methyl 5-formyl-2,4-pentadiene | 52509-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-formyl-2,4-pentadiene
• 英文别名: 6-oxo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester；6-Oxo-hexa-2,4-diensaeure-methylester；Methyl 6-oxohexa-2,4-dienoate
• CAS: 52509-13-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: OKCKDXOUJKZELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-formyl-2,4-pentadiene 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 methyl 8-azido-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation via azide-diene cycloadditions. 2. Formal stereoselective total syntheses of (.+-.)-platynecine, (.+-.)-hastanecine, (.+-.)-turneforcidine, and (.+-.)-dihydroxyheliotridane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a047
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-formyl-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation via azide-diene cycloadditions. 2. Formal stereoselective total syntheses of (.+-.)-platynecine, (.+-.)-hastanecine, (.+-.)-turneforcidine, and (.+-.)-dihydroxyheliotridane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a047

文献信息

• A synthesis of αβ-unsaturated aldehydes
  作者：Terry M. Cresp、Melvyn V. Sargent、Paul Vogel

  DOI：10.1039/p19740000037

  日期：——

  The synthesis and the use of 1,3-dioxan-2-ylmethyltriphenylphosphonium bromide (7) in the synthesis of αβ-unsaturated aldehydes is described.

  描述了1，3-二恶烷-2-基甲基三苯基溴化phosph（7）的合成和在αβ-不饱和醛的合成中的用途。
• Synthesis and First Biological Evaluation of an Iron-Containing HETE Analogue
  作者：Nina Kausch-Busies、Benjamin Kater、Jörg M. Neudörfl、Aram Prokop、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201001445

  日期：2011.2

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  正如之前在生物有机金属化学领域的研究所揭示的那样，天然产物的含金属类似物经常表现出令人惊讶的生物活性。在此背景下，详细阐述了具有 1,3-丁二烯-Fe(CO)3 亚结构的类二十烷酸 5-HETE 和 8-HETE 类似物的合成方法。所选结构的特征在于中心 (2E,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol-Fe(CO)3 部分（作为潜在的“金属药效团”）并带有亲脂性 ω-6-取代基以及亲水性α-侧链（羧酸）。以阳离子络合物三羰基[η5-1-(甲氧基羰基)戊二烯基]六氟磷酸铁(rac-4)为起始原料，通过利用以下方法合成了简化的Fe(CO)3-络合HETE类似物(rac-3)向 rac-4 添加炔基 Cu 物质。碳骨架是通过钛-锌有机基 [由 4-碘丁酸乙酯、活性锌粉和 Ti(OiPr)3Cl 制备] 作为丁酸 D4 合成子与醛官能团的非对映（Ψ-exo）选择性加成而完成的。 2-Me-​​THF
• Strategies for remote enantiocontrol in chiral gold(<scp>iii</scp>) complexes applied to catalytic enantioselective γ,δ-Diels–Alder reactions
  作者：Jolene P. Reid、Mingyou Hu、Susumu Ito、Banruo Huang、Cynthia M. Hong、Hengye Xiang、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/d0sc00497a

  日期：——

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• Funcke; Karrer, Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 1018
  作者：Funcke、Karrer

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation via azide-diene cycloadditions. 2. Formal stereoselective total syntheses of (.+-.)-platynecine, (.+-.)-hastanecine, (.+-.)-turneforcidine, and (.+-.)-dihydroxyheliotridane
  作者：Tomas Hudlicky、Gustavo Seoane、Thomas C. Lovelace

  DOI：10.1021/jo00244a047

  日期：1988.4