3-p-Methoxy-phenyl-acetyl-thiopropen | 205744-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-p-Methoxy-phenyl-acetyl-thiopropen
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-penten-2-one；1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-2-one
• CAS: 205744-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZTLDBTBLLXJUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-Methoxy-phenyl-acetyl-thiopropen 在 Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 MTDRLKGKVAIVTGGTLGIGLAIADKFVEEGAKVVITGRRADVGERAAKSIGGTDVIRFIQHDASDEAGWTKLFDTTEEAFGPVTTVVNNAGIDVVKSVEDTTTEEWHKLLSVNLDGVFFGTRLGIQRMKNKGLGASIINMSSIFGMVGDPTVGAYNASKGAVRIMSKSAALDCALKDYDVRVNTVHPGPIKTPMLDDVEGAEEMWSQRTKTPMGHIGEPNDIAWVCVYLASGESKFATGAEFVIDGGWTAQ 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的生物催化合成叔丁基（R）-3-羟基-5-己烯酸酯的开发：他汀侧链的关键中间体

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00320
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-p-Methoxy-phenyl-acetyl-thiopropen
  参考文献：
  名称：

  A new type of allylation: synthesis of β,γ-unsaturated ketones from α-halogenated aryl ketones using an allyltributyltin(IV)–tin(II) dichloride–acetonitrile system

  摘要：

  使用锡二氯化物-乙腈体系的烯丙基三丁基锡对α-卤代芳基酮进行烯丙基化反应，通过选择性芳基重排，以高产率得到了β,γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/a708679b

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Alkenes via Carbonyl-Assisted Coupling of Alkyl-Substituted Carbon-Centered Radicals
  作者：Song Zhou、Guoyu Zhang、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02085

  日期：2020.8.21

  the first copper-catalyzed asymmetric cyanation of alkyl-substituted alkenes has been developed. The reaction, featuring mild reaction conditions and excellent functional group compatibilities, provides an easy access to a wide array of structurally diverse enantioenriched alkyl nitriles in good yields. Notably, an unstable carbon-centered radical generated by trifluoromethyl radical addition across terminal

  基于铜催化的自由基中继策略，已经开发了烷基取代的烯烃的第一个铜催化的不对称氰化反应。该反应具有温和的反应条件和出色的官能团相容性，可轻松获得大量结构多样的对映体富集的烷基腈，收率很高。值得注意的是，通过在末端烯烃上的三氟甲基自由基加成而产生的不稳定的以碳为中心的自由基可以在羰基的帮助下被手性L * Cu（CN）2对映选择性地捕获。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Derivatives through 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Allyl Alkyl Ketones
  作者：Guipeng Feng、Guoyang Ma、Wenyan Chen、Shaohong Xu、Kaikai Wang、Shaoyan Wang

  DOI：10.3390/molecules26102969

  日期：——

  [3 + 2] A 1,3-Dipolar cycloaddition of C,N-cyclic azomethine imines with allyl alkyl ketones has been achieved. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. An array of tetrahydroisoquinoline derivatives is generally constructed with good diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >25:1 dr, >95% ee). Moreover, the absolute configuration of

  [3 + 2]已实现C，N-环甲亚胺亚胺与烯丙基烷基酮的1,3-偶极环加成反应。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。通常以良好的非对映选择性和对映选择性（高达> 25：1 dr，> 95％ee）构造一系列四氢异喹啉衍生物。此外，事先通过使用量子电子圆二色性计算和ECD光谱法确定了产物的绝对构型。
• 2-Phenylbenzo[b]furane und -thiophene, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0516257A1

  公开（公告）日：1992-12-02

  Es werden neue Furane und Thiophene der allgemeinen Formel I beschrieben, worin R¹ und R² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe, eine Gruppe C(O)R⁴, wobei R⁴ eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest ist, oder eine Carbamoylgruppe -C(O)NR⁵R⁶, wobei R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und n eine ganze Zahl von 0 bis 12, wenn R³ ein Wasserstoffatom ist oder n eine ganze Zahl von 4 bis 12, wenn R³ eine Aminogruppe -NR⁷R⁸, wobei R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder R⁷-R⁸ gemeinsam für eine Alkylengruppe -(CH₂)m- oder die Gruppe -(CH₂)₂O(CH₂)₂- stehen oder R³ eine Amidgruppe -C(O)NR⁷R⁸, wobei R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder R³ eine Sulfinylgruppe -S(O)R⁹, wobei R⁹ der Rest -(CH₂)m(CF₂)oCF₃ und m und o 2, 3, 4, 5 oder 6 ist sowie X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten. Die neuen Verbindungen sind stark und selektiv antiestrogen wirksam und eignen sich zur Therapie von estrogen-abhängigen Krankheiten.

