2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 96920-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 96920-94-4
• 化学式: C₉H₇F₂NO
• 分子量: 183.157
• InChiKey: NNGFALOBGFSMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 、 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(difluoro(4-methoxyphenyl)methyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  TMSCF2CN 铜介导的（杂）芳基碘化物和活化的（杂）芳基溴化物的氰基二氟甲基化

  摘要：

  含氟分子在药物、农用化学品和功能材料中越来越普遍。氰基二氟甲基是独特的，因为其尺寸比任何其他取代的二氟甲基更接近三氟甲基的尺寸，但其电子性质与三氟甲基不同。此外，氰基的存在提供了多种取代二氟甲基的合成途径。然而，氰基二氟甲基化合物的合成需要多个步骤、高反应性试剂（例如DAST、NSFI或IF 5 ）或专门的起始材料（例如α,α-二氯乙腈或α-巯基乙腈）。在此，我们报道了使用 TMSCF 2 CN 铜介导的芳基和杂芳基碘化物以及活化的芳基和杂芳基溴化物的氰基二氟甲基化。这种氰基二氟甲基化可耐受一系列官能团，适用于复杂分子的后期功能化，产生 FDA 批准的药物和精细化学品的类似物，并能够通过电子转换合成一系列带有二氟亚甲基单元的复杂分子- CN 单位较差。通过密度泛函理论对反应机理的选定步骤的计算表明，碘苯氧化加成到[(DMF)CuCF 2 CN]和氟烷基铜中间体中氟烷基产物的还原消除的障碍介于以下之间：

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03618
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle methode de preparation de cetones, ester et nitrile benzyliques α-fluoride OU α,α-difluores

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96124-0

文献信息

• Mono et difluoration electrochimiques de groupes benzyliques
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89079-7

  日期：——

  a fluorinating reagent allowed to introduce a fluorine atom in α position of electron withdrawing group via carbocation + (ECBECN mechanism). Whatever the E group monofluorides are obtained in good yields from paramethoxy derivatives (R=p-OCH3). In this case, by raising the potential of working electrode after the monofluorination step, gem difluorides can be directly prepared from 1. When the substituent

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。
• Preparation of Benzylic α,α-Difluoronitriles, -tetrazoles, and -sulfonates via Electrophilic Fluorination
  作者：Christopher C. Kotoris、Mei-Jin Chen、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo981163x

  日期：1998.10.1
• ALVERNHE, G.;LAURENT, A.;LAURENT, E.;TARDIVEL, R., ANN. CHIM., FR, 1984, 9, N 6, 659-663
  作者：ALVERNHE, G.、LAURENT, A.、LAURENT, E.、TARDIVEL, R.

  DOI：——

  日期：——
• LAURENT E.; MARQUET B.; TARDIVEL R.; THIEBAULT H., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 21, 2359-2362
  作者：LAURENT E.、 MARQUET B.、 TARDIVEL R.、 THIEBAULT H.

  DOI：——

  日期：——