富马醛酸甲酯 | 5837-72-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 富马醛酸甲酯
• 中文别名: 2-甲酰丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-4-oxo-2-butenoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-formylacrylate；methyl 4-oxo-butenoate；methyl (E)-4-oxobut-2-enoate；fumaraldehydic acid methyl ester；Methyl 4-oxo-2-butenoate
• CAS: 5837-72-9
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: CRBJVPSOOMDSPT-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  88 °C / 40mmHg
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  避光、阴凉干燥处密封保存，冷藏时请单独存放。

SDS

富马醛酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Fumaraldehydate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 富马醛酸甲酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 5837-72-9
俗名： 3-(Methoxycarbonyl)-2-propenal , Fumaraldehydic Acid Methyl Ester , 3-
(Methoxycarbonyl)acrylaldehyde
分子式： C5H6O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
富马醛酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
40°C
沸点/沸程 88 °C/5.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
富马醛酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
富马醛酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马醛酸甲酯 在 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 富马酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schroeter,S.H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 697, p. 42 - 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到富马醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  大环二内酯与甲基硒酸二甲基铝的大环化

  摘要：

  二甲基硒化铝 (Me 2 AlSeMe, 1) 作为酯化的酰基转移剂。在直接大环内酯化（n = 10-12）的情况下，这种硒铝复合物优先产生对称的大二内酯而不是大环内酯。研究了决定大内酯化的因素并将其应用于去甲肾上腺素的全合成，这导致了 64% 的大内酯化产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001201

文献信息

• Asymmetric Cycloaddition of<i>N</i>-Metalated Azomethine Ylides with the Optically Active α,β-Unsaturated Esters Derived from α-Amino Acids
  作者：Shuji Kanemasa、Hidetoshi Yamamoto、Eiji Wada、Tosio Sakurai、Kunio Urushido

  DOI：10.1246/bcsj.63.2857

  日期：1990.10

  α,β-Unsaturated esters bearing a chiral oxazolidine or perhydropyrrolo[1,2-c]imidazole auxiliary at the β-position have been prepared and applied to the cycloadditions with N-metalated azomethine ylides derived from α-(benzylideneamino) esters. These reactions are found to proceed with an exclusively high diastereofacial selectivity to give 2,4-pyrrolidinedicarboxylates with four consecutive chiral

  已经制备了在 β 位带有手性恶唑烷或全氢吡咯并 [1,2-c] 咪唑助剂的 α,β-不饱和酯，并将其应用于与衍生自 α-（亚苄基氨基）酯的 N-金属化偶氮甲碱叶立德的环加成反应。发现这些反应以独特的高非对映选择性进行，在去除手性助剂后得到具有四个连续手性中心的 2,4-吡咯烷二羧酸盐。讨论了过渡态的详细立体化学。
• Nine-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Vincorine
  作者：Benjamin D. Horning、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja402933s

  日期：2013.5.1

  highly enantioselective total synthesis of the akuammiline alkaloid (-)-vincorine has been accomplished. A key element of the synthesis is a stereoselective organocatalytic Diels-Alder, iminium cyclization cascade sequence, which serves to construct the tetracyclic alkaloid core architecture in one step from simple achiral precursors. The challenging seven-membered azepanyl ring system is installed by way

  已经完成了 akuammiline 生物碱 (-)-vincorine 的简洁且高度对映选择性的全合成。该合成的一个关键要素是立体选择性有机催化 Diels-Alder、亚胺鎓环化级联序列，其用于从简单的非手性前体一步构建四环生物碱核心结构。具有挑战性的七元氮杂环系统是通过从酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件安装的。(-)-vincorine 的全合成是通过 9 个步骤和 9% 的总产率从市售起始材料中实现的。
• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。
• New Strategies in Organic Catalysis:  The First Enantioselective Organocatalytic Friedel−Crafts Alkylation
  作者：Nick A. Paras、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja015717g

  日期：2001.5.1

  this catalytic strategy is also amenable to [3 + 2] cycloadditions between nitrones and α,β-unsaturated aldehydes to provide isoxazolidines (eq 3), useful synthons for the construction of biologically important amino acids, β-lactams, amino carbohydrates, and alkaloids. To our knowledge, this is the first example of an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition.3 Moreover, this study further documents

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，
• Photochemical studies on ladderane formation from conjugated esters in solution or solid phase
  作者：Vincent Mascitti、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.066

  日期：2006.8

  This letter describes a combined photochemical and X-ray crystallographic study of routes for the synthesis of cyclobutane or ladderane structures by a [2+2]-cycloaddition pathway and leads to a clearer definition of the 3-D structural requirements for such processes in the solid state.

  这封信描述了通过[2 + 2]-环加成途径合成环丁烷或梯形烷烃结构的路线的光化学和X射线晶体学组合研究，并导致对此类过程中3-D结构要求的更清晰定义。固体状态。