  通式 I 的新呋喃和噻吩 的新呋喃和噻吩进行了描述、 其中 R¹ 和 R² 相互独立地为氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、苄基、基团 C(O)R⁴（其中 R⁴ 为具有 1 至 10 个碳原子的烷基或烷氧基）或苯基，或氨基甲酰基 -C(O)NR⁵R⁶（其中 R⁶ 为具有 1 至 10 个碳原子的烷基或烷氧基）、或氨基甲酰基-C(O)NR⁵R⁶，其中 R⁵ 和 R⁶ 独立地为氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的烷基，且 n 为 0 至 12 的整数、当 R³ 为氢原子时，或当 R³ 为氨基-NR⁷R⁸时，n 为 4 至 12 的整数、其中 R⁷ 和 R⁸ 独立地代表氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的烷基或 R⁷-R⁸ 共同代表亚烷基-(CH₂)m-或基团-(CH₂)₂O(CH₂)₂-或 R³ 代表酰胺基-C(O)NR⁷R⁸、其中 R⁷ 和 R⁸ 具有上述含义、 或 R³ 是亚磺酰基-S(O)R⁹，其中 R𠞙 是基团-(CH₂)m(CF₂)oCF₃，且 m 和 o 分别为 2、3、4、5 或 6，且 X 是氧原子或硫原子 表示氧原子或硫原子。 新化合物具有很强的选择性抗雌激素作用，适用于治疗雌激素依赖性疾病。
• [EN] 2-PHENYLBENZO(B)FURANS AND THIOPHENES, METHODS OF PREPARING THEM AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992021669A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (DE) Es werden neue Furane und Thiophene der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe, eine Gruppe C(O)R4, wobei R4 eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest ist, oder eine Carbamoylgruppe -C(O)NR5R6, wobei R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und n eine ganze Zahl von 0 bis 12, wenn R3 ein Wasserstoffatom ist oder n eine ganze Zahl von 4 bis 12, wenn R3 eine Aminogruppe -NR7R8, wobei R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder R7-R8 gemeinsam für eine Alkylengruppe -(CH2)m- oder die Gruppe -(CH2)2O(CH2)2- stehen oder R3 eine Amidgruppe -C(O)NR7R8, wobei R7 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder R3 eine Sulfinylgruppe -S(O)R9, wobei R9 der Rest -(CH2)m(CF2)oCF3 und m und o 2, 3, 4, 5 oder 6 ist sowie X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten. Die neuen Verbindungen sind stark und selektiv antiestrogen wirksam und eignen sich zur Therapie von estrogen-abhängigen Krankheiten.(EN) Described are new furans and thiophenes of general formula (I), in which R1 and R2, independently of each other, are a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, a benzyl group, a C(O)R4 group, R4 being an alkyl or alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms or a phenyl group, or a carbamoyl group of the formula -C(O)NR5R6, R5 and R6, independently of each other, being a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, and n is a whole number from 0 to 12 when R3 is a hydrogen atom or n is a whole number from 4 to 12 when R3 is an amino group of the formula -NR7R8, R7 and R8, independently of each other, being a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or R7-R8 together being an alkylene group of the formula -(CH2)m- or the group -(CH2)2O(CH2)2-, or R3 is an amide group of the formula -C(O)NR7R8, R7 and R8 being as defined above, or R3 is a sulphinyl group of the formula -S(O)R9, R9 being the group -(CH2)m(CF2)oCF3, m and o being 2, 3, 4, 5 or 6, and X is an oxygen or sulphur atom. The new compounds have a strong, selective anti-oestrogenic action and are suitable for use in the therapy of oestrogen-dependent ailments.(FR) Il est décrit de nouveaux furannes et thiophènes ayant la formule générale (I), dans laquelle R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe benzyle, un groupe C(O)R4, où R4 est un groupe alkyle ou un groupe alkyloxy de 1 à 10 atomes de carbone ou un reste phényle, ou un groupe carbamoyle -C(O)NR5R6, où R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, et n est un nombre entier de 0 à 12, lorsque R3 est un atome d'hydrogène, ou un nombre entier de 4 à 12, lorsque R3 est un groupe amino -NR7R8, où R7 et R8 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ou R7-R8 représentent, conjointement, un groupe alkylène -(CH2)m ou le groupe -(CH2)2O(CH2)2 ou R3 est un groupe amide -C(O)NR7R8, où R7 et R8 ont les significations précitées, ou encore, R3 est un groupe sulfinyle -S(O)R9, où R9 est le reste -(CH2)m(CF2)oCF3 et m et o sont égaux à 2, 3, 4, 5 ou 6, et X désigne un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Les nouveaux composés ont une efficacité anti-oestrogène prononcée et sélective et conviennent pour la thérapie de maladies dépendantes de l'÷strogène.

