3-巯基丙酸 | 107-96-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-巯基丙酸
• 中文别名: 巰丙酸；Beta-巯基丙酸；硫代丙醇酸；硫代乳酸；3-硫基丙酸；巯基丙酸；β-巯基丙酸
• 英文名称: 3-mercaptopropionic acid
• 英文别名: 3-Mercaptopropanoic acid；mercaptopropionic acid；MPA；β-mercaptopropionic acid；3-sulfanylpropanoic acid；3-MPA
• CAS: 107-96-0
• 化学式: C₃H₆O₂S
• mdl: MFCD00004897
• 分子量: 106.145
• InChiKey: DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-18 °C (lit.)
• 沸点：
  110-111 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.218 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  201 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -2.3 at 22℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  CLEAR LIQUID
• 气味：
  STRONG & ACRID, SULFIDE LIKE ODOR
• 蒸汽压力：
  0.05 mmHg
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4911 AT 20 °C/D
• 解离常数：
  PKA: 4.34
• 保留指数：
  1057;1057
• 稳定性/保质期：
  避免与碱、氧化剂或还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 皮肤毒素 - 皮肤烧伤 毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Dermatotoxin - Skin burns. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

丙戊酸抑制了3-巯基丙酸诱导的癫痫发作；无论是强直相还是阵挛相都被抑制了，只剩下了初始阶段。在经过3-巯基丙酸处理的大鼠中，丙戊酸的 抗惊厥作用被拮抗。

VALPROIC ACID INHIBITED THE INDUCTION OF SEIZURES BY 3-MERCAPTOPROPIONIC ACID; BOTH TONIC & CLONIC PHASES WERE SUPPRESSED & ONLY THE INITIAL PHASE REMAINED. IN 3-MERCAPTOPROPIONIC ACID TREATED RATS, THE ANTICONVULSANT ACTION OF VALPROIC ACID WAS ANTAGONIZED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在大鼠预处理中使用50毫克/千克的苯巴比妥可以预防惊厥的发生，并消除由3-巯基丙酸引起的线粒体呼吸增加。

PRETREATMENT OF RATS WITH 50 MG/KG OF PHENOBARBITONE PROTECTED AGAINST THE DEVELOPMENT OF SEIZURES & ABOLISHED THE INCR IN MITOCHONDRIAL RESPIRATION PRODUCED BY 3-MERCAPTOPROPIONIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

3-巯基丙酸对蝇蕈醇的抗惊厥作用比戊四唑或bicuculline更为敏感。

3-MERCAPTOPROPIONIC ACID WAS MORE SENSITIVE TO THE ANTICONVULSIVE ACTION OF MUSCIMOL THAN WAS EITHER PENTYLENETETRAZOL OR BICUCULLINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

大量巯基酸对人类皮肤的影响。β-形式没有使人类受试者产生敏感，尽管α-异构体导致了10%的致敏发生率。

...EFFECTS OF LARGE NUMBER OF MERCAPTO ACIDS...ON SKIN OF...HUMANS. THE BETA-FORM DID NOT SENSITIZE HUMAN SUBJECTS, ALTHOUGH THE ALPHA-ISOMER GAVE AN INCIDENCE OF 10% SENSITIZATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S7
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  UF5270000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H301,H314
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	β-巯基丙酸
化学品英文名称：	β-Mercaptopropionic acid；3-Mercaptopropionic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	107-96-0
分子式：	C 3 H 6 O 2 S
分子量：	106.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：β-巯基丙酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出剧毒的硫化氢气体。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	93
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：1．6
爆炸下限[%(V/V)]：	350
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防护服。不要直接接触泄漏物．，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	透明液体，有强烈的硫化物气味。
pH：
熔点(℃)：	16．8
沸点(℃)：	111．5(2．OkPa)
相对密度(水=1)：	1．22
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	2．0(111．5℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	93
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：1．6
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：	350
分子式：	C 3 H 6 O 2 S
分子量：	106.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、苯、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属中等毒类，对皮肤有刺激和损害，对实验高血压的动物有降压作用。 LD50：96mg／kg(大鼠经口)；10mg／kg(小鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射；保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

3-疏基丙酸是有机化工的直接原料，广泛应用于医药中间体、电子化学品领域。它也是芬那露药物的中间体，并用作聚氯乙烯的稳定剂。与硫代乙醇酸一样，3-疏基丙酸可用于制造透明制品，具有极佳的热稳定性，优于其他稳定剂；同时还可以作为抗氧剂、催化剂和生化试剂。

