2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyronitrile | 51632-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyronitrile
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanenitrile；2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanonitrile；α-isopropyl-4-methoxyphenylacetonitrile；α-isopropyl-p-methoxyphenylacetonitrile；4-methoxy-α-(1-methylethyl)-benzeneacetonitrile；α-Isopropyl-4-methoxy-phenyl-acetonitril
• CAS: 51632-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: CNBUXJALZYSKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyronitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 草酸 、 sodium amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-异丙基-5-{[3-(2-甲氧基-苯氧基)-丙基]-甲基-氨基}-2-(4-甲氧基-苯基)-戊腈
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. II. Synthesis and Ca2+-antagonistic activities of .ALPHA.-alkyl-.ALPHA.-((phenoxypropylamino)propyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  含有不同取代基的α-烷基-α-[(苯氧丙胺)丙基]苯乙腈衍生物被合成，并评估了它们的Ca2+拮抗活性。在这些化合物中，具有在A环上带有3, 4, 5-(OMe)3基团、在四级碳原子上带有iso-Pr基团，以及在B环上带有m-OMe、3, 5-(OMe)2、3, 5-Me2或3, 4, 5-(OMe)3基团的N-Me衍生物被发现具有高于pA2=9的Ca2+拮抗活性。讨论了在A环、四级碳原子和B环上的取代效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.373
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 以 水 、 2-溴丙烷 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Method for the alkylation of phenylacetonitriles

  摘要：

  在基本无水条件下，使用固体颗粒状碱金属氢氧化物的存在，将某些取代苯乙腈与烷基卤化物烷基化的方法。三烷基胺催化剂可以选择性地被使用。描述了通过这种方法获得的化合物，其中一些是制备拟除虫剂中间体的有价值的化合物。

  公开号：

  US04377531A1

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with a Nitrile Anion: Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Ben W. H. Turnbull、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.5b02810

  日期：2015.5.20

  A direct and highly enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of allyl benzoate with α-substituted benzyl nitrile pronucleophiles is described. This simple protocol provides a new approach toward the synthesis of acyclic quaternary carbon stereogenic centers and provides the first example of the direct asymmetric alkylation of a nitrile anion. The synthetic utility of the nitrile products

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric α-Arylation of Alkylnitriles
  作者：Zhiwei Jiao、Kwok Wei Chee、Jianrong “Steve” Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b11610

  日期：2016.12.21

  Asymmetric arylation of alkylnitriles forms quaternary stereocenters in good enantiocontrol for the first time. A lithium heterodimer consisting of an alkylnitrile anion and a disilylamide ion is the actual species responsible for the stereodetermining transmetalation in the catalytic cycle.

  烷基腈的不对称芳基化首次在良好的对映控制中形成四元立体中心。由烷基腈阴离子和二甲硅烷基酰胺离子组成的锂异二聚体是负责催化循环中立体确定金属转移的实际物质。
• Insecticidal esters of substituted furan methanol
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03996244A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  Substituted acetate compounds represented by the formula ##STR1## which are useful as pesticides and pesticidal composition containing the substituted acetate compounds as active ingredients, as well as processes for preparing the compounds and the compositions are disclosed.

  公开了代表公式##STR1##的取代醋酸盐化合物，这些化合物可用作杀虫剂，含有这些取代醋酸盐化合物作为活性成分的杀虫剂组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。
• 2-Haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)-phenylalkanoic acids
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US04178460A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  The invention is 2-haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenylalkanoic acids which are useful intermediates in the preparation of insecticides of m-phenoxybenzyl and .alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl esters.

  这项发明是2-卤代烷氧基、硫氧基、亚硫氧基或磺酰氧基苯基烷酸，这些化合物是制备m-苯氧基苄和α-氰基-m-苯氧基苄酯类杀虫剂的有用中间体。
• M-phenoxybenzyl and .alpha.-cyano-M-phenoxybenzyl esters of 2-haloalkyl
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04199595A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  The invention is m-phenoxybenzyl esters of 2-haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenylalkanoic acids which are useful insecticidal and acaricidal agents.

  该发明是2-卤代烷氧基、硫氧基、亚硫氧基或磺酰氧基苯基烷酸的m-苯氧基苄酯，这些化合物是有用的杀虫剂和杀螨剂。