对甲氧基苯乙腈 | 104-47-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲氧基苯乙腈
• 中文别名: 对甲氧基氰苄；(4-甲氧苯基)乙腈；4-甲氧基苯乙腈；4-甲氧基苄腈；对甲氧基氰苄 对甲氧基苯基乙腈；4-甲氧基苯基乙腈
• 英文名称: p-methoxybenzylnitrile
• 英文别名: 4-Methoxyphenylacetonitrile；2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile；p-methoxyphenylacetonitrile
• CAS: 104-47-2
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD00001919
• 分子量: 147.177
• InChiKey: PACGLQCRGWFBJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8 °C
• 沸点：
  286-287 °C (lit.)
• 密度：
  1.085 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.01克/升
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 保留指数：
  1370;1336
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化物接触。 2. 存在于主流烟气中。 3. 具有刺激性，避免皮肤接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AM0810000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险性描述：
  H301,H412
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，远离火种、热源及水源，并保持容器密封。应与氧化剂分开存放，严禁混合储存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

4-甲氧基苯乙腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxyphenylacetonitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-甲氧基苯乙腈 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧基苯乙腈
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 104-47-2
俗名： 4-Methoxybenzyl Cyanide
分子式： C9H9NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
4-甲氧基苯乙腈 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 290 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.09
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AM0810000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
4-甲氧基苯乙腈 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3276
正式运输名称： 腈类, 液体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：液体。沸点为286-287℃，相对密度1.085，折光率1.5300，闪点110℃。

用途：主要用作抗抑郁药物的中间体，并作为有机合成中间体，用于合成β-(对甲氧基苯)乙胺。

生产方法：通过对甲氧基氯苄经腈化制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 palladium on carbon 甲酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 十二硫醇 作用下， 以 甲醇 、 polyethylene glycol (PEG-400) 为溶剂， -5.0~150.0 ℃ 、1.15 MPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 O-去甲文拉法辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF O-DESMETHYL-VENLAFAXINE AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'O-DESMÉTHYL-VENLAFAXINE ET SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备O-去甲基文拉法辛（ODV）及其药用盐的方法，其中包括（i）提供螺环文拉法辛化合物作为中间体；（ii）将螺环文拉法辛中间体转化为ODV自由碱的一锅法过程；以及（iii）可选择地将ODV自由碱转化为药用盐。本发明还涉及制备ODV-琥珀酸盐和ODV-草酸盐的结晶盐的新方法。

  公开号：

  WO2011072703A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 生成 对甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Pschorr; Wolfes; Buckow, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 165

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 对甲氧基苯乙腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 大茴香酸 、 2-Cyano-4-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzoic acid 、 3-[Cyano-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Cyanobenzoic Acids from the Reaction of Bromobenzoic Acids with Arylacetonitriles and LDA

  摘要：

  The reaction of various bromobenzoic acids 1 with arylacetonitriles 3 in the presence of LDA at -70 degrees C gave predominantly 2-cyanobenzoic acids 4 plus minor amounts of 3-(arylcyanomethyl)benzoic acids 5 and debrominated benzoic acids 6. The reaction is thought to proceed through a benzyne-3-carboxylate intermediate 2, which is formed at -70 degrees C upon the addition of the arylacetonitrile 3 to a solution of the appropriate lithium halobenzoate and excess LDA. The base-initiated generation of an aryne intermediate from a haloarene at such low temperatures is unprecedented. To confirm the orientation of the cyano and carboxylic acid groups, 4-methoxy-2-cyanobenzoic acid (4f) was converted to the corresponding anhydride (8) via phthalic acid (7) and to 3,3-dimethyl- and 3,3-di-n-butyl-2,3-dihydro-5-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-methyl-1H-isoindol-1-ones (9).

  DOI：

  10.1021/jo9711293

文献信息

• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

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  DOI：10.1007/s11426-020-9938-9

  日期：2021.5

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  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

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  作者：Robert J Cregge、Robert A Farr、Dirk Friedrich、Jos Hulshof、David A Janowick、Scott Meikrantz、William A Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02270-x

  日期：2001.2

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  作者：Minjoo Kim、Youngjae Kim、Seon Hee Seo、Du-Jong Baek、Sun-Joon Min、Gyochang Keum、Hyunah Choo

  DOI：10.1002/bkcs.10283

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表征谱图