(2Z,4Z)-hexadienoic acid methyl ester | 53892-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-hexadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4Z)-2,4-hexadienoate；methyl (Z,Z)-2,4-hexadienoate；hexa-2c,4c-dienoic acid methyl ester；Hexa-2c,4c-diensaeure-methylester；cis,cis-Hexa-2,4-dienoic acid methyl ester；methyl (2Z,4Z)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 53892-48-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KWKVAGQCDSHWFK-OUPQRBNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-hexadienoic acid methyl ester 生成 6-methyl-2-propenyl-cyclohex-4-ene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GRUSECK, URSULA;HEUSCHMANN, MANFRED, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1911-1926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,4Z)-hexadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化光化学反应。5. 共轭丁烯酸酯和二烯酸酯的选择性异构化

  摘要：

  已经研究了路易斯酸和布朗斯台德酸对几种共轭丁烯酸酯和二烯酸酯的光异构化反应的影响。路易斯酸抑制..cap alpha..,..beta..- 到..beta..,..gamma..-不饱和丁烯酸酯的光化学解偶联，并使E 和Z 异构体之间的光平衡向Z 异构体移动。因此，在 EtAlCl/sub 2/ 存在下照射 E..cap α..,..β..-不饱和酯提供了一种制备热力学稳定性较差的 Z 异构体的方便方法。在不添加催化剂的情况下，辐照 (E,E)-2,4-己二烯酸甲酯和 (E,E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸甲酯会导致非选择性 E,Z 异构化，得到所有四种的混合物产率大致相当的立体异构体。在布朗斯台德酸三氟乙酸存在下，观察到 2,4-己二烯酸甲酯向 3,4-己二烯酸甲酯的定量转化。该酸用作通过共轭酯的光化学 1,5-氢位移形成的丙二烯醇酯的热 1,3-氢位移的催化剂。用路易斯酸 EtAlCl/sub

  DOI：

  10.1021/ja00271a034

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• Studies on the biological activities of islandic acid and related compounds.
  作者：YASUO FUJIMOTO、TSUYOSHI KIHARA、KIYOSHI ISONO、HIROSHI TSUNODA、TAKASHI TATSUNO、KOUJI MATSUMOTO、HIDEO HIROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.1583

  日期：——

  The effects of islandic acid-I (1) and related compounds on the growth of Yosida sarcoma cells and on the transfection of Bacillus phage M2-DNA have been investigated. Compound 1 inhibited the growth of Yoshida sarcoma cells at 100μg/ml, while its methyl ester (2) was 100 times more potent. Islandic acid-II methyl ester (4) and 2 produced 83 and 97% inhibition of the transfection of Bacillus phage M2-DNA at 33 and 66μg/ml, respectively. Methyl (2Z, 4E)-hexadienoate (5), having the same configuration as the side chain of 1, also inhibited the transfection of M2-DNA over a wide concentration range, but did not show cytotoxicity against Yoshida sarcoma cells in tissue culture even at 100μg/ml.

  已对岛状酸-I（1）和相关化合物对Yosida肉瘤细胞生长和Bacillus phage M2-DNA转染的影响进行了研究。化合物1在100μg/ml浓度下抑制了Yoshida肉瘤细胞的生长，而其甲基酯（2）的效力则高出100倍。岛状酸-II甲基酯（4）和2在33和66μg/ml浓度下分别对Bacillus phage M2-DNA转染产生83%和97%的抑制作用。甲基（2Z，4E）-己二烯酸酯（5）与1的侧链具有相同的结构，在较宽的浓度范围内也抑制了M2-DNA的转染，但在组织培养中即使浓度达到100μg/ml，也未显示对Yoshida肉瘤细胞的细胞毒性。
• CYCLOHEXANE 1,4 CARBOXYLATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110288310A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to cyclohexanes having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, position. The invention also relates to processes for preparing such compounds wherein a portion of the starting materials utililzed is derived from renewable resources.

  本发明涉及在1和4位以及可选的2位具有羧酸酯衍生物的环己烷。本发明还涉及制备这种化合物的方法，其中所使用的起始材料的一部分来源于可再生资源。
• CYCLOHEXENE 1,4 -CARBOXYLATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110282078A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to cyclohexenes having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, position. The invention also relates to processes for preparing such compounds wherein a portion of the starting materials utilized is derived from renewable resources.

  本发明涉及在1和4位以及可选的2位具有羧酸酯衍生物的环己烯。本发明还涉及制备这种化合物的过程，其中所使用的起始材料的一部分是来自可再生资源的。
• BIOBASED POLYESTERS
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110288263A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to polyesters prepared from benzene, cyclohexene and cyclohexane compounds having carboxylic acid groups at the 1 and 4, and optionally the 2, positions, such as terephthalic acid or dimethyl terephthalates, and alkylene glycols, such ethylene glycol or 1,4-butane diol. The invention also relates to processes for preparing such polyesters. The invention also relates to such polyesters derived from starting materials derived from renewable resources.

  本发明涉及由苯、环己烯和环己烷化合物制备的聚酯，其在1和4位置，以及可选的2位置具有羧酸基团，例如对苯二甲酸或二甲基对苯二甲酸酯，以及乙二醇或1,4-丁二醇等碳链二醇。该发明还涉及制备此类聚酯的方法。该发明还涉及从可再生资源衍生的起始材料制备的这种聚酯。