3-氯-2-甲基丙烯 | 563-47-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 3-氯-2-甲基丙烯
• 中文别名: 甲代烯丙基氯；甲基氯丙烯；氯代异丁烯；甲基烯丙基氯；1-氯-2-甲基-2-丙烯；2-甲基烯丙基氯；3-氯-2-甲基-1-丙烯(MAC)；异丁烯基氯；2-甲基-3-氯丙烯；3-氯-2-甲基-1-丙烯
• 英文名称: 3-Chloro-2-methylpropene
• 英文别名: 2-methyl-3-chloropropene；methallylic chloride；3-chloro-2-methylprop-1-ene；methallyl chloride；2-methylallyl chloride；3-chloro-2-methyl-1-propene；β-methallyl chloride；3-chloro-2-methy-1-propene
• CAS: 563-47-3
• 化学式: C₄H₇Cl
• mdl: MFCD00000953
• 分子量: 90.5526
• InChiKey: OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80 °C (lit.)
• 沸点：
  71-72 °C (lit.)
• 密度：
  0.925 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.12 (vs air)
• 闪点：
  9 °F
• 溶解度：
  H2O：不溶
• 物理描述：
  Methylallyl chloride appears as a colorless to straw-colored liquid with a sharp penetrating odor. Less dense than water and insoluble in water. Flash point below 0°F. May be toxic by ingestion. Irritating to skin and eyes. Used to make plastics and pharmaceuticals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS TO STRAW-COLORED LIQUID
• 气味：
  SHARP, PENETRATING
• 蒸汽密度：
  3.12 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  101.7 mm Hg (13.53 x 10 +3 Pa) @ 20 °C
• 稳定性/保质期：

  化学性质如下：

  1. 本品为无色液体，沸点71～72℃，折射率20℃下为1.4278。
  2. 相对密度0.917，熔点-12℃。
  3. 不溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等有机溶剂。
  4. 20℃时的蒸气压为13.64MPa。
  5. 汽化潜热为0.37kJ/(g·℃)。
  6. 比热容为1.98 J/(g·℃)。
  7. 在空气中爆炸极限为3.2%～8.1%(体积分数)。
  8. 与水形成共沸物，其中含水量5.8%(质量分数)，沸点64.6℃。工业品含量≥95％。
• 自燃温度：
  540 °C
• 粘度：
  4.2X10-4 Pa.s
• 汽化热：
  31.8 kJ/mol
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4318 AT 15 °C/D; 1.4274 AT 20 °C/D
• 保留指数：
  613.4;620

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

主要尿液代谢物是N-乙酰-S-(2-甲基丙烯基)胱氨酸，占总尿液放射性标记的45%。这种代谢物假定是由于谷胱甘肽与3-氯-2-甲基丙烯的直接结合而产生的。

The main urinary metabolite was N-acetyl-S-(2-methylpropenyl)cysteine, which constituted 45% of the total urinary radiolabel. This metabolite is presumed to arise from direct conjugation of glutathione with 3-chloro-2-methylpropene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

每日剂量为150毫克/千克的2-(14)C-1-氯-2-甲基丙烯(DMVC)或2-(14)C-3-氯-2-甲基丙烯(CMP)连续1、2或4天给予雄性Fischer 344大鼠。雄性B6C3F1小鼠每天给予一个剂量为150毫克/千克的DMVC。DMVC和CMP都迅速被代谢；然而，CMP的清除速度略慢。大鼠通过呼吸排出约25%和10%的DMVC和CMP二氧化碳，分别。小鼠通过呼吸排出25%的DMVC二氧化碳。在给药后24小时内，大鼠呼出的未改变的DMVC占给药量的30%，而CMP只占7%。小鼠在同一时间段内呼出了给药DMVC的5%。大鼠在24小时内的尿排泄量为给药DMVC的35%，而CMP为58%。小鼠在24小时内通过尿液排泄了给药DMVC的47%。还鉴定出了DMVC的一个不寻常的代谢物，2-氨基-6-甲基-4-噻-5-庚烯-1,7-二酸。

... Daily doses of 150 mg/kg 2-(14)C-1-chloro-2-methylpropene (DMVC) or 2-(14)C-3-chloro-2-methylpropene (CMP) were admin to male Fischer 344 rats for 1, 2, or 4 consecutive days. One daily dose of 150 mg/kg DMVC was admin to male B6C3F1 mice. Both DMVC and CMP were rapidly metabolized; however, CMP was cleared at a slightly slower rate. Rats exhaled approx 25 and 10% of the DMVC and CMP as carbon dioxide, respectively. Mice exhaled 25% of the DMVC as carbon dioxide. Rats expired 30% of the admin DMVC unchanged in the 24 hr after dosing compared to only 7% of the admin CMP. Mice expired 5% of the admin DMVC in the same time period. ... The 24 hr urinary excretion in rats was 35% of the admin DMVC compared to 58% of CMP. Mice excreted 47% of the admin DMVC in 24 hr in the urine. An unusual metabolite of DMVC, 2-amino-6-methyl-4-thia-5-heptene-1,7-dioic acid was identified.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于3-氯-2-甲基丙烯对人类的致癌性，人类的证据不足。对于3-氯-2-甲基氯丙烯对实验动物的致癌性，有有限证据。总体评估：3-氯-2-甲基丙烯对人类的致癌性无法分类（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of 3-chloro-2-methylpropene. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 3-chloro-2-methylchloropropene. Overall evaluation: 3-Chloro-2-methylpropene is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