化学性质

3-疏基丙酸是一种无色或浅黄色的透明液体。其熔点为16.8℃，沸点在1.73kPa下的温度为114-115.5℃，0.4kPa下的温度为85-86℃；相对密度为1.2199（20/4℃），折光率为1.4921，闪点为93℃。它能与水、醇和醚混溶。

用途

该品用作医药芬那露的中间体，并作为聚氯乙烯稳定剂使用。与硫代乙醇酸一样，3-疏基丙酸可用于透明制品的制造，其热稳定性极好，优于其他稳定剂；此外还可用作抗氧剂、催化剂和生化试剂。

用途

3-疏基丙酸用作抗氧剂、催化剂和生化试剂。适用于氨基酸的高速RP-HPLC/FC分析，并作为通过OPA进行氨基酸分析的适用试剂。同时，它也被应用于医药中间体及电子化学品等领域。

生产方法

3-疏基丙酸可以通过以下方法制得：首先将硫脲与盐酸在40℃反应0.5小时后滴加丙烯腈，在110-113℃下反应3小时。随后冷至40℃，加入4%氢氧化钠溶液使pH值达到11，并脱氢4小时后于30℃用盐酸中和至pH值为1-2。接着进行苯提取、回收苯后减压蒸馏收集125-140℃的馏分即可得到成品。此外，由硫化氢与丙酮酸或β-丙内酯反应也可以制得3-疏基丙酸。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-巯基丙酸甲酯	Methyl 3-mercaptopropionate	2935-90-2	C4H8O2S	120.172
  ——	S-nitroso-3-mercaptopropionic acid	67616-46-0	C3H5NO3S	135.144
  3-碘丙酸	3-iodopropanoic acid	141-76-4	C3H5IO2	199.976

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(甲基硫代)丙酸	3-(methylsulfanyl)propionic acid	646-01-5	C4H8O2S	120.172
  3-二磺酰基丙酸	2-carboxyethyl(2-pyridyl)disulphide	221180-71-8	C3H6O2S2	138.211
  3-巯基丙酸甲酯	Methyl 3-mercaptopropionate	2935-90-2	C4H8O2S	120.172
  丙酸	propionic acid	79-09-4	C3H6O2	74.0794
  3-(乙基硫代)丙酸	3-(ethylthio)propanoic acid	7244-82-8	C5H10O2S	134.199
  3-甲基二硫烷基-丙酸	3-(methyldithio)propanoic acid	138148-59-1	C4H8O2S2	152.238
  硫代乳酸	2-mercaptopropanoic acid	79-42-5	C3H6O2S	106.145
  ——	S-nitroso-3-mercaptopropionic acid	67616-46-0	C3H5NO3S	135.144
  3-(丙硫基)丙酸	3-(propylthio)propionic acid	5402-63-1	C6H12O2S	148.226
  ——	3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid	5512-66-3	C6H12O3S	164.225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 硫代乳酸
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing a liquid medium and an azo dye

  摘要：

  组成包括： (a) 液体介质，包括(i)，(ii)或(iii)之一： (i) 水和有机溶剂的混合物； (ii) 不含水有机溶剂；或 (iii) 低熔点固体；以及 (b) 公式(1)的染料或其盐类：  其中A、B、Z、L、R1和n的定义如说明中所述。还声称某些公式(1)的染料、油墨、使用油墨的喷墨打印过程、用油墨印刷的基材、含有油墨的喷墨打印机墨盒以及含有喷墨打印机墨盒的喷墨打印机。

  公开号：

  US06610132B1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 sodium hydrogen sulfide 、 sulfur 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.6%的产率得到3-巯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种3-巯基丙酸的生产方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种3-巯基丙酸的生产方法。本发明的3-巯基丙酸的生产方法以30%NaHS溶液、NaOH、硫磺粉为原料，加热升温至45℃保温反应，反应液备用；将丙烯腈滴加至上述步骤反应液中，控制体系内温度40-45℃，滴加完毕后于45-50℃反应，得反应母液。向31%盐酸中滴加上述反应母液，2-4h滴完；滴加完毕后118-120℃回流反应6-12h，加入铁粉进行还原反应，还原完毕后用溶剂萃取处理，回收二氯乙烷套用，高真空条件下精馏得到高含量3-巯基丙酸成品。本发明的3-巯基丙酸的生产方法制备得到的3-巯基丙酸，其含量≥99.5%，产品3-巯基丙酸总收率≥96%。

  公开号：

  CN105218421A
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 4-氰基苯甲酸叔丁酯 在 一水合肼 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到tert-butyl 4-(6-(2-hydroxyethyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202401733

