2-(4-甲氧基苯基)乙醛肟 | 3353-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)乙醛肟
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde oxime
• 英文别名: p-Methoxyphenylacetaldoxim；N-[2-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 3353-51-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XWHVYQNRIHTVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24,S37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)乙醛肟 在 sodium hypophosphite 、 氢溴酸 、 亚膦酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 1-amino-2-(p-hydroxyphenyl)ethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  芳族氨基酸的次膦酸和膦酸类似物的合成

  摘要：

  芳基和芳烷基醛肟与次磷酸反应生成氨基次膦酸，氨基次膦酸被氧化成相应的氨基膦酸。

  DOI：

  10.1007/bf02495362
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基)乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  Über die katalytische Hydrierung substituierter ω-Nitrostyrole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19352731802

文献信息

• Controllable Synthesis of Mesoporous Iron Oxide Nanoparticle Assemblies for Chemoselective Catalytic Reduction of Nitroarenes
  作者：Ioannis T. Papadas、Stella Fountoulaki、Ioannis N. Lykakis、Gerasimos S. Armatas

  DOI：10.1002/chem.201504685

  日期：2016.3.18

  electronics to magnetism, and catalysis. Recent efforts have targeted new nanostructured forms of Fe2O3 with high surface area‐to‐volume ratio and large pore volume. Herein, the synthesis of 3D mesoporous networks consisting of 4–5 nm γ‐Fe2O3 nanoparticles by a polymer‐assisted aggregating self‐assembly method is reported. Iron oxide assemblies obtained from the hybrid networks after heat treatment have

  氧化铁（III）是一种低成本材料，其应用范围从电子学到磁学和催化学。最近的工作针对具有高表面积体积比和大孔体积的新型纳米结构Fe 2 O 3。在此，由4-5纳米γ -铁的三维中孔网络的合成2 ö 3报道由聚合物辅助聚集自组装方法的纳米颗粒。热处理后从混合网络中获得的氧化铁组件具有开孔结构，具有高表面积（最大167 m 2  g -1）和均匀的孔（约6.3 nm）。构成氧化铁纳米晶体可以从经历可控相变了γ-Fe 2ø 3到的α-Fe 2 ö 3和成Fe 3 ö 4不同退火条件下，同时保持三维结构和开放的孔隙。这些新的集成结构显示出高催化活性和稳定性，即使在大规模合成中，也可以选择性地将芳基和烷基硝基化合物还原为相应的芳基胺和肟。
• Oxygen surface groups of activated carbon steer the chemoselective hydrogenation of substituted nitroarenes over nickel nanoparticles
  作者：Yujing Ren、Haisheng Wei、Guangzhao Yin、Leilei Zhang、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c6cc08505a

  日期：——

  An activated carbon with OSGs (Oxygen Surface Groups) supported nickel catalyst shows high activity and chemoselectivity for hydrogenation of a variety of substituted nitroarenes under mild reaction conditions.

  一种具有OSGs（氧表面基团）支撑的镍催化剂的活性炭在温和的反应条件下对多种取代硝基芳烃的加氢反应表现出高活性和化学选择性。
• New Approach to Oximes through Reduction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Shaolong Zhang、Yaohong Zhao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol4009443

  日期：2013.6.7

  A range of nitro compounds are smoothly reduced to their corresponding oximes under the synergistic effects of visible light irradiation, the Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst, Hünig’s base, Mg(ClO4)2 activation, and MeCN solvent. This remarkably mild and environmentally benign protocol, when orchestrated with classical Beckmann rearrangement, enables such high-value industrial feedstock as caprolactam to

  在可见光辐射，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，Hünig碱，Mg（ClO 4）2活化和MeCN溶剂的协同作用下，一系列硝基化合物被平滑还原为相应的肟。当采用经典贝克曼重排进行编排时，这种非常温和且对环境无害的方案使得从简单的前体硝基环己烷中即可轻松获得诸如己内酰胺之类的高价值工业原料。
• Aziridine formation by lithium aluminum hydride reduction of oximes
  作者：K. Kotera、S. Miyazaki、H. Takahashi、T. Okada、K. Kitahonoki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92001-0

  日期：1968.1

  The azirine formation by LAH reduction of oximes has been extended to several types, such asandThe result was satisfactory to generalization of this reaction.

  通过LAH还原肟形成的叠氮基已扩展为多种类型，例如和，其结果对于该反应的一般化是令人满意的。
• Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes and Alkynes using Hydroxylamines
  作者：Joseph Moran、Serge I. Gorelsky、Elena Dimitrijevic、Marie-Eve Lebrun、Anne-Catherine Bédard、Catherine Séguin、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja806300r

  日期：2008.12.31

  The development of the Cope-type hydroamination as a method for the metal- and acid-free intermolecular hydroamination of hydroxylamines with alkenes and alkynes is described. Aqueous hydroxylamine reacts efficiently with alkynes in a Markovnikov fashion to give oximes and with strained alkenes to give N-alkylhydroxylamines, while unstrained alkenes are more challenging. N-Alkylhydroxylamines also

  描述了 Cope 型加氢胺化作为羟胺与烯烃和炔烃的无金属和无酸分子间加氢胺化的方法的发展。含水羟胺以马尔科夫尼科夫方式与炔烃有效反应生成肟，并与应变烯烃反应生成 N-烷基羟胺，而未应变的烯烃更具挑战性。N-烷基羟胺也显示出与应变烯烃相似的反应性，并与乙烯基芳烃产生适度至良好的产率。富电子乙烯基芳烃产生支化产物，而缺电子乙烯基芳烃产生线性产物。用氰基硼氢化钠观察到有益的累加效应，其程度取决于羟胺的结构。发现反应条件与常见的保护基团、游离的 OH 和 NH 键相容，以及溴芳烃。实验和理论结果都表明 N-氧化物中间体的质子转移步骤在烯烃的分子间反应中至关重要。公开了有关 DFT 的优化、反应范围、局限性和理论分析的详细信息，其中包括对协同加氢胺化过程的详细分子轨道描述以及各种烯烃、炔烃和羟胺反应的详尽计算势能面。