α-Bromo-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 58327-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-Bromo-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: α-Brom-p-methoxybenzylcyanid；2-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 58327-36-9
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: UMNFYLUEMMQTIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-55.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  282.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Bromo-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(4-甲氧基苯基)-氧代乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过形成硝酸氰醇中间体方便地合成芳酰基氰化物的新方法

  摘要：

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.034
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 α-Bromo-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Allylation and oxidation reactions promoted by cobalt(II) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97186-8

文献信息

• Reaction of Hexachlorobenzene and (Pentachlorophenyl)lithium with .alpha.-Arylacetonitriles
  作者：Hala Mohammed Refat、John Waggenspack、Mahesh Dutt、Hongming Zhang、A. A. Fadda、Ed Biehl

  DOI：10.1021/jo00112a019

  日期：1995.4

  (Pentachlorophenyl)lithium (2) reacts with alpha-lithio-alpha-arylacetonitriles (4) at -70 degrees C to room temperature to supply alpha-aryl-alpha-(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)ace a. Small amounts of 1,2,4,5-tetrachlorobenzene (8) and trans-1,2-dicyano-1,2-diarylethylenes 9 are also obtained; however, no alpha-tetrachloroarylated nitriles 6 from 3,4,5,6-tetrachlorobenzyne were detected. Similar treatment of hexachlorobenzene (1) and 4 afforded alpha-aryl-alpha-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)acetonitriles 10. The addition of 2 to 4 at tetrachlorobenzyne-generating temperatures (0-20 degrees C) gave a complex mixture containing mainly dimeric and polymeric materials; 6 was not found. A mechanism is proposed for the reaction of 2 and 4 which suggests that nitriles 7 are formed by the condensation of 2 and 4 via a four-centered transition state and that alkenes 9 are supplied by a base-mediated dimerization of alpha-chloro-alpha-arylacetonitriles 13, formed by a lithium-chlorine exchange between 2 and 4. Nitriles 10 most likely are provided from the reaction of 1 and 4 by the usual aromatic nucleophilic substitution pathway.
• POCHAT F., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 43, 3813-3816
  作者：POCHAT F.

  DOI：——

  日期：——
• ACYLAMINOIMIDAZOLE UND ACYLAMINOTHIAZOLE
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP2079708A2

  公开（公告）日：2009-07-22
• US7169777B2
  申请人：——

  公开号：US7169777B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• [DE] ACYLAMINOIMIDAZOLE UND ACYLAMINOTHIAZOLE<br/>[EN] ACYL AMINOIMIDAZOLES AND ACYL AMINOTHIAZOLES<br/>[FR] ACYLAMINOIMIDAZOLES ET ACYLAMINOTHIAZOLES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2008043533A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] The invention relates to acyl aminoimidazoles and acyl aminothiazoles, to a method for producing same and to the use thereof for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular cardiovascular diseases, preferably thromboembolic diseases.
  [FR] L'invention concerne des acylaminoimidazoles et acylaminothiazoles et des procédés de production associés ainsi que leur utilisation pour produire des médicaments destinés au traitement thérapeutique et/ou prophylactique de maladies, notamment de maladies cardio-vasculaires, et de préférence de maladies thromboemboliques.
  [DE] Die Erfindung betrifft Acylaminoimidazole und Acylaminothiazole und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, vorzugsweise von thromboembolischen Erkrankungen.