对硝基苯乙醇 | 100-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯乙醇
• 中文别名: 2-(4-硝基苯)乙醇；4-硝基苯乙醇
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethan-1-ol；4-nitrophenylethanol；4-Nitrophenethyl alcohol
• CAS: 100-27-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00010202
• 分子量: 167.164
• InChiKey: IKMXRUOZUUKSON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C(lit.)
• 沸点：
  177 °C16 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2917 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 物理描述：
  P-nitrophenethyl alcohol appears as yellow needles (from aqueous methanol) or orange solid. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  稳定，易燃，与强氧化剂和强碱不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• RTECS号：
  SG8602000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2-(4-硝基苯)乙醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(4-Nitrophenyl)ethanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(4-硝基苯)乙醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 100-27-6
俗名： 4-Nitrophenethyl Alcohol , 2-(4-Nitrophenyl)ethyl Alcohol
分子式： C8H9NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-(4-硝基苯)乙醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
62°C
沸点/沸程 148 °C/0.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-(4-硝基苯)乙醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SG8602000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-(4-硝基苯)乙醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。十四。取代β-苯基萘基-古鲁彭。Neue Schutzgruppenfür寡核苷酸-合成nach demPhosphorsäuretriester-Verfahren † ‡

  摘要：

  十四。取代的β-苯基-乙基。磷酸三酯法寡核苷酸合成的新的封闭基团

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640547
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 1,3-二甲基脲 、 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 对硝基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  环氧化物电还原

  摘要：

  环氧化物的选择性加氢将是一种直接且有效的醇合成方法，但已被证明是难以捉摸的。在这里，报道了使用电子和质子作为还原剂的电化学环氧化物加氢。在没有过渡金属的情况下，可以通过选择性马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫开环来获得范围广泛的伯醇、仲醇和叔醇。机理研究表明，区域选择性受芳基取代环氧化物原位生成苄基自由基的热力学稳定性和烷基取代环氧化物马尔科夫尼科夫选择性开环的动力学趋势控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11791
• 作为试剂：
  描述：

  [(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12R,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2,21-dioxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-12-yl] 3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2-carboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 对硝基苯乙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-oxo-13β-<2-(4-nitrophenyl)ethyloxy>milbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  13-取代米尔倍霉素的实用合成

  摘要：

  研究了一种新型实用的米尔倍霉素A4合成13-烷氧基衍生物的方法，并建立了一种有效的15-羟基米尔倍霉素衍生物合成方法。在研究过程中，还发现了一种通过烯丙基阳离子将 15-烷氧基衍生物转化为 13-烷氧基衍生物的新方法，以及一种使用三氟甲磺酸铜 (I) 作为催化剂将烯丙基碘转化为烯丙基醚的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1319

文献信息

• Nucleotides. Part XLI. The 2-dansylethoxycarbonyl ( ? 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770123

  日期：1994.2.9

  Use of the 2-dansylethoxycarbonyl ( 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; Dnseoc) group as an intermediate 5′-OH protecting group in oligodeoxyribonucleotide synthesis using the automated phosphoramidite approach is described in a model study to an alternative strategy in RNA synthesis.

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。
• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。
• Kinetics and mechanisms of the gas-phase elimination of arylethylN,N-dimethylcarbamates and ?-phenylalkylN,N-dimethylcarbamates
  作者：Gabriel Chuchani、Rosa M. Dominguez、Alexandra Rotinov、Armando Herize

  DOI：10.1002/poc.567

  日期：2003.1

  Arrhenius equations: for 4-phenethyl N,N-dimethylcarbamate, log[k1 (s−1)] = (11.32 ± 0.22) −(166.9 ± 2.5) kJ mol−1 (2.303RT)−1; for methylphenethyl N,N-dimethylcarbamate, log[k1 (s−1)] = (12.07 ± 0.36) −(178.6 ± 4.3) kJ mol−1 (2.303RT)−1; for 4-methoxyphenethyl N,N-dimethylcarbamate, log[k1 (s−1)] = (11.03 ± 0.60) −(167.3 ± 7.1)­kJ mol−1 (2.303RT)−1; for 4-nitrophenethyl N,N-dimethylcarbamate, log[k1 (s−1)] = (11

  在299.6–399.9°C的温度范围和18-95 Torr的压力范围内，测定了几种N，N-二甲基氨基甲酸酯芳基化合物和ω-苯基烷基N，N-二甲基氨基甲酸酯的气相消除动力学。在有烯丙基溴调味的静态系统中，在有自由基抑制剂的条件下，反应是均相的和单分子的，并且遵循一级速率定律。速率系数由Arrhenius方程给出：对于4-苯乙基N，N-二甲基氨基甲酸酯，log [ k 1（s -1）] =（11.32±0.22）-（166.9±2.5）kJ mol -1（2.303 RT）-1 ; 用于甲基苯乙基N，N-二甲基氨基甲酸酯，log [ k 1（s -1）] =（12.07±0.36）-（178.6±4.3）kJ mol -1（2.303 RT）-1；对于4-甲氧基苯乙基N，N-二甲基氨基甲酸酯，log [ k 1（s -1）] =（11.03±0.60）-（167.3±7.1）kJ mol -1（2
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Formal hydration of non-activated terminal olefins using tandem catalysts
  作者：Yongsheng Yang、Jiayi Guo、Huimin Ng、Zhiyong Chen、Peili Teo

  DOI：10.1039/c3cc48810a

  日期：——

  The hydration of terminal olefins to secondary alcohols has been achieved using a Pd(II)/Ru(II) catalyst combination with high regioselectivity and yields. Both vinyl arenes and aliphatic olefins can be hydrated easily with the tandem catalyst system using a low catalyst loading of 1 mol%.

  使用Pd(II)/Ru(II)催化剂组合，成功实现了端烯向仲醇的高区域选择性和产率的水合反应。不论是乙烯基芳烃还是脂肪族烯烃，都能在低催化剂负载量（1 mol%）下，利用这种串联催化体系轻松进行水合反应。

表征谱图