  这些是新的呋喃（Furan）和 thiophene（ thiophene）化合物的描述，其通用公式为 (I)，其中 R1 和 R2 独立地为一个氢原子、一个 1 到 10 个碳原子的烷基（alkyl group）、苯基（benzyl group）、C(O)R4 组，其中 R4 是一个 1 到 10 个碳原子的烷基或 1 到 10 个碳原子的羟基烷基（alkoxy group）或苯基（phenyl group），或 carbamoyl 组成为 -C(O)NR5R6，其中 R5 和 R6 独立地为一个氢原子或 1 到 10 个碳原子的烷基，或者 R7 和 R8 独立地为一个氢原子或 1 到 10 个碳原子的烷基，或是 R7-R8 结合为 -(CH2)m- 或 -(CH2)2O(CH2)2-，或者 R3 是 -C(O)NR7R8。R7 和 R8 的含义如上所述，或者 R3 是 -S(O)R9，其中 R9 是 -(CH2)m(CF2)oCF3，其中 m 和 o 是 2, 3, 4, 5 或 6，X 是一个氧或硫原子。 这些新的化合物具有强大的、选择性抗雌激素活性，并且适用于治疗依赖雌激素的病症。 --- 这些新的呋喃和 thiophene 化合物的描述基于通用化学公式 (I)。其中，R1 和 R2 独立地为以下任一：一个氢原子、1 到 10 个碳原子的烷基、苯基、C(O)R4、R4 是一个 1 到 10 个碳原子的烷基、羟基烷基或多官能团基（phenol group），或 carbamoyl 组成为 -C(O)NR5R6，其中 R5 和 R6 独立地为一个氢原子或 1 到 10 个碳原子的烷基；或者 R7 和 R8 独立地为一个氢原子或 1 到 10 个碳原子的烷基，或 R7-R8 结合为 -(CH2)m- 或 -(CH2)2O(CH2)2-，或者 R3 是 -C(O)NR7R8 或 -S(O)R9，其中 R9 是 -(CH2)m(CF2)oCF3，m 和 o 是 2, 3, 4, 5 或 6，X 是一个氧或硫原子。 这些新的化合物对雌激素有强大的抗性和选择性作用，并且适用于治疗依赖雌激素的疾病。 --- 这些呋喃和 thiophene 化合物的描述基于通用化学公式 (I)。其中，R1 和 R2 独立地为以下任一：一个氢原子、1 到 10 个碳原子的烷基、苯基、C(O)R4（其中 R4 是一个 1 到 10 个碳原子的烷基或羟基烷基，或一个苯基），或 carbamoyl 群 -C(O)NR5R6，其中 R5 和 R6 独立地为一个氢原子或一个 1 到 10 个碳原子的烷基；或者 R7 和 R8 独立地为一个氢原子或一个 1 到 10 个碳原子的烷基，或 R7-R8 结合为 -(CH2)m- 或 -(CH2)2O(CH2)2-，或者 R3 是 carbamoyl、酰胺、 sulfinyl 或其它根据本说明的定义组。"n" 是一个整数，当 R3 为一个氢原子时，n 的范围是 0 到 12；当 R3 为一个氨基 -NR7R8 时，n 的范围是 4 到 12。这里的 R7 和 R8 的含义与前面所述相同，或者 R3 是 sulfinyl 组 -S(O)R9，其中 R9 是 -(CH2)m(CF2)oCF3 型基团，其中 m 和 o 是 2, 3, 4, 5 或 6。X 表示一个氧原子或一个硫原子。 这些新化合物的发现为治疗依赖雌激素的疾病提供了高度选择性抗雌激素活性，具有重要的应用价值。
• US5470854A
  申请人：——

  公开号：US5470854A

  公开（公告）日：1995-11-28