2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile | 5840-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 5840-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZXIOBZCSWVNQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-Benzyl-p-methoxyphenylacetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 、 苯甲醇 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  可切换钴催化的腈与伯醇的 α-烯烃化和 α-烷基化

  摘要：

  首次提出了在明确的碱性过渡金属 Co 配合物催化下，腈与伯醇的可切换 α-烯化和 α-烷基化。通过这种方法，多种腈和伯醇被选择性地、高效地转化为相应的产物。值得注意的是，该转化对环境无害且原子效率高，H 2和 H 2 O 是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01553

文献信息

• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。
• Application of group V polyoxometalate as an efficient base catalyst: a case study of decaniobate clusters
  作者：Shun Hayashi、Seiji Yamazoe、Kiichirou Koyasu、Tatsuya Tsukuda

  DOI：10.1039/c6ra00338a

  日期：——

  We demonstrated for the first time that [Nb₁₀O₂₈]⁶⁻ exhibited base catalytic activity for aldol-type condensation reactions including Knoevenagel and Claisen–Schmidt condensation reactions.

  我们首次证明[Nb₁₀O₂₈]的6−形式展现了对包括Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合反应在内的醛缩合反应具有碱催化活性。
• α-Alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols catalyzed by backbone modified N-heterocyclic carbene iridium(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Burcu Arslan、Süleyman Gülcemal

  DOI：10.1039/d0dt04082g

  日期：——

  backbone-modified N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of iridium(I) (1d–f) have been synthesized and characterized. The electronic properties of the NHC ligands have been assessed by comparison of the IR carbonyl stretching frequencies of the in situ prepared [IrCl(CO)2(NHC)] complexes in CH2Cl2. These new complexes (1d–f), together with previously prepared 1a–c, were applied as catalysts for the α-alkylation

  合成并表征了一系列骨架修饰的铱（I）（1d–f）的N-杂环卡宾（NHC）配合物。通过比较在CH 2 Cl 2中原位制备的[IrCl（CO）2（NHC）]配合物的IR羰基拉伸频率，可以评估NHC配体的电子性质。这些新的配合物（1d–f）以及先前制备的1a–c将其用作等摩尔量的伯醇或2-氨基苄醇的芳基乙腈的α-烷基化催化剂。这些配合物的催化活性可以通过修饰NHC配体的N-取代基和主链来控制。NHC-Ir I络合物1f在N原子上带有4-甲氧基苄基取代基，在咪唑的4,5-位带有4-甲氧基苯基，在芳基乙腈与伯醇的α-烷基化反应中表现出最高的催化活性。在空气气氛中，在非常短的反应时间内，通过使用0.1 mol％1f和催化量的KOH（5 mol％），通过借用氢途径以高收率获得了各种α-烷基化的腈和氨基喹啉。
• Dialkylamino cyclopentadienyl ruthenium(<scp>ii</scp>) complex-catalyzed α-alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols
  作者：Hung Wai Cheung、Juan Li、Wenxu Zheng、Zhongyuan Zhou、Yu Hin Chiu、Zhenyang Lin、Chak Po Lau

  DOI：10.1039/b917805h

  日期：——

  Aminocyclopentadienyl ruthenium complexes, [(η5-C5H4NMe2)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+BF4− and [(η5-C5H4NEt2)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+BF4−, are moderately active catalysts for α-alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols; on the other hand, the analogous unsubstituted cyclopentadienyl ruthenium complex [(η5-C5H5)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+BF4− shows very low catalytic activity. On the basis of experimental results and theoretical calculations, rationalization for the much higher catalytic activity of the aminocyclopentadienyl complexes over that of the unsubstituted Cp complex is provided. In the catalytic systems with the former, it is possible to regenerate the active solvento complexes via protonation of the metal hydride intermediates and subsequent ligand substitution; this process is, however, very nonfacile in the catalytic system with the latter.

  氨基环戊二烯基钌配合物 [(η⁵-C₅H₄NMe₂)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 和 [(η⁵-C₅H₄NEt₂)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 是对芳基乙腈与初级醇的α-烷基化反应具有适度活性的催化剂；另一方面，类似的未取代环戊二烯基钌配合物 [(η⁵-C₅H₅)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 显示出非常低的催化活性。根据实验结果和理论计算，对氨基环戊二烯基配合物相较于未取代Cp配合物的催化活性显著更高的原因进行了合理解释。在采用前者的催化体系中，可以通过金属氢化物中间体的质子化和随后的配体置换来再生活性溶剂配合物；然而，在后者的催化体系中，这一过程则非常不易。
• Reductive C−C Coupling from α,β‐Unsaturated Nitriles by Intercepting Keteniminates
  作者：Lillian V. A. Hale、N. Marianne Sikes、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201904530

  日期：2019.6.17

  generate and intercept nitrile anion equivalents using hydrogen transfer catalysis. Addition of α,β‐unsaturated nitriles to a pincer‐based Ru−H complex affords structurally characterized κ‐N‐coordinated keteniminates by selective 1,4‐hydride transfer. When generated in situ under catalytic hydrogenation conditions, electrophilic addition to the keteniminate was achieved using anhydrides to provide α‐cyanoacetates

  我们提出了一种原子经济策略，利用氢转移催化来催化生成和拦截腈阴离子当量。将α，β-不饱和腈加到基于钳的Ru-H络合物中，可通过选择性1,4-氢化物转移提供结构特征的κ-N配位的酮亚胺。当在催化氢化条件下原位生成时，使用酸酐以高收率提供了亲电性的酮亚胺酸加成物。这项工作代表了使用α，β-不饱和腈进行还原性C-C偶联反应的氢转移催化的新应用。