1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one | 29917-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 29917-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: POFUJDUQTWBDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-benzyl-2-methoxy-2-methyl-5-(4-methoxybenzyl)-Δ3-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  5,5-二苄基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉的光解

  摘要：

  在乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 存在下二苄基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (3) 的光解仅产生预期的对称 3,3-二苄基环丙烯 (4) 的适度产率，但这些伴随着超过六个副产物，包括不对称环丙烯、亚甲基环丙烷和各种吡唑。这一系列产品的起源可以通过一系列步骤来解释，从 3 的光解开始形成重氮烷，该重氮烷经过 1,3-偶极环加成到 DMAD，生成 3H-吡唑作为初始产物。后者通过热 1,5-sigmatropic 或离子对重排进一步光解为对称的环丙烯，与苄基迁移竞争，得到 4H-吡唑。4H-吡唑依次经过光解生成不对称的环丙烯，重排为亚甲基环丙烷。4H-吡唑也在空气存在下进行自氧化，得到苯甲酰基-4H-吡唑。此外，在与重排的竞争中，v...

  DOI：

  10.1139/v97-033
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-acetoacetonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,3-二苯基-2-丙酮的合成

  摘要：

  六种新的不对称对位取代的 1,3-二苯基-2-丙酮的合成是通过将苯基乙酸乙酯与苯基乙腈缩合 - 取代基在酯或腈中 - 并水解和脱羧中间体乙酰乙腈 l-（ 2',4'-二硝基苯基)-3-苯-1-4-苯基--氨基吡唑已用于表征乙酰乙腈和肟以及 1,3-二苯基-2丙酮的 2,4-二硝基苯基腙。

  DOI：

  10.1021/ja01631a050

文献信息

• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXII</b>. Pyrido[1,2-<i>a</i>]indolium salts from 2-methyl-3<i>H</i>-indoles by pyrylium mediated three carbon annelation
  作者：Thomas Zimmermann、Lothar Hennig

  DOI：10.1002/jhet.5570390203

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrido[1,2-a]indolium perchlorates 8,11 from 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 1 and 2-methyl-3H-indoles 6,9 in the presence of a basic condensing agent (anhydrous sodium acetate, piperidine acetate, triethylamine/acetic acid, triethylamine) in ethanol by a 2,4-[C3+C2N] pyrylium ring transformation is reported. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation

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• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

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• Unsurpassed cage effect for the photolysis of dibenzyl ketones in water-soluble dendrimers
  作者：Zhao Yuan、Jinping Chen、Yi Zeng、Ying-Ying Li、Yongbin Han、Yi Li

  DOI：10.1039/c1ob05244f

  日期：——

  Amphiphilic water-soluble poly(alkyl aryl ether) dendrimers Gn (n = 1–3) with charge-neutral tetraethylene glycol monomethyl ethers at their periphery were synthesized as microreactors to control the photochemical reactions of dibenzyl ketone derivatives in aqueous solutions. Photophysical studies demonstrated that Gn can encapsulate organic molecules and provide a hydrophobic microenvironment. The

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• Synthesis and rearrangement of alkylaryl- and aryl-substituted dihydrosemibullvalenes by thermolysis of 7,8-fused cyclo-octa-1,3,5-triene derivatives
  作者：Simon Greenfield、Kenneth Mackenzie

  DOI：10.1039/p29860001651

  日期：——

  provide useful models for investigation of equilibria between the electrocyclic valence tautomers, the scope and mechanism for thermal cross-cyclisations in, for example, unsymmetrically substituted cyclo-octatrienes, and the thermal vinyl–cyclopropane (1,3-allylic shift) isomerisation and/or H-atom transfer disproportionation of the resulting arylated and alkylaryldihydrosemibullvalenes. The results best

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• Organocatalytic Selective [3 + 2] Cycloadditions: Synthesis of Functionalized 5-Arylthiomethyl-1,2,3-triazoles and 4-Arylthio-1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、L. Mallikarjuna Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02247

  日期：2020.12.4

  respectively, in a regioselective manner with high yields/rates. With controlled and online NMR experiments, we proved that the reaction path is following the organocatalytic enolization through selective deprotonation followed by a [1,3]-H shift. Surprisingly, the [3 + 2] cycloaddition of aryl/vinyl/alkyl azides with the in situ-generated equilibrated thermodynamic ↔ kinetic enolates furnished the highly

  各种1-芳基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮和1-烷基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮与不同芳基的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]环加成（OrgAKC）据报道，在环境条件下，/乙烯基/烷基叠氮化物可提供具有医学重要性的1,4-二取代-5-芳硫基甲基1,2,3-三唑和1,5-二取代-4-芳硫基1,2,3-三唑分别以区域选择性的方式以高产率/速率。通过受控和在线NMR实验，我们证明了反应路径遵循有机催化烯化反应，该反应通过选择性去质子化，然后发生[1,3] -H位移。令人惊讶的是，原位芳基/乙烯基/烷基叠氮化物的[3 + 2]环加成反应生成的平衡热力学dynamic动力学烯醇化物通过区分它们的反应性而提供了高度区域选择性的功能丰富的1,2,3-三唑。这是有关用不对称羰基化合物原位生成的烯醇类区域异构体研究选择性OrgAKC的第一份报告。通过一些受控实验，机理研究和应用来说明反应的可持续性。