  摘要：

  AbstractCells rely heavily on the uptake of exogenous nutrients for survival, growth, and differentiation. Yet quantifying the uptake of small molecule nutrients at the single cell level is difficult. Here we present a new approach to studying the nutrient uptake in live single cells using Inverse Electron‐Demand Diels Alder (IEDDA) chemistry. We have modified carboxyfluorescein‐diacetate‐succinimidyl esters (CFSE)—a quenched fluorophore that can covalently react with proteins and is only turned on in the cytosol of a cell following esterase activity—with a tetrazine. This tetrazine serves as a second quencher for the pendant fluorophore. Upon reaction with nutrients modified with an electron‐rich or strained dienophile in an IEDDA reaction, this quenching group is destroyed, thereby enabling the probe to fluoresce. This has allowed us to monitor the uptake of a variety of dienophile‐containing nutrients in live primary immune cell populations using flow cytometry and live‐cell microscopy.

  DOI：

  10.1002/anie.202401733

文献信息

• Reactions of cysteine sulfenyl thiocyanate with thiols to give unsymmetrical disulfides
  作者：Susan L. Alguindigue Nimmo、Kelemu Lemma、Michael T. Ashby

  DOI：10.1002/hc.20340

  日期：2007.7

  Cysteine sulfenyl thiocyanate (CSSCN) reacts with thiols at pH 0 to cleanly yield disulfides. 2-Mercaptoethanol (2-MESH), 3-mercaptopropionic acid (3-MPASH), penicillamine (PENSH), and glutathione (GSH) react with CSSCN to give the corresponding mixed disulfides: 2-MESSC, 3-MPASSC, PENSSC, and GSSC. These compounds are stable at pH 0 and have been characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. © 2007

  半胱氨酸硫氰酸亚硫基酯 (CSSCN) 在 pH 值为 0 时与硫醇反应，干净地生成二硫化物。2-巯基乙醇 (2-MESH)、3-巯基丙酸 (3-MPASH)、青霉胺 (PENSH) 和谷胱甘肽 (GSH) 与 CSSCN 反应生成相应的混合二硫化物：2-MESSC、3-MPASSC、PENSSC 和GSSC。这些化合物在 pH 值为 0 时稳定，并已通过 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 18:467–471, 2007；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20340
• A Novel Linker Methodology for the Synthesis of Tailored Conjugate Vaccines Composed of Complex Carbohydrate Antigens and Specific T_H‐Cell Peptide Epitopes
  作者：Sebastian Dziadek、Sandra Jacques、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.200800065

  日期：2008.6.27

  protein (hsp60). Moreover, the linkage chemistry has proven well suited for the synthesis of more complex target structures such as a biotinylated glycopeptide, a three component vaccine containing an immunostimulatory peptide epitope from interleukin-1 beta (IL-1 beta), and for the conjugation of complex carbohydrates to carrier proteins such as bovine serum albumin.

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239656A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein X, G, R1, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving hepatitis B by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中X、G、R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及乙型肝炎的疾病的方法。
• Carboxy Pyridinium Bromide Perbromide Reagents, Part I: Selective Oxidation of Thiols and Sulfides
  作者：Moslem M. Lakouraj、Keivan Ghodrati

  DOI：10.1080/10426500701670683

  日期：2008.5.14

  Efficient and convenient oxidation of aliphatic and aromatic thiols to disulfides and of sulfides to sulfoxides with pyridinium hydrobromide perbromide (PHBP), nicotinic acid hydrobromide perbromide (NAHBP), and 2,6-dicarboxy pyridinium hydrobromide perbromide (DCPHBP) in a solvent or under solvent free conditions and at ambient temperature is introduced.

  使用过溴化氢溴化吡啶鎓 (PHBP)、过溴化氢溴酸烟酸 (NAHBP) 和 2,6-二羧基过溴化氢溴化吡啶鎓 (DCPHBP) 在溶剂或溶剂中，将脂肪族和芳香族硫醇高效且方便地氧化成二硫化物，并将硫化物氧化成亚砜引入了自由条件和环境温度。
• 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin [DBDMH] as an Efficient and Selective Agent for the Oxidation of Thiols to Disulfides in Solution or under Solvent-Free Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Amin Rostami

  DOI：10.1055/s-2004-834919

  日期：——

  A useful method for oxidation of various thiols to their corresponding disulfides with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) in very short reaction times and mild conditions under both solution and solvent-free conditions is described.

  一种有效的方法，在极短反应时间和温和条件下，利用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）将各种硫醇氧化为其相应的二硫化物，并且适用于溶液条件和无溶剂条件。

表征谱图