N₁,N₃-dimethyl-N₁-nitrosothiourea | 79645-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N₁,N₃-dimethyl-N₁-nitrosothiourea
• 英文别名: N1,N3-dimethyl-N1-nitrosothiourea；1,3-dimethyl-1-nitrosothiourea；N-nitroso-1,3-dimethylthiourea；1-Nitroso-1,3-dimethyl-thioharnstoff
• CAS: 79645-01-5
• 化学式: C₃H₇N₃OS
• mdl: MFCD19217020
• 分子量: 133.174
• InChiKey: IUCMUVKUUCOJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₁,N₃-dimethyl-N₁-nitrosothiourea 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以80%的产率得到N,N'-二甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  烷基对 3-Alkyl-1-methyl-1-nitrosothioureas 脱亚硝基的电子和空间效应

  摘要：

  合成了一系列具有 R=CH3、C2H5、环-C6H11(3)、(CH3)2CH(4)、C2H5(CH3)CH 和 (CH3)3C 的 3-烷基-1-甲基-1-亚硝基硫脲，并他们测量了酸催化（pH<6.5）脱硝的速率。根据 CH3COOD–D2O 中的速率测量，对于 4，动力学同位素效应 kH:kD 为 1.25。除了 3，RNHCSN(NO)CH3 与 σ* 脱硝的 logkR⁄kMe 线性图提供 ρ*=−0.98 (r=-0.997)。影响这些 N-亚硝基硫脲在 pH 4.6 下脱亚硝化的速率决定步骤的重要因素是 N3 位取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2844
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基硫脲 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N₁,N₃-dimethyl-N₁-nitrosothiourea
  参考文献：
  名称：

  亚硝基硫脲的合成。15 N Nmr证据表明在硫脲的亚硝化中会生成硫亚硝酰基化合物

  摘要：

  亚硝基硫脲的制备可通过在N-5在0·1 N HCl中通过直接N-亚硝化在0·1 N HCl中用NaNO 2处理，而在–10°C进行的15 N nmr研究中，特别使用15种N富集的化合物揭示硫代亚硝酰基化合物在更酸性的条件下水解生成尿素。

  DOI：

  10.1039/c39810000675
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酸异氰基乙酯 、 1-([1,1'-biphenyl]-2-yloxy)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propan-2-ol 在 N₁,N₃-dimethyl-N₁-nitrosothiourea 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((((1-([1,1'-biphenyl]-2-yloxy)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propan-2-yl)oxy)carbonyl)amino)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SUBSTITUTED ALKANE-CORE MONOMERS AND POLYMERS THEREOF FOR VOLUME BRAGG GRATINGS

  摘要：

  披露提供了包括芳香取代烷基核衍生单体和聚合物在内的记录材料，用于体积布拉格光栅，包括但不限于用于全息应用的体积布拉格光栅。披露了几种结构，包括式I。当在布拉格光栅应用中使用时，披露的单体和聚合物导致具有较高折射率、低双折射和高透明度的材料。披露的衍生单体和聚合物可用于任何体积布拉格光栅材料，包括两阶段聚合物材料，其中矩阵在第一步中固化，然后通过单体的第二次固化步骤编写布拉格光栅。

  公开号：

  US20210155599A1

文献信息

• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。
• The nitrosation of NN′-dialkylthioureas
  作者：Fransisco Meijide、Geoffrey Stedman

  DOI：10.1039/p29880001087

  日期：——

  The reaction between nitrous acid and NN′-dimethylthiourea and imidazolidine-2-thione (ethylenethiourea) involves a rapid, reversible initial nitrosation at sulphur, followed by a slower transfer of the nitroso group to the secondary amino group to form an N-nitrosothiourea. The kinetics exclude the possibility of the N-nitroso compound being formed by direct N-nitrosation and require the S-nitroso

  亚硝酸与NN'-二甲基硫脲和咪唑烷-2-硫酮（亚乙基硫脲）之间的反应涉及在硫磺处快速，可逆的初始亚硝化，然后将亚硝基缓慢转移至仲氨基以形成N-亚硝基硫脲。动力学排除了通过直接N-亚硝化形成N-亚硝基化合物的可能性，并且要求S-亚硝基化合物为前体。S-亚硝基烷基硫脲向N的转化-亚硝基产物涉及确定速率的质子损失以形成中间体，该中间体在涉及质子化和亚硝基基团从硫到氮的转移的步骤之间分配。
• The Synthesis of Antineoplastic Agents. XXXII. N-Nitrosoureas.¹ I.
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaleb、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00342a010

  日期：1963.11
• Stereoelectronic control in the aqueous decomposition of novel nitrosothioureas
  作者：J. William Lown、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo00170a006

  日期：1983.11
• A high-yielding and facile preparation of N-substituted thioureas by substitution of nitrosothioureas with alkylamines
  作者：Ming Xian、Xiaoqing Zhu、Qian Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00093-3

  日期：1999.3

  High yields of N-mono- or di- alkyl substituted thioureas are readily achieved by the reaction of nitrosothioureas with alkylamines in acetonitrile at room temperature. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.