2-溴-1-(4-硝基苯基)乙醇 | 19922-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-硝基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: (+/-)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol；2-bromo-1-(para-nitrophenyl)-ethanol；2-bromo-1-(4-nitro-phenyl)-ethanol；para-nitro-2-bromo-1-phenylethanol；1-p-nitrophenyl-2-bromoethanol；2-Brom-1-(4-nitro-phenyl)-aethanol
• CAS: 19922-82-8
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: LZCQQYQFJPLEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  365.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-硝基苯基)乙醇 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-硝基苯基-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial benzisoxazolones. An unusual rearrangement product from o-nitrostyrene oxide en route to the photolabile carbonyl protecting group, (o-nitrophenyl)ethylene glycol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a010
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-1-(4-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  以原位生成的改性IBX为关键反应通过催化氧化一锅法从烯烃一锅合成α-溴代和α-叠氮酮

  摘要：

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.019

文献信息

• Exploration of the biocatalytic potential of a halohydrin dehalogenase using chromogenic substrates
  作者：Jeffrey H Lutje Spelberg、Lixia Tang、Marc van Gelder、Richard M Kellogg、Dick B Janssen

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00222-7

  日期：2002.6

  Halohydrin dehalogenases are bacterial enzymes that catalyse the reversible formation of epoxides from vicinal halohydrins. A spectrophotometric assay for halohydrin dehalogenases based on the absorption difference between the halohydrin para-nitro-2-bromo-1-phenylethanol and the epoxide para-nitrostyrene oxide was developed. The enantioselectivity of ring-closure reactions catalysed by three different

  卤代醇脱卤酶是细菌酶，其催化来自邻位卤代醇的环氧化物的可逆形成。建立了一种基于卤代醇对-硝基-2-溴-1-苯基乙醇与环氧化物对-硝基-苯乙烯氧化物之间的吸收差异的分光光度法测定卤代醇脱卤酶的方法。三种不同的卤代醇脱卤酶催化的闭环反应的对映选择性可以根据反应曲线的形状来估算。通过从卤代醇脱卤酶催化的开环反应的评价放射形土壤杆菌AD1证实，除了氯-和Br - ，亲核试剂如N 3 -，CN -和NO 2 -也被接受为开环对位硝基苯乙烯氧化物。与这些亲核试剂的开环反应导致高度对映选择性的动力学拆分，这扩大了由卤代醇脱卤酶催化的合成有价值的转化的范围。
• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，
• Chemo- and Stereodivergent Preparation of Terminal Epoxides and Bromohydrins through One-Pot Biocatalysed Reactions: Access to Enantiopure Five- and Six-Membered N-Heterocycles
  作者：Fabricio R. Bisogno、Aníbal Cuetos、Alejandro A. Orden、Marcela Kurina-Sanz、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.201000353

  日期：——

  Different enantiopure terminal epoxides or bromohydrins have chemoselectively been synthesised in one‐pot starting from the corresponding α‐bromo ketones through alcohol dehydrogenase (ADH)‐catalysed processes adding an organic co‐solvent and tuning appropriately the medium pH and the temperature. Thus, at neutral pH enantiopure bromohydrins were obtained while using basic conditions (pH 9.5–10) epoxides

  从相应的α-溴代酮开始，通过醇脱氢酶（ADH）催化的过程，通过添加有机助溶剂并适当调节介质的pH和温度，在一锅中化学选择性地合成了不同的对映纯末端环氧化物或溴代醇。因此，在碱性条件下（pH 9.5-10），在中性pH值下可获得对映纯的溴代醇，而环氧化物是主要产物。此外，通过简单地选择生物催化剂，可以实现化学和立体发散转化，从而获得例如对映体纯的脯氨醇或哌啶子蛋白-3-醇。
• Nitrite-mediated hydrolysis of epoxides catalyzed by halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1: a new tool for the kinetic resolution of epoxides
  作者：Ghannia Hasnaoui、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Erik de Vries、Lixia Tang、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.021

  日期：2005.5

  Halohydrin dehalogenase obtained from Agrobacterium radiobacter AD1, has been tested for the nitrite-mediated ring opening of epoxides. This reaction mainly leads to the formation of unstable hydroxynitrite ester intermediates, which can be further hydrolyzed to the corresponding diols. This conversion proceeds with high enantioselectivity and high regioselectivity towards styrene oxide derivatives

  已经测试了从放射土壤杆菌AD1中获得的卤代醇脱卤酶对亚硝酸盐介导的环氧化物的开环作用。该反应主要导致不稳定的羟基亚硝酸酯中间体的形成，其可以进一步水解成相应的二醇。该转化以对苯乙烯氧化物衍生物的高对映选择性和高区域选择性进行。已经得出结论，在通过动力学拆分制备对映纯的环氧化物中，卤代醇脱卤酶可以作为环氧化物水解酶的有吸引力的替代物。
• [EN] ARYL-ETHANOLAMINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-ETHANOLAMINE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004022568A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides a compound of formula as describedherein, which are useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种如下所述的化合物，该化合物可用作抗病毒剂，特别是用作抗疱疹病毒家族的药剂。