乙醚 | 60-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙醚
• 中文别名: 无水乙醚；乙醚(无水)；二乙醚；乙基醚；1,1`-氧代二乙烷
• 英文名称: diethyl ether
• 英文别名: ethyl ether；Et₂O；ethoxyethane；ether
• CAS: 60-29-7
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 74.1228
• InChiKey: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 乙醚的化学性质稳定，接近饱和烃的性质，对碱、氧化剂和还原剂都相当稳定，在常温下与金属钠不起反应。但强酸能使醚键断裂，例如浓氢碘酸能定量生成碘乙烷，因此可用于定量测定化合物中乙氧基的含量。乙醚与无水硝酸或浓硫酸及浓硝酸混合时会发生猛烈爆炸，生成硝基甲烷、硝基乙烷和2-硝基乙基乙醚（NO2CH2CH2OC2H5）。它还能在铬酸、硝酸氧化下生成乙酸。当乙醚蒸汽与加热至100℃的铜-铂黑粉混合时，会生成乙醛和甲醛。醚键上的氧原子带有未配对电子，可接受强酸中的质子形成锌盐，因此能溶于强酸中；锌盐仅在低温下存在，加水稀释又释放出乙醚。此外，乙醚还能与三氟化硼、三氯化铝、Grignard试剂、氯化铍、溴化氢、四氯化钛以及锑、锌的卤化物形成加成产物。乙醚与卤素反应生成各种卤素衍生物。与空气接触时，乙醚会逐渐生成有爆炸性的过氧化物，其爆炸极限为1.85%~36.5%（体积）。 2. 乙醚具有优良的绝缘性，在空气中振动或用丝绸摩擦时会发生静电并可能自然着火。不得与火药、毒物、放射性物质、氧化剂和有机过氧化物等混载。见光或长期暴露在空气中的乙醚容易形成爆炸性的过氧化物，蒸馏时不宜完全蒸发以避免未除尽的过氧化物发生爆炸。为防止过氧化物生成，应加入抗氧剂，如钠汞齐、碱性连苯三酚溶液浸石棉、1-萘酚等，或将铁屑、铜丝、铜屑或固体氢氧化钾加入乙醚中密封保存。 3. 乙醚是一种有毒物质，长时间吸入其蒸气可刺激呼吸器官引起发炎、记忆力减退和情绪低落。饮入30~60毫升即可致命。燃烧时产生毒气，导致昏迷甚至死亡。乙醚急性中毒初期表现兴奋，随后出现麻醉状态、呕吐等症状，严重时会伴有肾炎、支气管炎或肺炎等并发症。救治应立即将患者移至新鲜空气处，保暖并供氧，及时就医。生产设施需严格密封且保持良好通风；操作人员须穿戴防护用具，并定期体检，空气中乙醚的最高容许浓度为1200毫克/升。乙醚属于一级易燃品，爆炸极限在-45~13℃时为1.85%~36.5%，遇明火即发生爆炸，可生成爆炸性过氧化物并与过氯酸或氯作用引发爆炸。高温或强烈日光下其危险性更大。 4. 稳定 5. 避免与强氧化剂、氧和卤素接触 6. 避免受热或暴露于空气 7. 不会发生聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

据估计，大约8-10%被吸收的乙醚在体内被代谢，其余的则通过肺部以不变的形式排出体外。乙醚通过诱导性肝微粒体酶系统（一种含有细胞色素P450的单加氧酶系统）代谢为乙醇和乙醛。乙醇和乙醛迅速被氧化为醋酸盐，然后醋酸盐进入中间代谢的2碳池。

It has been estimated that about 8-10% of absorbed ethyl ether is metabolized in the body whereas the remainder is excreted unchanged through the lungs. Ethyl ether is metabolized to ethanol and acetaldehyde by the inducible hepatic microsomal enzyme system, a cytochrome P450-containing monooxygenase system. Ethanol and acetaldehyde are rapidly oxidized to acetate, and the acetate subsequently enters the 2-carbon pool of intermediary metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当 (14)C 乙醚通过吸入方式给予小鼠时，一部分会迅速代谢成棕榈酸、硬脂酸、油酸和胆固醇，这些物质与另外三种非挥发性放射性代谢物——单、双、三甘油酯一起，在小鼠肝脏中被检测到。

When (14)C diethyl ether ... admin ... to mice by inhalation a proportion was rapidly metabolized into palmitic, stearic, & oleic acids & cholesterol, which, together with 3 other non-volatile radioactive metab ... mono-, di-, & tri-glycerides, were recovered from liver.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙醚导致15名患者血液中乙醛水平可检测。平均乙醛浓度约为21微摩尔，这接近于摄入乙醇后的水平。

Diethyl ether caused detectable blood acetaldehyde levels in 15 patients. Avg acetaldehyde concn was 21 umolar which approximates the level found after intake of ethanol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肝脏微粒体将二乙醚代谢成乙醛。该反应是NADPH依赖性的，并且可以被一氧化碳和针对大鼠肝脏细胞色素P450的抗体所抑制。这表明存在一种类似于o-脱烷基化酶系统的含细胞色素P450的单加氧酶系统。

