6-bromo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester | 51010-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-bromo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-bromo-2,4-hexadienoate；Methyl (2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienoate；methyl 6-bromohexa-2,4-dienoate
• CAS: 51010-88-9
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: YVJYHTBQRJXDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  hemicalide的C1–C28区域具有合成功能的相对立体化学分配†

  摘要：

  通过合成有效的细胞毒性海洋聚酮化合物hemicalide的模型C1-C28片段的两个候选非对映异构体，可以实现C1-C15和C16-C26之间的相对构型分配。通过与天然产物的详细NMR比较，这两个1,6相关立体簇之间的相对立体化学被阐明为13,18- syn，而不是先前提出的13,18-反式。概述了使用高级C1-C28酮片段22的灵活和模块化策略，以阐明其余的立体化学特征并实现总合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc00933c
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-bromo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  hemicalide的C1–C28区域具有合成功能的相对立体化学分配†

  摘要：

  通过合成有效的细胞毒性海洋聚酮化合物hemicalide的模型C1-C28片段的两个候选非对映异构体，可以实现C1-C15和C16-C26之间的相对构型分配。通过与天然产物的详细NMR比较，这两个1,6相关立体簇之间的相对立体化学被阐明为13,18- syn，而不是先前提出的13,18-反式。概述了使用高级C1-C28酮片段22的灵活和模块化策略，以阐明其余的立体化学特征并实现总合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc00933c

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：Joel Simon

  公开号：US20060235231A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention provides histone deacetylase inhibitors of general formula (I), process for the preparation of such compounds and uses of the compounds in medicine.

  本发明提供了一般式（I）的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，制备这些化合物的方法以及这些化合物在医学上的用途。
• A synthesis-enabled relative stereochemical assignment of the C1–C28 region of hemicalide
  作者：Bing Yuan Han、Nelson Y. S. Lam、Callum I. MacGregor、Jonathan M. Goodman、Ian Paterson

  DOI：10.1039/c8cc00933c

  日期：——

  Through synthesising both candidate diastereomers of a model C1–C28 fragment of the potent cytotoxic marine polyketide hemicalide, an assignment of the relative configuration between the C1–C15 and C16–C26 regions has been achieved. By detailed NMR comparisons with the natural product, the relative stereochemistry between these two 1,6-related stereoclusters is elucidated as 13,18-syn rather than the

  通过合成有效的细胞毒性海洋聚酮化合物hemicalide的模型C1-C28片段的两个候选非对映异构体，可以实现C1-C15和C16-C26之间的相对构型分配。通过与天然产物的详细NMR比较，这两个1,6相关立体簇之间的相对立体化学被阐明为13,18- syn，而不是先前提出的13,18-反式。概述了使用高级C1-C28酮片段22的灵活和模块化策略，以阐明其余的立体化学特征并实现总合成。