2-(4-nitrophenyl)ethyl nitrate | 1081-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethyl nitrate
• CAS: 1081-79-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: QMTPABLYVSREIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  359.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl nitrate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  由硝基酯合成烯烃

  摘要：

  从制备化学的角度来看，有机硝酸盐中 13-H-消除的反应，包括硝酸分子的分离和不饱和化合物的形成 [2-4]，仍未得到充分研究。只有少数论文描述了 2-亚硝基烯烃 [5-7]、富马酸 [8]、2-硝基烯烃（在反应过程中聚合）[9]、不饱和甾体硝基化合物 [! 0]，和硝基（二硝基）取代的 13-硝基苯乙烯 [11] 来自相应的硝基酯。我们更详细地研究了硝基酯向芳香族、杂环族和脂肪族系列烯烃的转化。研究得最彻底的是将 4-硝基苯硝酸酯 (1) 转化为 4-硝基苯乙烯 (II) [12]。已确定硝基酯 I 在醇溶液中与乙醇钠、氢氧化钠和三乙基苄基氢氧化铵剧烈反应生成烯烃 ​​II。与三乙胺的反应在加热下进行。工业级硝基苯乙烯1I的收率为96-98%，由于烯烃II在减压蒸馏过程中部分聚合，得到纯目标物的收率为77-82%。硝基酯 I 在甲醇中碱性水解形成烯烃 II 的动力学研究 [4] 表明，该

  DOI：

  10.1007/bf02508415
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以42%的产率得到2-(4-nitrophenyl)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  对酪醇：一种新的合成方法和新型的药理活性

  摘要：

  已开发出一种合成对酪醇的新方法，即 2-(4-羟基苯基) 乙醇，大大简化了该药物的制备过程。该方法包括2-苯基乙醇的硝化、硝酸2-(4-硝基苯基)乙酯的催化加氢和2-(4-氨基苯基)乙醇的亚硝化，然后中间体重氮化合物的酸水解。该方法易于实施，提供高质量的药物物质，非常适合商业化。研究了自发性高血压大鼠对酪醇的抗高血压和血液流变学活性本身以及与卡托普利联合的作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1140-y

文献信息

• Preparative synthesis of 2,4-dinitrophenylalkanols
  作者：P. M. Kochergin、I. S. Mikhailova、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02465777

  日期：1998.8

  4-dinitrophenylalkylsulfurie acids (C). The hydrolysis of compounds C in a dilute sulfuric acid yields 2,4-dinitrobenzyl and 13-(4-dinitrophenyl)ethyl alcohols 0II, IV). The fast stage in this process is apparently the hydrolysis of nitroesters I and II leading to the corresponding alcohols (A) and nitric acid. Alcohols A react with sulfuric acid to form its esters-4nitrophenylalkylsulfurie acids B (as is known

  在本研究之前已知的 2,4-二硝基苯基链烷醇的唯一代表是通过多阶段工艺从苄基氯合成的 2,4-二硝基苯甲醇 [2 5]。作为早期工作的延续 [6]，我们研究了浓硫酸对 4-硝基苄基 (I) 和 13-(4-硝基苯基)乙基 OI) 醇的硝基酯的作用。已确定这些化合物与α-硝基苯基烷基甲醇的硝基酯[6]相反，在28-420°C 下在9 3 96% 硫酸中表现出自硝化反应。该反应发生在苯环的 2 位并导致形成 2,4-二硝基苯基烷基硫酸 (C)。化合物C在稀硫酸中的水解产生2,4-二硝基苄基和13-(4-二硝基苯基)乙醇0II、IV)。该过程的快速阶段显然是硝基酯 I 和 II 的水解，产生相应的醇 (A) 和硝酸。醇 A 与硫酸反应形成其酯 - 4-硝基苯基烷基硫酸 B（众所周知，4-硝基苄醇在浓硫酸中溶解后形成 4-硝基苄基硫酸 [2]）。最后，中间体芳烷基硫酸 B 在反应条件下进行硝化（30-40°，形成
• The synthesis of (aminophenyl)alkanols by hydrogenation of (nitrophenyl)alkanol nitroesters
  作者：P. M. Kochergin、I. S. Mikhailova、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02465833

  日期：1998.11

  14] and its reduction by hydrazine hydrate [2] to 13-4-aminophenylethanol [2, 14, 15] (in [15], neither the reducer type nor the reaction conditions and yields of amino alcohol were indicated). We have thoroughly studied the hydrogenation of ni= troesters of some 2-nitro-, 3-nitro=, 4-nitro-, and 2,4=dinitrophenylalkanols containing nitroester groups in the or-, 13-, and ~-positions with respect to the

  氨基（二氨基）苯基链烷醇是某些技术材料（聚合物、离子交换树脂、染料）[2 -4] 和生物活性物质 [5] 合成的半成品。获得这些化合物的已知方法基于硝基（二硝基）苯基链烷醇 [4, 6 9]、硝基芳醛 [8]、硝基胺醇 [10]、硝基烯烃氧化物 [3, 11] 和氨基苯基羧酸的还原或催化氢化[12] 或其酯 [13]。在过去的几十年里，研究人员的注意力被吸引到使用容易获得的硝基（二硝基）苯基链烷醇硝基酯，它们经常在初始芳基链烷醇的亚硝化过程中形成。这些化合物在合成代表酸、醛、酮、烯烃、醇等类别的芳族硝基化合物中用作半产品。 然而，这些硝基酯的还原过程研究还不够充分。报道的一些研究包括 13-4-硝基苯乙基硝酸酯 [14] 的加氢和水合肼 [2] 将其还原为 13-4-氨基苯乙醇 [2, 14, 15]（在 [15] 中，还原剂类型和标明了反应条件和氨基醇的产率）。我们已经彻底研究了一些 2-硝基-、3-硝基
• Preparation of 4-nitrostyrene
  作者：A. L. Shultsev

  DOI：10.1134/s1070363213100101

  日期：2013.10

  The interaction of D,L-1-(4-nitrophenyl)ethanol with SOCl2 and P4O10 has been studied. In the reaction of D,L-1-(4-nitrophenyl)ethanol with SOCl2 a mixture of 1-(4-nitrophenyl)-1-chloroethane, 1,1'-bis-(4-nitrophenyl)diethyl ether, and 4-nitrostyrene (yield 21%) has been formed. The direction of reaction of D,L-1-(4-nitrophenyl)ethanol with P4O10 in toluene has been affected significantly by the order of reagents addition and the solution concentration. 4-Nitrostyrene has been obtained in the only case: the addition of P4O10 to a diluted solution of D,L-1-(4-nitrophenyl)ethanol and subsequent refluxing. Also the procedure of 4-nitrostyrene preparation via the cleavage of 2-(4-nitrophenyl)ethyl nitrate with alkoxy anion in the alcoholic solution has been upgraded.
• Horner,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 714, p. 91 - 111
  作者：Horner,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kochergin, P. M.; Blinova, L. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10.1, p. 1556 - 1558
  作者：Kochergin, P. M.、Blinova, L. S.

  DOI：——

  日期：——