1-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)benzene | 52528-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)benzene
• 英文别名: 3,4'-dimethoxy-bibenzyl；1-Methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 52528-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: RISOXQXSFOVFBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)benzene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-hydroxycuparene [ p-（1,2,2-trimethylcyclopentyl）-o -cresol]和3,4'-乙撑双酚，来自地衣，March菜

  摘要：

  （S）-2-羟基cuparene和3,4'-亚乙基双酚已从多形马氏酵母中分离，并与菜油甾醇，豆甾醇和β-谷甾醇以及其他萜类成分混合。报道了（R）-2-羟基cuparene和双酚的合成。

  DOI：

  10.1039/p19740000032
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  来自一些新西兰苔类植物的萜类化合物和联苯

  摘要：

  摘要 对新西兰采集的4种地衣类地衣（Marchantia berteroana、M. foliacea、Plagiochila stephensoniana 和Porella graceula）进行了化学研究。M. berteroana 含有铜烯和 (-)-2-羟基铜烯作为主要成分。γ-Cadinene 是 M. foliacea 的主要成分。4-Hydroxy-3'-methoxybibenzyl 是 P. stephensoniana 的化学标记物，属于非刺激性 Plagiochila 物种。P.qualityula 合成perrottetianal，属于Porella 种的非刺激性类型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83095-1

文献信息

• Moosinhaltsstoffe—XVIII
  作者：S. Huneck

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80029-4

  日期：1976.1

  2-Hydroxy-3,4′-dimethoxybibenzyl (=pellepiphyllin) and 3,4′-dihydroxybibenzyl (=lunularin) have been synthesized by Wittig type reactions. Condensation of 2,3-dimethoxybenzaldehyde with 4-methoxybenzylphosphonate to 2,3,4′ trimethoxystibene, catalytic reduction to 2,3,4′-trimethoxybibenzyl, demethylation to 2,3,4′-trihydroxybibenzyl and partial methylation yields pellepiphyllin. Lunularin was synthesized

  通过Wittig型反应合成了2-羟基-3,4'-二甲氧基联苄基（=叶绿素）和3,4'-二羟基联苄基（lunulain）。2,3-二甲氧基苯甲醛与4-甲氧基苄基膦酸酯缩合为2,3,4'-三甲氧基sti，催化还原为2,3,4'-三甲氧基联苄，脱甲基为2,3,4'-三羟基联苄和部分甲基化产生蝶草素。通过使3-甲氧基苯甲醛与4-甲氧基苄基膦酸酯反应成3,4'-二甲氧基,，催化氢化成3,4'-二甲氧基联苄，并用三溴化硼脱甲基，来合成Lunularin。
• Chromium–Salen Complex/Nitroxyl Radical Cooperative Catalysis: A Combination for Aerobic Intramolecular Dearomative Coupling of Phenols
  作者：Shota Nagasawa、Shogo Fujiki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00438

  日期：2021.5.7

  aerobic intramolecular dearomative coupling reaction of tethered phenols using a catalytic system consisting of a chromium–salen (Cr–salen) complex combined with a nitroxyl radical. This novel catalytic system enables formation of various spirocyclic dienone products including those unable to be accessed by previously reported methods efficiently under mild reaction conditions.

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。
• Riccardin C derivatives as anti-MRSA agents: Structure–activity relationship of a series of hydroxylated bis(bibenzyl)s
  作者：Hiromi Sawada、Miki Okazaki、Daichi Morita、Teruo Kuroda、Kenji Matsuno、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.052

  日期：2012.12

  Members of a series of macrocyclic bis(bibenzyl) riccardin-class derivatives were found to exhibit antibacterial activity towards methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). Structure-activity relationship (SAR) studies were conducted, focusing on the number and position of the hydroxyl groups. The minimum essential structure for anti-MRSA activity was also investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sasaki, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 250,252
  作者：Sasaki

  DOI：——

  日期：——
• Pincock J.A., Wedge P.J., J. Org. Chem., 59 (1994) N 19, 5587-5595
  作者：Pincock J.A., Wedge P.J.

  DOI：——

  日期：——