异硫氰酸甲酯 | 556-61-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 异硫氰酸甲酯
• 中文别名: 甲基异硫氰酸酯；甲基芥子油；甲基异硫氰酸盐；硫代异氰酸甲酯；MTC
• 英文名称: methyl thioisocyanate
• 英文别名: methyl isothiocyanate；isothiocyanatomethane；methylimino(thioxo)methane；methylimino(sulfanylidene)methane
• CAS: 556-61-6
• 化学式: C₂H₃NS
• mdl: MFCD00004818
• 分子量: 73.1185
• InChiKey: LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-34 °C(lit.)
• 沸点：
  117-118 °C(lit.)
• 密度：
  1.069 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °F
• 溶解度：
  H2O：微溶
• LogP：
  1.3 at 20℃
• 物理描述：
  Methyl isothiocyanate appears as a colorless liquid with a sharp odor. Lethal by inhalation of even small quantities of vapor. Does not have odor warning characteristics at low concentrations. Do not rely on the sense of smell to warn about the presence of vapors. Denser than water. May cause tearing and irritate the eyes, skin, nose and throat.
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 气味：
  Horseradish-like odor
• 蒸汽密度：
  2.53 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  3.54 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  698 °F. /MITC-Fume/
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /nitrogen oxides & sulfur oxides/.
• 腐蚀性：
  Corrosive to iron, zinc and other metals
• 气味阈值：
  In the olfactory threshold study, 33 individuals (16 males, 17 females) with a mean age of 25 years (range, 18 to 34 years) were tested. They were exposed to three positive control odorants, pyridine, acetic acid, and n-butyl alcohol, as well as to MITC. The technician chose the odorant and concentration level. The odorant was dispensed in double blind fashion from one of three presentation ports. The subject was responsible for identifying from which of the presentation ports the odorant was dispersed. A 30-second rest period between exposures was permitted in order to allow the subject to recover prior to the next exposure. The operator tested each subject over the range of concentrations for each odorant until he was assured that the threshold had been adequately ascertained. A standard procedure was employed in order to make this determination. The observed odor threshold for MITC ranged from 0.2 to 8 ppm with a geometric mean of 1.7 ppm. ...
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5258 for 37 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 12.30
• 保留指数：
  705;709;689;704;704
• 稳定性/保质期：
  本品易燃、有毒，具有强烈的刺激性和过敏性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

多种化合物的代谢，包括...甲基异氰酸酯...在大鼠和小鼠中使用各种碳-14（C-14）和碳-13（C-13）标记的制剂进行了研究...。将白化瑞士韦伯斯特雄性小鼠以0.05毫摩尔/千克体重的剂量腹腔注射C-14标记化合物。收集尿液、粪便和二氧化碳，并在6、24或48小时后处死小鼠进行组织分析。将雄性斯普拉格-道莱大鼠以与小鼠相同的方式腹腔注射C-14标记化合物，并以口服、腹腔注射和腹腔插管的方式给予C-13标记化合物...小鼠中33mg/kg的甲硫基异氰酸酯（MITC）...在小鼠中，大部分C-14标记化合物出现在尿液中，少量存在于体内。S-(N-甲基-硫代甲酰)谷胱甘肽是尿液中的主要代谢物。在大鼠中，主要代谢物是胆汁中的S-(N-甲基-硫代甲酰)谷胱甘肽和尿液中的S-(N-甲基-硫代甲酰)巯基尿酸...。谷胱甘肽解毒涉及MITC的直接反应，以及针对甲硫基的谷胱甘肽-S-转移酶催化的反应...。

The metabolism of /several compounds, including/ ... methyl isocyanate ... in rats and mice using various carbon-14 (C-14) and carbon-13 (C-13) labeled preparations was studied ... . Male albino-Swiss-Webster-mice were treated intraperitoneally with C-14 labeled compounds at 0.05 millimolar/kilogram body weight. Urine, feces, and carbon-dioxide were collected and the mice were sacrificed at 6, 24, or 48 hours for tissue analysis. Male Sprague-Dawley-rats were treated intraperitoneally with C-14 labeled compounds as for mice, and with C-13 labeled compounds orally, intraperitoneally, and intraperitoneally with cannulation with ... 33mg/kg MITC... in mice, most of the C-14 labeled compounds were in the urine, with a small portion in the body. S-(N-methyl-thiocarbonyl)glutathione was a major metabolite in the urine. In rats, the major metabolites were S-(N-methyl-thiocarbonyl)glutathione in bile and S-(N-methyl-thiocarbonyl)mercapturic-acid in the urine ... . Glutathione detoxification involved direct reaction for MITC, glutathione-S-transferase catalyzed reaction for metham... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氰化物通过口服、吸入和皮肤途径迅速被吸收，并分布到全身。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰化物。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Cyanide is rapidly alsorbed through oral, inhalation, and dermal routes and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

