4-氨基苯乙醇 | 104-10-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯乙醇
• 中文别名: 2-(4-氨基苯基)乙醇；对氨基苯乙醇
• 英文名称: 2-(4'-aminophenyl)ethyl alcohol
• 英文别名: 4-Aminophenethyl alcohol；2-(4-aminophenyl)ethanol；2-(4-aminophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 104-10-9；115341-06-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00007922
• 分子量: 137.181
• InChiKey: QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C(lit.)
• 沸点：
  255 °C
• 密度：
  1.0630 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29221990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

对氨基苯乙醇具有广泛的研究应用价值。它不仅被用作药物合成的试剂，还用于合成其他各种化合物。在分析化学中，它也被用作胺类和酚类的衍生化试剂。此外，该物质还在聚合物合成中发挥作用，如聚氨酯和聚碳酸酯，并可用作苯乙烯聚合的催化剂。

用途（续）

在生物化学和生理学领域，研究发现对氨基苯乙醇可以作为单胺氧化酶的抑制剂。单胺氧化酶参与多巴胺和血清素等神经递质的代谢过程。它还能抑制环氧化酶，这种酶与前列腺素的产生有关。此外，对氨基苯乙醇还具有抗炎、抗氧化和抗癌等多种生物活性。

储存

尽管对氨基苯乙醇在某些方面表现稳定，但与其他芳香胺相比，它的稳定性较差，会随着时间推移而逐渐降解。因此，它对光和空气非常敏感，建议将其存储于阴凉且避光的环境中以保持其稳定性和有效性。

合成方法

一种合成对氨基苯乙醇的方法是：在50 mL无水乙醇中加入5 g 4-硝基苯乙醇，并添加0.58 g 10% Pd/C作为催化剂，在50 psi的氢气（H₂）环境下振摇过夜。随后过滤并浓缩混合物，可得到约3.6 g对氨基苯乙醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 copper(II) sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种羟基酪醇(3，4‑二羟基苯乙醇)的合成工艺，包括：4‑氨基苯乙醇重氮化硝化，还原，重氮化生成羟基酪醇。该方法成原料成本低，起始原料易得，操作安全简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109081769A
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氨基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  对酪醇：一种新的合成方法和新型的药理活性

  摘要：

  已开发出一种合成对酪醇的新方法，即 2-(4-羟基苯基) 乙醇，大大简化了该药物的制备过程。该方法包括2-苯基乙醇的硝化、硝酸2-(4-硝基苯基)乙酯的催化加氢和2-(4-氨基苯基)乙醇的亚硝化，然后中间体重氮化合物的酸水解。该方法易于实施，提供高质量的药物物质，非常适合商业化。研究了自发性高血压大鼠对酪醇的抗高血压和血液流变学活性本身以及与卡托普利联合的作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1140-y
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-amino-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutan-1-ol 、 Fmoc-L-亮氨酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 4-氨基苯乙醇 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S)-2-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonylamino]-N-[2-(3-hydroxy-1,1-dimnethylpropyl)-3,5-dimethylphenyl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS CONTAINING MATRIX METALLOPROTEINASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] COMPOSES CONTENANT DES SUBSTRATS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES

  摘要：

  揭示了用于诊断剂的化合物，用于检测、成像和/或监测患者感兴趣部位处与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱。还揭示了含有这些化合物的组合物和试剂盒。此外，还揭示了检测、成像和/或监测患者体内基质金属蛋白酶或与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱存在的方法。

  公开号：

  WO2005023314A1

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Nucleotide. XIV. Substituierte ?-Phenyl�thyl-Gruppen. Neue Schutzgruppen f�r Oligonucleotid-Synthesen nach dem Phosphors�uretriester-Verfahren
  作者：Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19810640547

  日期：1981.7.22

  XIV. Substituted β-Phenyl-ethyl Groups. New Blocking Groups for Oligonucleotide Syntheses by the Phosphotriester Approach

  十四。取代的β-苯基-乙基。磷酸三酯法寡核苷酸合成的新的封闭基团
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• NEW HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20110065707A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the significance given herein.

  本发明涉及式(I)的化合物以及其药学上可接受的盐，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有本文中给出的含义。

表征谱图