山梨酸甲酯 | 689-89-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 防腐剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 山梨酸甲酯
• 中文别名: 己二烯酸甲酯
• 英文名称: (2E,4E)-methylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl sorbate；methyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate；methyl 2,4-hexadienoate
• CAS: 689-89-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KWKVAGQCDSHWFK-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 熔点：
  15°C
• 沸点：
  180 °C(lit.)
• 密度：
  0.968 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  158 °F
• LogP：
  1.861 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; miscible in oils
• 折光率：
  1.501-1.505
• 保留指数：
  991;991;991
• 稳定性/保质期：
  远离强酸、强碱和强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  190kgs
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。存储地点须远离氧化剂和明火。

制备方法与用途

应用

山梨酸甲酯可用作医药合成中的中间体，例如用于合成苹果蠹蛾性信息素。此外，它还常被用作医药制剂的辅料，并广泛应用于化工领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 山梨酸
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化环加成反应对映选择性和非对映发散合成螺吲哚

  摘要：

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04648
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-2-hexenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四氯苯醌 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 山梨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reaction of certain geometrically defined 1,1-dioxy-4-alkyl- and -4,4-dialkyl-substituted buta-1,3-dienes with halogenated quinones does not involve Diels-Alder or Michael addition chemistry. Instead, rapid competitive oxidation of the dienes to give 2,4-dienoate esters was observed. This new reaction involves strong spatial association between diene and quinone, hydrogen being transferred specifically from the (4E)-alkyl group. Its scope is compared with addition of the same terminally substituted dienes towards the reactive non-quinonoid dienophile tetracyanoethylene.

  DOI：

  10.1071/ch00027
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-Ethyl-4-isopropyl-1-methyl-2-methylene-imidazolidine 在 山梨酸甲酯 、 氢气 作用下， 生成 C₈H₂₀N₂*2H⁽¹⁺⁾ 、 4-Methyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the inverse diels-alder reaction of chiral 2-methylene-imidazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96180-x

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。
• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• Rh-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Aldehydes with Conjugated Dienes Promoted by Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Daisuke Nojiri、Masahiro Fukushima、Shuichi Oi、Yusuke Sonoda、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol901527b

  日期：2009.9.3

  Rh(I) catalyzes the reductive coupling reaction of a wide variety of aldehydes with conjugated dienes in the presence of a stoichiometric amount of triethylborane to provide homoallyl alcohols in a single operation.

  在化学计量的三乙基硼烷存在下，Rh（I）催化多种醛与共轭二烯的还原偶联反应，只需一次操作即可提供均烯丙基醇。
• Photochemical studies on ladderane formation from conjugated esters in solution or solid phase
  作者：Vincent Mascitti、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.066

  日期：2006.8

  This letter describes a combined photochemical and X-ray crystallographic study of routes for the synthesis of cyclobutane or ladderane structures by a [2+2]-cycloaddition pathway and leads to a clearer definition of the 3-D structural requirements for such processes in the solid state.

  这封信描述了通过[2 + 2]-环加成途径合成环丁烷或梯形烷烃结构的路线的光化学和X射线晶体学组合研究，并导致对此类过程中3-D结构要求的更清晰定义。固体状态。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：WO2004046094A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides histone deacetylase inhibitors of general formula (I), process for the preparation of such compounds and uses of the compounds in medicine.

  本发明提供了一般式(I)的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及制备这类化合物的方法和这些化合物在医学上的用途。

表征谱图