氰化物是电子传递链第四个复合体中细胞色素c氧化酶的抑制剂（存在于真核细胞线粒体膜中）。它与这种酶中的铁原子形成复合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。因此，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到的影响尤为严重。氰化物也通过结合过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的铁离子结合，形成无活性的氰变性血红蛋白。

Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。

Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L96)；口服 (L96)；经皮 (L96)

Inhalation (L96) ; oral (L96) ; dermal (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

氰化物中毒表现为呼吸急促、气短、全身无力、眩晕、头痛、天旋地转、混乱、抽搐/癫痫发作，最终导致失去意识。

Cyanide poisoning is identified by rapid, deep breathing and shortness of breath, general weakness, giddiness, headaches, vertigo, confusion, convulsions/seizures and eventually loss of consciousness. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

一项来自公开文献的研究确定了在小鼠（瑞士韦伯斯特雄性）腹腔注射放射性标记的代谢物和MITC后的命运。 ... 在48小时内，平均有58%的代谢物和80%的MITC通过小鼠尿液排出。粪便、呼出的CO2和尸体分别占总代谢物剂量的6%、5%和7.5%，在MITC中分别占5%、4%和6%。放射性标记广泛分布在各种组织中。肝脏、肾脏以及有趣的是，毛发，在代谢物和MITC的组织分布中占据了最大比例。

A study from the open literature determined the fate of radiolabeled metam and MITC following intraperitoneal injection of mice (Swiss-Webster, male). ... A mean value of 58% of the metam and 80% of the MITC was excreted in mouse urine by 48 hours. Feces, expired CO2 and carcass accounted for 6, 5 and 7.5% of the total metam dose, respectively, and 5, 4 and 6% of the total MITC dose in mice. Radioactive label was widely distributed among tissues. Liver, kidney and, interestingly, hair, accounted for the largest proportions of the tissue fraction for both metam and MITC....

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

MITC给药后，组织内容在168小时内在甲状腺中最高，肝脏、肾脏、全血和肾上腺是相对较高的次要积累部位。在高剂量下，女性的肺部也是一个重要的积累部位。在168小时内，总组织水平没有超过给药剂量的2.3%，无论是低剂量还是高剂量的MITC。

Tissue content following MITC administration was highest in the thyroid at 168 hours, with liver, kidneys, whole blood and adrenals comprising relatively high secondary sites of accumulation. Female lungs at the high dose were also important sites. Total tissue levels at 168 hours did not exceed 2.3% of the administered dose of ... MITC at either the low or high doses.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

该口服暴露代谢研究比较了 metam sodium（ metam钠）和 MITC（甲基异硫氰酸）的吸收、组织分布和排泄。大鼠通过胃灌注接受放射性标记的 metam sodium，剂量为 10 或 100 毫克/千克，或者接受 MITC，剂量为 4.4 或 33 毫克/千克。在长达 7 天的时间内，每隔 24 小时收集一次粪便。在长达 3 天的时间内，每隔 24 小时收集一次呼出的空气，空气通过一系列 3 个陷阱，这些陷阱能够分别选择性地捕获 MITC、CO2 和碳酰硫 - CS2。... MITC 似乎更容易被吸收；到 24 小时时，剂量的 88-96% 被吸收，到 168 小时时增加到 94-100%。

The oral-exposure metabolism study compared the absorption, tissue distribution, and excretion of metam sodium and MITC. Rats were given radiolabeled metam sodium at 10 or 100 mg/kg, or MITC at 4.4 or 33 mg/kg by gastric gavage. Feces were collected at 24-hr intervals for up to 7 days. Expired air was collected at 24-hr intervals for up to 3 days, passing through a series of 3 traps capable of selectively capturing MITC, CO2 and carbonyl sulfide - CS2, respectively. ... MITC appeared to be even more readily taken up; by 24 hr 88-96% of the dose was absorbed, increasing to 94-100% by 168 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

甲基、乙基、丁基和烯丙基硫代氰酸盐的代谢被研究，这些物质在许多植物中以葡萄糖苷酸的形式存在。将这些物质口服给大鼠后，它们以巯基尿酸的形式从肾脏排出，并通过作为二环己胺盐被分离出来。这些巯基尿酸是非常不稳定的二硫代氨基甲酸酯，是通过硫代氰酸酯基团加到半胱氨酸组成部分的巯基上形成的。