3-氯-2-甲基-1-丙烯：合理预期为人类致癌物。

3-Chloro-2-methyl-1-propene: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：3-氯-2-甲基丙烯，工业级

IARC Carcinogenic Agent:3-Chloro-2-methylpropene, technical grade

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第63卷（1995年）：干洗，一些氯代溶剂和其他工业化学品

IARC Monographs:Volume 63: (1995) Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

2-(14)C 3-氯-2-甲基丙烯（比活性，2.5 mCi/umol；放射化学纯度，93%；含5% 1-氯-2-甲基丙烯）通过灌胃方式给予雄性Fischer 344大鼠，剂量为单次或最多四次每日150 mg/kg体重，使用玉米油作为溶剂。该化合物被广泛吸收并迅速排泄：单次剂量的82%在治疗后的24小时内被消除。它迅速分布到组织中，最高浓度在贲门、肝脏和肾脏中发现；放射性标记的浓度在腺胃中明显低于贲门。在两次剂量后，组织浓度大约增加了一倍，但在四次剂量后几乎没有观察到额外的增加。停止治疗后的浓度下降。单次剂量后，约58%的给予放射性标记在尿液中找到，22%通过呼吸排出，2%在粪便中检测到。在呼出的空气中，剂量的大约12%是(14)C二氧化碳，7%是挥发性化合物。

2-(14)C 3-Chloro-2-methylpropene (specific activity, 2.5 mCi/umol; radiochemical purity, 93%; 5% 1-chloro-2-methylpropene) was administered by gavage to male Fischer 344 rats as single or up to four daily doses of 150 mg/kg body weight in corn oil. The compound was extensively absorbed and rapidly excreted: 82% of the single dose was eliminated within 24 hours after treatment. It was rapidly distributed to tissues, and the highest concentrations were found in forestomach, liver and kidney; the concentration of radiolabel was considerably lower in glandular stomach than in forestomach. The tissue concentrations were approximately doubled after two doses, but little additional increase was observed after four doses. The concentrations decreased after cessation of treatment. After a single dose, about 58% of the administered radiolabel was found in the urine, 22% was exhaled and 2% was detected in the feces. In the expired air, about 12% of the dose was (14)C-carbon dioxide and 7% was volatile compounds.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C,N
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S36/37/39,S45,S61,S9
• 危险类别码：
  R43,R20/22,R11,R51/53,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903299090
• 危险品运输编号：
  UN 2554 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UC8050000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与氧化剂分开储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-氯-2-甲基-2-丙烯；2-甲基-3-氯丙烯
化学品英文名称：	Methylallyl chloride；3-Chloro-2-methylpropene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	563-47-3
分子式：	C 4 H 7 Cl
分子量：	90.6

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-氯-2-甲基-2-丙烯；2-甲基-3-氯丙烯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品受高热分解释出高毒的氯化物气体。误服、吸入或与皮肤接触会中毒。蒸气的刺激性很强，能对眼睛、皮肤、粘膜造成危害。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	砂土、泡沫、干粉、二氧化碳。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-12
自燃温度(℃)：	引燃温度（℃）：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	3．2
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所。或在保证安全情况下，就地焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或淡黄色易挥发的液体，有刺激性气味。
pH：
熔点(℃)：	-80
沸点(℃)：	71-72
相对密度(水=1)：	0．93
相对蒸气密度(空气=1)：	3．12
饱和蒸气压(kPa)：	13．6(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-12
引燃温度(℃)：	引燃温度（℃）：无资料
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：	3．2
分子式：	C 4 H 7 Cl
分子量：	90.6
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水。
主要用途：	用作杀虫剂、塑料、药品等的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50： LC50：181000mg／kg(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32039
UN编号：	2554
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。罐储时要有防火防
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

本品为无色液体，沸点（b.p.）71～72℃，折射率（n_D²⁰）1.4278，相对密度0.917，冰点（f.p.）-12℃，不溶于水，能溶于乙醇、四氯化碳等有机溶剂。在20℃时的蒸气压为13.64MPa，汽化潜热为0.37kJ/(g·℃)，比热容为1.98 J/(g·℃)。空气中爆炸极限为3.2%～8.1%(体积分数)，与水形成共沸物，其中含水量5.8%(质量分数)，共沸点64.6℃。工业品含量≥95％。

用途

2-甲基-3-氯丙烯（又称甲代烯丙基氯）用于合成杀螨剂苯丁锡的中间体氯代叔丁基苯，也可用于合成杀虫剂克百威的中间体呋喃酚。此外，该产品是重要的有机中间体，广泛应用于医药、农药、香料和合成材料等领域。它是合成克百威、苯丁锡等杀虫杀螨剂的主要原料。

