3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: JDLABNWECQGHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-methoxy-N-[4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Substituted N-Methylpyrazole Scaffolds as MmpL3 Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223090165
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 对甲氧基苯乙腈 以93.14 %的产率得到3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Substituted N-Methylpyrazole Scaffolds as MmpL3 Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223090165

文献信息

• A facile, regioselective synthesis of pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine analogs in the presence of KHSO4 in aqueous media assisted by ultrasound and their anti-inflammatory and anti-cancer activities
  作者：Shunan Kaping、Utpalparna Kalita、Melboureen Sunn、Laishram Indira Singha、Jai Narain Vishwakarma

  DOI：10.1007/s00706-015-1638-x

  日期：2016.7

  5-a]pyrimidine derivatives under ultrasound irradiation assisted by KHSO4 in aqueous medium. 3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile reacted with hydrazine hydrate in refluxing ethanol to give 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine. Condensation of 3-aminopyrazoles with formylated active proton compounds furnished pyrazolopyrimidines in high to excellent yield. The chemical structure and regioselectivity

  摘要描述了一种环境友好，简单，有效和方便的方法，该方法用于在水性介质中在KHSO 4辅助的超声辐射下合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。3-（4-甲氧基苯基）-3-氧代丙烷腈与水合肼在回流的乙醇中反应，得到5-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-胺。3-氨基吡唑与甲酰化的活性质子化合物的缩合以高至优异的产率提供了吡唑并嘧啶。通过IR，1 H NMR，13确认合成的化合物的化学结构和区域选择性1 H NMR和质谱数据。对所选化合物进行了X射线晶体学研究。此外，筛选了这些合成的化合物的抗炎和抗癌活性，结果令人鼓舞。该方案的主要优点是收率高，操作简单，反应时间短，并且没有苛刻的反应条件。 图形概要
• Ultrasound assisted regioselective synthesis of novel adamantyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines in aqueous media and molecular docking and drug likeness studies
  作者：Shunan Kaping、Hakani Daioo Sympli、Labet Bankynmaw Marpna、Anitha Kandasamy、Jai N. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135766

  日期：2023.9

  hybrids in good to excellent yields. The N-(adamantan-1-yl)-3-amino pyrazolo[1,5-a]pyrimidine carboxamide derivatives were successfully identified with the help of spectral and analytical data. X-ray crystallography of ethyl 3-(adamantan-1-ylcarbamoyl)-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate (14c) unambiguously confirmed the formation of the desired hybrid. The results and the findings of the docking

  描述了采用分子杂交技术在超声辐照下多步合成金刚烷基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，其中两个核心生物活性单元-金刚烷胺和吡唑并[1,5- a ]嘧啶模板已被结合成一个新的化学实体。N- (金刚烷-1-基)-3-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺与甲酰化活性质子化合物的超声辐照以良好至优异的产率产生所需的杂化物。N- (金刚烷-1-基)-3-氨基吡唑并[1,5 - a]借助光谱和分析数据成功鉴定了嘧啶甲酰胺衍生物。3-(adamantan-1-ylcarbamoyl)-7-methylpyrazolo[1,5- a ]pyrimidine-6-carboxylate ( 14c )乙酯的 X 射线晶体学明确地证实了所需杂化物的形成。对接分数的结果和发现表明，活性配体7a和11b表现出最高的结合能，分数分别为 –7.33 Kcal/mol 和 – 8.73 Kcal/mol。配体7a和11b的抑制常数