The metabolism of methyl, ethyl, butyl and allyl isothiocyanate, which occur as glucosinolates in a number of plants, was studied. Oral administration of the substances to the rat was followed by their renal excretion as mercapturic acids, which were isolated as dicyclohexylamine salts. ... The mercapturic acids were very labile dithiocarbamidic acid esters, formed by the addition of the isothiocyanate group to the SH group of the cysteine component.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S36/37,S38,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R34,R23/25,R43,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险品运输编号：
  UN 2477 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  PA9625000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境，并且要与其他氧化剂分开储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	异硫氰酸甲酯；甲基芥子油
化学品英文名称：	Methyl isothiocyanate；Methyl mustard oil
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	556-61-6
分子式：	C 2 H 3 NS
分子量：	73.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：异硫氰酸甲酯；甲基芥子油

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对皮肤、眼睛和粘膜有强烈的刺激性。吸入、摄入可能致死。吸入后可能引起喉、支气管的痉挛、水肿、化学性肺炎、肺水肿。重复接触可引起哮喘、引起过敏反应等等。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸 (勿用口对口)。就医。
食入：	误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，放出有毒的氰化物和硫化物烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢、硫化物。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	32
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，在专用废弃场所深层掩埋。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类、碱类、醇类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、碱类、醇类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至淡橙色固体。
pH：
熔点(℃)：	36
沸点(℃)：	119
相对密度(水=1)：	1．07
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	2．7(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	32
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 2 H 3 NS
分子量：	73.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用作军用毒剂，也用于制备农业杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、水、酸类、醇类、胺类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢、硫化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：97mg／kg(大鼠经口)；33mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32165
UN编号：	2477
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时须报铁路局进行试运，试运期为两年。试运结束后，写出试运报告，报铁道部正式公布运输条件。铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、醇类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

无色结晶体。熔点为36℃，沸点为119℃，相对密度1.0691（在37/4℃时测量），折光率1.5258（于37℃时测定），闪点为32℃。易溶于乙醇和乙醚，微溶于水。

用途

用作农药杀虫剂（如敌线酯、氰土灵）、军用毒剂。同时，它还可作为灭生性土壤熏蒸剂，在作物种植前用于杀灭土壤中的真菌、线虫、地下害虫及杂草种子，并且是棉隆和威百亩的活性物质。

生产方法

以一甲胺、二硫化碳和氯甲酸乙酯为原料，按照以下步骤制备。首先将二硫化碳与氢氧化钠溶液混合搅拌并冷却至10-15℃，然后在0.5小时内加入35%的甲胺水溶液。随后温热搅拌1-2小时确保反应完全，生成鲜红色溶液。冷却后降至35-40℃，在搅拌下滴加氯甲酸乙酯，加完后继续搅拌30分钟并使温度降至约30℃左右。接着分离上层异硫氰酸酯，用无水硫酸钠干燥后进行分馏，收集115-121℃的馏分为成品。收率约为70%。

危险类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

大鼠口服 LD50: 72毫克/公斤；小鼠口服 LD50: 90毫克/公斤

刺激数据

兔子皮肤接触 500毫克/24小时 中度刺激；兔子眼睛接触 100毫克 强烈刺激

可燃性危险特性

易燃，受热分解产生有毒氰化物和硫化物

储运特性

库房应保持通风、低温干燥；与氧化剂分开储存和运输

灭火方法

干粉、二氧化碳、1211灭火器、泡沫

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cyanogen isothiocyanate	56023-03-1	C2N2S	84.1014

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 在 亚硝酸甲酯 作用下， 生成 异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  静态相对速率条件下异硫氰酸甲酯和异氰酸甲酯与羟基自由基的气相反应

  摘要：

  气态异硫氰酸甲酯（MITC）是土壤熏蒸剂间位钠（N-甲基二硫代氨基甲酸钠）的主要分解产物，它对居住在受治疗区域附近的人而言是吸入接触的问题。吸入暴露还涉及气态异氰酸甲酯（MIC），这是MITC的高反应性和高毒性转化产物。在这项工作中，已经使用静态相对速率技术在受控实验室条件下确定了MITC和MIC的气相羟基（OH）自由基反应速率常数。MITC获得的速率常数为15.36×10 –12 cm 3分子–1 s –1，分子常数为3.62×10 –12 cm 3分子–1 sMIC为–1。MITC和MIC在大气中的平均半衰期估计分别为15.7和66.5 h。对于OH自由基反应，MITC向MIC的摩尔转化率为67％±8％，这表明MIC是气相中MITC-OH反应的主要产物。

  DOI：

  10.1021/jf404526t
• 作为产物：
  描述：

  N₁,N₃-dimethyl-N₁-nitrosothiourea 在 potassium phosphate buffer 作用下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到异硫氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic control in the aqueous decomposition of novel nitrosothioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a006
• 作为试剂：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 在 rhodium(II) acetate dimer 、 异硫氰酸甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到3-methyl-5,6-diphenyl-2-thioxo-2H-1,3-oxazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of Diacyldiazomethanes with Isothiocyanates: Formation of 2-Thioxo-2H-1,3-oxazin-4(3H)-one.

