2-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺 | 76579-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethanethioamide
• 英文别名: N,N-dimethyl(4-methoxyphenyl)thioacetamide；Benzeneethanethioamide, 4-methoxy-N,N-dimethyl-
• CAS: 76579-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: OHDHFDYXYQEOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺 在 盐酸 、 磷化氢 、 氢溴酸 作用下， 生成 大麦芽碱
  参考文献：
  名称：

  Kindler, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 390,400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-β-methylsulfinyl-β-methylthiostyrene 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  New Method for Preparation of Methyl Aryldithioacetates and Arylthioacetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29194

文献信息

• Sulfur promoted decarboxylative thioamidation of carboxylic acids using formamides as amine proxy
  作者：Saurabh Kumar、Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.070

  日期：2016.4

  An efficient decarboxylative thioamidation of arylacetic and cinnamic acids has been developed employing formamides as amine surrogate and sulfur as promoter. Thioamides with variant structural features are obtained under mild reaction conditions without the use of transition metal catalysts and oxidants.

  已经开发了一种有效的脱甲磺酸和肉桂酸的脱羧硫酰胺化反应，采用甲酰胺作为胺替代物，而硫作为促进剂。在温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂即可获得具有可变结构特征的硫酰胺。
• Preparation of cyclohexanol derivatives and novel thioamide intermediates
  申请人：John Wyeth & Bro., Limited

  公开号：US05043466A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  The preparation of compounds having the formula I ##STR1## where R.sup.1 is --CN, --CO--N(CH.sub.3).sub.2 or --CS--N(CH.sub.3).sub.2 and R.sup.2 is hydrogen, methyl or a removable protecting group is carried out by condensing a compound having the formula ##STR2## where M is lithium, sodium, potassium or halomagnesium and R.sup.3 is methyl or a removable protecting group in a solvent comprising 80-100% of one or more hydrocarbons and 0-20% of one or more ethers. The solvent enables less inconvenient reaction temperatures to be used and higher yields to be obtained. Compounds (I) are new per se where R.sup.1 is --CS--N(CH.sub.3).sub.2. Compounds (I) are chemical intermediates for preparing N,N-dimethyl-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(4-hydroxyphenyl or 4-methoxyphenyl) ethylamine and pharmaceutically acceptable salts thereof. These end products are antidepressants.

  具有以下式I的化合物的制备##STR1##其中R.sup.1为--CN，--CO--N(CH.sub.3).sub.2或--CS--N(CH.sub.3).sub.2，R.sup.2为氢，甲基或可去除的保护基团，通过将具有以下式##STR2##的化合物与M为锂，钠，钾或卤化镁，R.sup.3为甲基或可去除的保护基团的化合物在溶剂中进行缩合来实现。所述溶剂包括80-100%的一个或多个碳氢化合物和0-20%的一个或多个醚。该溶剂使得可以使用更少不便的反应温度并获得更高的产率。其中R.sup.1为--CS--N(CH.sub.3).sub.2时，化合物(I)本身是新的。化合物(I)是制备N,N-二甲基-2-(1-羟基环己基)-2-(4-羟基苯基或4-甲氧基苯基)乙胺及其药用可接受盐的化学中间体。这些最终产品是抗抑郁药物。
• Dimethylammonium-dimethylcarbamat (Dimcarb) - ein vorteilhaftes Reagens für die Willgerodt-Kindler-Reaktion
  作者：Werner Schroth、Jörg Andersch

  DOI：10.1055/s-1989-27197

  日期：——

  Dimethylammonium Dimethylcarbamate - A Useful Reagent for the Willgerodt-Kindler Reaction Dimethylammonium dimethylcarbamate (dimcarb), easily accessible from dimethylamine and carbon dioxide, is a useful reagent for the Willgerodt-Kindler synthesis of N,N-dimethylthiocarboxamides. Moreover, dimcarb displays some unusual properties, and generally behaves as a preparatively useful dimethylamine source.

  二甲基铵二甲基氨基甲酸酯 - Willgerodt-Kindler反应的有用试剂 二甲基铵二甲基氨基甲酸酯（dimcarb）可从二甲基胺和二氧化碳轻松获得，是Willgerodt-Kindler合成N,N-二甲基硫酸酰胺的有用试剂。此外，dimcarb展现出一些不寻常的属性，并且通常作为有用的二甲基胺来源。
• Thio-Michael addition of thioamides and allenes for the selective construction of polysubstituted 2-arylthiophenes <i>via</i> TBAI/H₂O₂ promoted tandem oxidative annulation and 1,2-sulfur migration
  作者：Teng Han、Xiaoyan Luo

  DOI：10.1039/c8ob01835a

  日期：——

  addition/oxidative annulation of allenes and thioamides for the construction of polysubstituted 2-arylthiophenes under a sulfur migration transformation protocol has been developed. The transition-metal-free protocol achieves the oxidative cyclization reaction of thioamides containing electron-rich substituents with allenes to construct polysubstituted thiophenes selectively by controlling oxidation conditions

  开发了一种新颖的TBAI催化的串联结构，用于在硫迁移转化规程下构建多取代的2-芳基噻吩的丙二烯和硫代酰胺的串联硫代-Michael加成/氧化环化反应。不含过渡金属的方案可通过控制氧化条件，实现含有富电子取代基的硫代酰胺与烯丙基的氧化环化反应，从而选择性地构建多取代的噻吩。
• Intermediates and a process for preparing benzo[b]thiophenes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0878474A2

  公开（公告）日：1998-11-18

  The present invention provides a process for preparing a class of compounds having the structure wherein: n is 0, 1, or 2; R is hydrogen or C1-C4 alkyl; X1 is hydrogen, cyano, 4-hydroxybenzoyl, 4-halobenzoyl, or 4-(C1-C4 alkoxy)benzoyl; Y is NR4R5, 4-hydroxyphenyl, or 4-(C1-C4 alkoxy)phenyl; R4 and R5 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl. The compounds are useful intermediates in the preparation of a class of compounds including the selective estrogen receptor modulating compound 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]-thiophene (raloxifene).

  本发明提供了一种制备具有以下结构的一类化合物的工艺 其中 n为0、1或2 R 是氢或 C1-C4 烷基； X1 是氢、氰基、4-羟基苯甲酰基、4-卤代苯甲酰基或 4-(C1-C4烷氧基)苯甲酰基； Y 是 NR4R5、4-羟基苯基或 4-(C1-C4 烷氧基)苯基； R4 和 R5 独立地为氢或 C1-C4 烷基。 这些化合物是制备包括选择性雌激素受体调节化合物 6-羟基-2-（4-羟基苯基）-3-[4-（2-哌啶乙氧基）苯甲酰基]苯并[b]-噻吩（雷洛昔芬）在内的一类化合物的有用中间体。