生产方法

2-甲基-3-氯丙烯由异丁烯与液氯反应制得。异丁烯和液氯经气化后分别计量，然后按合适配比通入反应器中。由于反应强烈放热，需严格控制反应接触时间和瞬间均匀混合。反应后的物料进入反应蒸发器移除反应热，再通过吸收冷凝器将氯化氢吸收成盐酸，随后经过冷却和油酸分离处理。盐酸可作为副产品出售；有机层经分馏得到2-甲基-3-氯丙烯，含量可达95%～98%。

类别

• 易燃液体
• 毒性分级：中毒
  • 口服-大鼠 LD₅₀: 848 毫克/公斤
  • 口服-小鼠 LD_L0: 3160 毫克/公斤
• 爆炸物危险特性：与空气混合形成爆炸性混合物
• 可燃性危险特性：易燃；受热分解生成有毒氯化物气体
• 储运特性：
  • 库房通风、低温干燥；
  • 与氧化剂分开储存运输

灭火方法

使用泡沫、干粉、二氧化碳或砂土灭火。

职业标准

短时间暴露极限（STEL）：0.3 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 在 异丙醚 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 2-甲基-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Tamele et al., Industrial and Engineering Chemistry, vol. 33, p. 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 六氯丙酮 、 三苯基膦 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以95.7%的产率得到3-氯-2-甲基丙烯
  参考文献：
  名称：

  Improvements in the hexachloroacetone/triphenylphosphine procedure for the conversion of allylic alcohols into chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a041
• 作为试剂：
  描述：

  5-Cyclopentyl-barbitursaeure 在 alkaline solution 、 3-氯-2-甲基丙烯 作用下， 生成 5-环戊基-5-(2-甲基-2-丙烯基)-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
  参考文献：
  名称：

  Some Barbituric Acids Containing the 2-Methylallyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01288a019

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• <i>Allium</i> Chemistry:  Synthesis, Natural Occurrence, Biological Activity, and Chemistry of <i>Se</i>-Alk(en)ylselenocysteines and Their γ-Glutamyl Derivatives and Oxidation Products
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Weiqin Jiang、Tsukasa Nakahodo、Henry J. Thompson、Paul J. Toscano、Horst Uzar、Xing Zhang、Zongjian Zhu

  DOI：10.1021/jf001097b

  日期：2001.1.1

  selenocystine (4). Oxidation of 6d gives 2-[(E,Z)-1-propenylseleno]propanal (36). These oxidations occur by way of selenoxides, detected by chromatographic and spectroscopic methods. The natural occurrence of many of the Se-alk(en)ylselenocysteines and their gamma-glutamyl derivatives and oxidation products is discussed. Three homologues of the potent cancer chemoprevention agents 6a and 6c, namely

  据报道合成了γ-谷氨酰基Se-甲基硒代半胱氨酸（Sa），硒代羊毛硫氨酸（16），Se-1-丙烯基硒代半胱氨酸（Gd），Se-2-甲基-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6e）和Se-2-丙炔基-L-硒代半胱氨酸（6f）。8a和Se-甲基硒代半胱氨酸（Ga）的氧化得到甲烷硒酸（24）（通过X射线晶体学表征）和二甲基二硒化物（25）。Se-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6c）的氧化得到烯丙醇和3-硒代丙氨酸（22）。化合物22也会在16和硒代胱氨酸（4）氧化时形成。6d的氧化得到2-[（（E，Z）-1-丙烯基硒基]丙醛（36）。这些氧化通过亚硒酸盐发生，通过色谱法和光谱法检测。讨论了许多Se-alk（en）ylselenocysteines和它们的gamma-谷氨酰基衍生物和氧化产物的自然发生。使用两种鼠类乳腺上皮细胞系评估了三种有效的癌症化学预防剂6a和6c的同系物，即6d-f对细胞生长，细胞凋
• Preparation of 1,4-dienes by the reaction of titanocene cycloalkenylidenes with 1-alkenes
  作者：Takeshi Takeda、Yuzo Teramoto、Yuta Inoue、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.124

  日期：2015.6

  o-1-cycloalkenes with titanocene(II)-triethyl phosphite complex, reacted with styrene derivatives to produce (E)-1,4-dienes. Their reaction with vinyl-borane and -silane also produced 1-boryl- and silyl-1,4-dienes, which were transformed into 1-substituted 1,4-dienes through the palladium(0)-catalyzed or copper(I)-promoted reaction with organic halides.

  通过用钛茂（II）-三乙基亚磷酸酯络合物对3-（芳硫基）-1-氯-1-环烯烃进行还原钛化反应生成的二茂钛环烯基与苯乙烯衍生物反应生成（E）-1,4-二烯。他们与乙烯基硼烷和-硅烷的反应还产生了1-硼基-和甲硅烷基-1,4-二烯，它们通过钯（0）催化或铜（I）-被转化为1-取代的1,4-二烯。促进了与有机卤化物的反应。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。

表征谱图