  摘要：

  在乙酸铑（II）催化下，二苯甲酰二氮杂环丁烷、乙酰甲酰二氮杂环丁烷、二乙酰二氮杂环丁烷和重氮二甲酮等二乙酰二氮杂环丁烷与异硫氰酸盐发生反应，生成 2-硫酮-2H-1、3-恶嗪-4(3H)-酮、通过异硫氰酸酯与酰基烯烃的[4+2]环加成反应，得到 2-硫酮-2H-1, 3-恶嗪-4(3H)-酮。讨论了甲基和芳基在乙酰芳基二氮杂环甲烷反应中的迁移能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.238

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DE LA CYCLINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022561A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• Antimicrobial and Anti-biofilm Activity of Thiourea Derivatives Bearing 3-amino-1H-1,2,4-triazole Scaffold
  作者：Joanna Stefanska、Karolina Stepien、Anna Bielenica、Daniel Szulczyk、Barbara Miroslaw、Anna E Koziol、Giuseppina Sanna、Filippo Iuliano、Silvia Madeddu、Michal Jozwiak、Marta Struga

  DOI：10.2174/1573406412666151204003146

  日期：2016.6.23

  3-amino-1H-1,2,4-triazole with the commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The aliphatic isothiocyanate was used as reagent leading to substitution on NH atom of 3-aminotriazole ring, whereas the triazole amino group was substituted when isothiocyanate group was bonded to the Csp2 hybridized atom, e.g. an aryl or C=O fragment. All compounds were evaluated in vitro for the antimicrobial activity

  通过使3-氨基-1H-1,2,4-三唑与市售的脂族和芳族异硫氰酸酯反应，制得了21种硫脲衍生物。脂族异硫氰酸酯用作导致3-氨基三唑环的NH原子上取代的试剂，而当异硫氰酸酯基团键合至Csp2杂化原子，例如芳基或C ＝ O片段时，三唑氨基被取代。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物1、2、4、8、9、10和12对革兰氏阳性球菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）显示出最高的抑制作用。观察到的MIC值在4–32μg/ mL范围内。还测试了化合物对医院中耐金霉素的金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。观察到的MIC值从4到64μg/ mL不等。产物4和10有效地抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌标准菌株的生物膜的形成。与对照相比，发现化合物10的IC50值为2–6μg/ mL更有希望。此外，评估了所有研究的硫脲对MT-4细胞的细胞毒性。化合物18具有明显的细胞毒性（CC50 = 8μM）。
• 2-Thioxo-1,3-thiazepan-4-ones, a novel class of cyclic dithiourethanes with a 7-membered ring system
  作者：Wolfgang Hanefeld、Harald Schütz

  DOI：10.1002/jhet.5570360509

  日期：1999.9

  Reaction of isothiocyanates 1 with γ-thiobutyrolactone (2) in alkaline medium yielded 4-thiocarbamoylthiobutyric acids 3 after acidification, which could be cyclized to the 2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6. Additional reactions were observed with the formation of 6t from p-phenylenediisothiocyanate (1s) and with the formation of 6w from benzyl isothiocyanate (1t). 3-Acetylamino-γ-thiobutyrolactone (7)

  异硫氰酸酯1与γ-硫代丁内酯（2）在碱性介质中的反应在酸化后产生4-硫代氨基甲酰基硫代丁酸3，可将其环化为2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6。观察到另外的反应，由对苯二异硫氰酸酯形成6t（1s），由异硫氰酸苄酯形成6w（1t）。3-乙酰氨基-γ-硫代丁内酯（7）也可用于该反应，生成丁酸衍生物3u-3w。环化产生1,3-硫氮杂derivatives衍生物6x，y其在环收缩下重排至1，3-噻嗪酮8a，b。
• 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04900743A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  This invention relates to derivatives of 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles, to their pharmacological properties and to their use as muscle relaxants, spasmolytics, anticonvulsants and anxiolytics.

  这项发明涉及3-芳基-5-烷基硫代-4H-1,2,4-三唑的衍生物，其药理特性以及作为肌肉松弛剂、解痉药、抗癫痫药和抗焦虑药的用途。

表征谱图