4-Methyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester | 110318-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 4-methyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 110318-16-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ZBPKGUZSOQIPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 C₁₇H₂₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  （±）-Cermizine B的全合成

  摘要：

  实际合成了（±）-cermizineB。九步合成法主要包括两个不间断的Michael加成反应，包括2-picoline对4-甲基-6-氧代环己基-1-烯-1-羧酸甲酯的高非对映选择性1,4-加成，Krapcho脱羧，双还原胺化导致吡啶闭环和脱芳香化，总收率达24％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02073
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,5-Dihydro-2-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-3-penten-1-yl)-1,3-dimethylimidazolium-tetraphenylborat 在 盐酸 、 2-ethylidene-1,3-dimethylimidazolidine 作用下， 生成 4-Methyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Heuschmann, Manfred, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 39 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Lycopladine A
  作者：John E. DeLorbe、Monica D. Lotz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol100273p

  日期：2010.4.2

  A concise total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycopladine A (1) is described that features sequential conjugate addition and enolate arylation reactions to construct the tricyclic core in two steps.
• Asymmetric induction in the inverse diels-alder reaction of chiral 2-methylene-imidazolidines
  作者：Ursula Gruseck、Manfred Heuschmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96180-x

  日期：1987.1
• Heuschmann, Manfred, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 39 - 50
  作者：Heuschmann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Cermizine B
  作者：Xin Shi、Zhen-Tao Deng、Yu Zhu、Ying Bao、Li-Dong Shao、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02073

  日期：2017.10.20

  A practical synthesis of (±)-cermizine B was achieved. The nine-step synthesis mainly comprised two uninterrupted Michael additions including a highly diastereoselective 1,4-addition of 2-picoline to methyl 4-methyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate, Krapcho decarboxylation, a double reductive amination that resulted in ring closure and dearomatization of pyridine in 24% overall yield.

  实际合成了（±）-cermizineB。九步合成法主要包括两个不间断的Michael加成反应，包括2-picoline对4-甲基-6-氧代环己基-1-烯-1-羧酸甲酯的高非对映选择性1,4-加成，Krapcho脱羧，双还原胺化导致吡啶闭环和脱芳香化，总收率达24％。