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2,2,2-trichloro-1-(4-nitrophenyl)ethanol | 54075-25-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2,2,2-trichloro-1-(4-nitrophenyl)ethanol
英文别名
——
2,2,2-trichloro-1-(4-nitrophenyl)ethanol化学式
CAS
54075-25-1
化学式
C8H6Cl3NO3
mdl
——
分子量
270.5
InChiKey
RWHUHQMPXMQXDN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
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  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    93-94 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5); ligroine (8032-32-4))
  • 沸点:
    385.3±42.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    66
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

SDS

SDS:6e1ceba5797e5c565b797e9bc7b54b62
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    十六烷基三甲基铵胶束与溴离子,氯离子和氢氧根抗衡离子对对位取代的芳基-2,2,2-三氯乙醇在NaOH水溶液中的分解速率的影响
    摘要:
    The effect of cetyltrimethylammonium micelles with bromide, chloride, and hydroxide counterions, CTAX, X = Br, Cl, OH, on the decomposition of aryl-2,2,2-trichloroethanols was determined. This reaction follows an (Elcb)R type mechanism, i.e., rapid reversible deprotonation of the alcohol by OH- followed by rate determining loss of trichloromethyl carbanion to give the benzaldehyde product. In the presence of surfactants, despite the 3-5-fold decrease in the rate constant for the unimolecular decomposition of the alkoxide ion in the micellar phase, k(m), the dependence of k(m) on substituents effects (values of rho of -0.49, -0.46, and -0.45 were obtained from the corresponding Hammett plots for CTABr, CTACl, and CTAOH) is similar to that observed in water (rho = -0.5). The observed inhibition can be rationalized in terms of charge stabilization of the ground state, i.e., quaternary ammonium ions interact more strongly with alkoxy anions than with trichloromethyl carbanions.
    DOI:
    10.1021/j100027a031
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Kaspar; Wiechert, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2664,2667
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • A novel β-(oxy)alkyl radical during copper(I)-mediated stereoselective synthesis of (Z)-ene-1,4-diones in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenylethanone
    作者:Ram N. Ram、Ram K. Tittal
    DOI:10.1016/j.tetlet.2016.04.080
    日期:2016.6
    novel β-(oxy)alkyl radical derived from trichloro methyl compound containing neither a suitably located C–C multiple bond nor a leaving group or a H-atom at the β-position of the radical in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenyl-ethanone with 2 mol equiv each of CuCl and bpy in refluxing DCE under a N2 atm underwent intramolecular heterolysis (just like formation of intact radical cation–anion pair)
    由三甲基化合物衍生的新型β-(氧)烷基,在2,2,2的反应中,该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键,也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中,CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化(就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样)。,4-二酮与少量的还原性脱产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学
  • Copper(I)-Promoted Synthesis of Chloromethyl Ketones from Trichloromethyl Carbinols
    作者:Ram N. Ram、T. P. Manoj
    DOI:10.1021/jo8007644
    日期:2008.7.1
    Reaction of several trichloromethyl carbinols with 2 equiv of CuCl/bpy in refluxing DCE for 3 h afforded chloromethyl ketones in excellent yield by 1,2-H shift in the copper-chlorocarbenoid intermediate.
    几种三甲基甲醇与2当量的CuCl / bpy在回流DCE中反应3小时,得到的甲基酮的收率很高,通过-类化合物中间体的1,2-H转移。
  • β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
    作者:Ram N. Ram、Ram K. Tittal
    DOI:10.1016/j.tetlet.2014.05.097
    日期:2014.7
    A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement
    提出了一个新的β-(酯)烷基自由基子集。这是对填充β-(酯)烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-(烷氧基羰基氧基)烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中,从较少的核真菌(乙酸盐)基团变为较高的核真菌(碳酸酯)基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1,1-二烯烃。二烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对(A CIP)的参与在β-(烷氧基羰氧基)烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
  • One-Pot Synthesis of Trichloromethyl Carbinols from Primary Alcohols
    作者:Manoj K. Gupta、Zhexi Li、Timothy S. Snowden
    DOI:10.1021/jo300725v
    日期:2012.5.18
    Versatile trichloromethyl carbinols can be prepared in one pot from primary alcohols by treatment with Dess–Martin periodinane (DMP) in CHCl3 followed by introduction of commercially available 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). A modification of the method was used to convert chiral primary alcohol (R)-(−)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol to the corresponding trichloromethyl carbinol with
    可以通过用Dess-Martin高烷(DMP)在CHCl 3中处理,然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene(TBD ),在一锅中由伯醇制备多功能的三甲基甲醇。)。方法的一种改进是将手性伯醇(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三甲基甲醇,尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。
  • General and Practical Conversion of Aldehydes to Homologated Carboxylic Acids
    作者:Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden
    DOI:10.1021/ol8016484
    日期:2008.9.1
    under basic conditions affords homologated carboxylic acids in high yields. This operationally simple procedure provides a practical, efficient alternative to other homologation protocols. The approach is compatible with sensitive aldehydes including enals and enolizable aldehydes. It also offers convenient access to alpha-monodeuterated carboxylic acids.
    在碱性条件下,醛与三甲基甲烷,然后与硼氢化钠或苯基基(三乙基)硼酸反应,可以高收率得到同系羧酸。该操作简单的过程为其他认证协议提供了一种实用,有效的替代方法。该方法与敏感的醛兼容,包括烯醛和可烯化的醛。它还提供了方便的获取α-单十二烷羧酸的途径。
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