对硝基苯代丁二酸 | 21021-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 对硝基苯代丁二酸
• 中文别名: 4-硝基苯琥珀酸
• 英文名称: 4-Nitrophenylsuccinic acid
• 英文别名: (4-nitrophenyl)ethane-1,2-dicarboxylic acid；2-(4-nitrophenyl)succinic acid；p-Nitrophenylsuccinic acid；2-(p-nitrophenyl)succinic acid；p-nitrophenyl succinic acid；(4-nitro-phenyl)-succinic acid；2-(4-nitrophenyl)butanedioic acid
• CAS: 21021-53-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• 分子量: 239.185
• InChiKey: HGBMGRXIQJGDDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218°C
• 沸点：
  404.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯代丁二酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从NMR光谱数据中定量测定氨基和苯基哒嗪异构体中3-和4-哒嗪基的电子效应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522738
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 对硝基苯代丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for forming combinatorial libraries combining amide bond formation with epoxide opening
  申请人：——

  公开号：US20020077491A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The invention relates to methods for forming combinatorial libraries. The invention provides methods suitable for the rapid and convenient synthesis of very large combinatorial libraries of small organic molecules. In particular, the invention provides a method for forming combinatorial libraries combining amide bond formation with epoxide opening.

  这项发明涉及形成组合库的方法。该发明提供了适用于快速和便捷合成非常大的小有机分子组合库的方法。具体而言，该发明提供了一种将酰胺键形成与环氧化物开启相结合的组合库形成方法。
• Catalytic, enantio- and diastereoselective synthesis of γ-butyrolactones incorporating quaternary stereocentres
  作者：Francesco Manoni、Claudio Cornaggia、James Murray、Sean Tallon、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c2cc32147e

  日期：——

  A new, highly enantio- and diastereoselective catalytic asymmetric formal cycloaddition of aryl succinic anhydrides and aldehydes which generates paraconic acid (gamma-butyrolactone) derivatives is reported.

  报道了一种新的高度对映体和非对映体选择性催化芳基琥珀酸酐和醛的不对称形式的正环加成反应，产生对圆锥体酸（γ-丁内酯）衍生物。
• The base-catalysed Tamura cycloaddition reaction: calculation, mechanism, isolation of intermediates and asymmetric catalysis
  作者：Bruce Lockett-Walters、Cristina Trujillo、Brendan Twamley、Stephen Connon

  DOI：10.1039/c9cc05064g

  日期：——

  investigation has revealed that the base-catalysed Tamura cycloaddition between homophthalic anhydride and activated alkenes/alkynes – a reaction previously thought of as a Diels–Alder type process – proceeds via a stepwise mechanism involving conjugate addition and ring closure; which allowed the first catalytic asymmetric α-substitution reactions to be demonstrated with up to >99% ee.

  实验和计算的综合研究表明，高邻苯二甲酸酐和活化的烯烃/炔烃之间的碱催化的Tamura环加成反应-一种以前被认为是Diels-Alder型过程的反应-通过涉及共轭加成和闭环的逐步机理进行。这使得首次催化不对称α-取代反应的ee高达99％以上。
• Catalytic Asymmetric γ‐Lactam Synthesis from Enolisable Anhydrides and Imines
  作者：Aarón Gutiérrez Collar、Cristina Trujillo、Bruce Lockett‐Walters、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201901028

  日期：2019.5.28

  An anion‐binding approach to the problem of preparing enantioenriched γ‐lactams from enolisable anhydrides and imines is reported. A simple bisurea catalyst promotes the cycloaddition between α‐aryl succinic anhydrides and either PMP‐ or benzhydryl‐protected aldimines to provide γ‐lactams with two contiguous stereocentres (one quaternary) with complete diastereocontrol and high to excellent enantioselectivity

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。
• Novel antibacterial agents
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20070134729A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to novel multibinding compounds (agents) that are antibacterial agents. The multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands in their monovalent (i.e., unlinked) state have the ability to bind to a an enzyme involved in cell wall biosynthesis and metabolism, a precursor used in the synthesis of the bacterial cell wall and/or the bacterial cell surface thereby interfere with the synthesis and/or metabolism of the cell wall. In particular the multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands has a ligand domain capable of binding to penicillin binding proteins, a transpeptidase enzyme, a substrate of a transpeptidase enzyme, a beta-lactamase enzyme, pencillinase enzyme, cephalosporinase enzyme, a transglycoslase enzyme, or a transglycosylase enzyme substrate; Preferably, the ligands are selected from the beta lactam or glycopeptide class of antibacterial agents.

  本发明涉及一种新型多结合化合物（药剂），其为抗菌剂。该发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个单价（即未连接的）配体具有与细胞壁生物合成和代谢中的酶、合成细菌细胞壁和/或细菌细胞表面的前体有结合能力，从而干扰细胞壁的合成和/或代谢。特别地，本发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个配体具有能够结合青霉素结合蛋白、横向肽酶酶、横向肽酶酶底物、β-内酰胺酶、青霉素酶、头孢菌素酶、横向转移酶酶或横向转移酶酶底物的配体结构域。优选地，配体选自β-内酰胺类或糖肽类抗菌剂。