(1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 | 2085-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇
• 英文名称: 2-diazo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: dibenzoyldiazomethane；2-diazo-1,3-diphenyl-1,3-propanedione；Dibenzoyldiazomethan；(Z)-2-diazonio-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-olate
• CAS: 2085-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: OOHAJTLMZFITEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-二氮杂-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与亚硝基芳烃的光诱导多样性反应

  摘要：

  报道了重氮化合物与亚硝基芳烃在氧转移过程和正式的 [2 + 2] 环加成反应中的多种反应性。Nitosoarene 已被用作温和的氧源，在可见光照射下氧化原位生成的卡宾中间体。紫外光介导的原位生成的烯酮与亚硝基芳烃反应以提供氧氮杂环丁烷衍生物。这些操作简单的过程举例说明了无过渡金属和无催化剂的协议，以提供结构多样的 α-酮酯或氧氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02279
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones

  摘要：

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26416
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-氯苯基)呋喃-2,3-二酮 在 (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pimenova; Zalesov; Kataev, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 4, p. 630 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• [3 + 3]-Cycloaddition of α-Diazocarbonyl Compounds and <i>N</i>-Tosylaziridines: Synthesis of Polysubstituted 2<i>H</i>-1,4-Oxazines through Synergetic Catalysis of AgOTf/Cu(OAc)₂
  作者：Shangwen Fang、Yanwei Zhao、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00632

  日期：2019.4.5

  An impressive and new [3 + 3]-cycloaddition of α-diazocarbonyl compounds with N-tosylaziridines via synergetic catalysis of AgOTf and Cu(OAc)2 has been well described, which offers efficient access to highly substituted 2H-1,4-oxazine derivatives. A variety of α-diazocarbonyl compounds and N-tosylaziridines were compatible substrates with convenient operations under mild reaction conditions.

  已经很好地描述了通过AgOTf和Cu（OAc）2的协同催化，α-重氮羰基化合物与N-甲苯磺酰氮丙啶类化合物令人印象深刻且新颖的[3 + 3]-环加成反应，该反应可有效地获得高度取代的2 H -1,4-恶嗪衍生物。多种α-重氮羰基化合物和N-甲苯磺酰基氮丙啶是相容的底物，在温和的反应条件下操作方便。
• Amidines for Versatile Cobalt(III)-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines through C–H Functionalization with Diazo Compounds
  作者：Jie Li、Mengyao Tang、Lei Zang、Xiaolei Zhang、Zhao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01199

  日期：2016.6.3

  A cobalt(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization for the synthesis of 1-aminoisoquinolines from aryl amidines and diazo compounds has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions, obviates the need for oxidants, produces only N2 and H2O as the byproducts, and features a broad substrate scope.

  已经开发了钴（II​​I）催化的CH / N / H键官能团，用于从芳基am和重氮化合物合成1-氨基异喹啉。反应在温和的反应条件下进行，消除了对氧化剂的需求，仅产生副产物N 2和H 2 O，并且具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Polysubstituted Phenols by Rhodium‐Catalyzed C−H/Diazo Coupling and Tandem Annulation
  作者：Min Liu、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Xue Li、Xiaoyu Wang、Fengjie Lu、Xiu Wang、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001456

  日期：2021.3.29

  rhodium(III)‐catalyzed C−H/diazo coupling and tandem annulation of 3‐oxopent‐4‐enenitriles have been proposed for the synthesis of polysubstituted phenols. Most products of phenols are obtained in good yields. Several preliminary mechanistic studies and derivatization reactions of phenol products were also performed. This method offers an alternative approach for the synthesis of useful diverse phenols.

  有人提出了铑（III）催化的CH /重氮偶合和3-氧杂戊-4-烯腈的串联环化反应，用于合成多取代的苯酚。大多数苯酚产品均以高收率获得。还进行了一些苯酚产物的初步机理研究和衍生化反应。该方法为合成有用的多种酚提供了另一种方法。
• Regioselective synthesis of multisubstituted isoquinolones and pyridones via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation reactions
  作者：Liangliang Shi、Ke Yu、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc05977a

  日期：——

  A mild and efficient Rh(III)-catalyzed regioselective synthesis of isoquinolones and pyridones has been developed. The protocol uses readily available N-methoxybenzamide or N-methoxymethacrylamide and diazo compounds as the starting materials. The...

  已经开发了温和有效的Rh（III）催化的异喹诺酮和吡啶酮的区域选择性合成。该方案使用容易获得的N-甲氧基苯甲酰胺或N-甲氧基甲基丙烯酰胺和重氮化合物作为起始原料。这...