Liver microsomes metabolized diethyl ether to acetaldehyde. The reaction was NADPH-dependent, & inhibited by CO & antibody to rat liver cytochrome P450. Cytochrome P450 containing monooxygenase system analogous to o-dealkylation is indicated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙醚可以通过摄入和吸入被吸收，然后迅速分布到大脑和脂肪组织中。乙醚在人体内不发生代谢，主要通过呼出的空气排出体外。(T36)

Diethyl ether can be absorbed following ingestion and inhalation, and is then rapidly distributed to the brain and fatty tissues. Diethyl ether is not metabolized in humans and is excreted mainly in expired air. (T36)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

乙醚抑制乙醛脱氢酶。这会减慢乙醇的代谢，并抑制需要氧化代谢的其他药物的代谢。(L1660, A2461)

Diethyl ether inhibits alcohol dehydrogenase. This slows down the metabolism of ethanol and also inhibits the metabolism of other drugs requiring oxidative metabolism. (L1660, A2461)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

二乙醚会导致中枢神经系统抑制。严重的和长期暴露可能导致因呼吸抑制而死亡。(T36)

Diethyl ether causes CNS depression. Death due to respiratory depression may result from severe and prolonged exposure. (T36)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，摄入，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

吸入后，乙醚迅速从肺泡转移到血液中。正常的肺泡膜对乙醚的转移没有屏障，无论是进入还是离开血液。乙醚的血液/气体分配系数很高，为12.1。对于油/气，分配系数为65。...研究了乙醚在兔皮肤中的渗透性。...超过20 mL/kg体重的剂量无法在接触皮肤时保留。...单一皮肤渗透的LD50大于20 mL/kg体重。

After inhalation, ethyl ether is rapidly transferred from alveoli to blood. The normal alveolar membrane poses no barrier to the transfer of ethyl ether in either direction. The blood/gas distribution coefficient of ethyl ether is high - 12.1. For oil/gas, the distribution coefficient is 65. ...The penetration /of ethyl ether/ in rabbit skin /was studied/. ... Doses over 20 mL/kg bw could not be retained in contact with the skin. ... The single dermal penetration LD50 was greater than 20 mL/kg bw.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大多数吸入的乙醚通过肺部以不变的形式排出体外。在狗的实验中，据报道，呼出气体中乙醚的回收率为79-92%（12只狗的平均值为87%）。

The majority of inhaled ethyl ether is excreted unchanged through the lungs. In experiments on dogs, /it was/ reported that the recovery of ethyl ether in expired air was 79-92% (average for 12 dogs 87%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...其中超过90%可以通过呼出的空气恢复。一小部分通过尿液、乳汁、汗液和其他体液排出，极少量通过完整皮肤的扩散逃逸。所有挥发性麻醉剂都能轻易通过胎盘屏障...

... Over 90% of it can be recovered in the exhaled air. A small fraction is excreted in the urine, milk, sweat and other body fluids, and a tiny amount escapes by diffusion through the intact skin. All volatile anesthetics easily pass placental barrier ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

乙醚会从吸入的空气中瞬间被吸收进入血液，然后迅速通过血液传输到大脑中。在大鼠体内，它也会被脂肪组织迅速吸收。

Diethyl ether is instantaneously absorbed from inhaled air into the bloodstream, from which it passes rapidly into the brain. ... It is also taken up rapidly by fatty tissue in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

根据提供的信息，乙醚的用途主要包括以下几个方面：

1. 溶剂：

   • 作为有机合成中的重要溶剂。
   • 可用于溶解油脂、树脂、蜡、橡胶等多种物质。
   • 与乙醇混合后是硝酸纤维素的良好溶剂。

2. 麻醉剂：

   • 在医学上被用作局部或全身麻醉剂，具有镇痛和镇静作用。

3. 分析试剂：

   • 用于镍、钾、镁等元素的定性或定量分析。
   • 作为液相色谱中的洗脱剂使用。

4. 其他用途：

   • 在照相软片生产过程中与乙醇混合，以溶解硝酸纤维素。
   • 用作有机金属化合物的溶剂。
   • 作为清洗剂，在电子工业等领域有应用。

5. 安全警告：需要注意的是，尽管乙醚在多种领域都有广泛应用，但由于其易燃性和麻醉性，使用时必须严格遵守安全规定和操作程序。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 在 nickel dichloride 作用下， 生成 氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Akashi, 1933, vol. 6, p. 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-[4-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phenyl]phenanthridine 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 乙醚
  参考文献：
  名称：

  IRIDIUM-BASED COMPLEXES FOR ECL

  摘要：

  本发明涉及新型基于铱的Ir(III)发光配合物，包括这些配合物作为标记的共轭物以及它们的应用，例如在基于电化学发光的分析物检测中的应用。

  公开号：

  US20150140682A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲基碘化镁 、 二苯甲酮 在 乙醚 作用下， 生成 1,1,3,3-四苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Schmidt-Nickels, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoquinazolines which inhibit signal transduction mediated by tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20020082271A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases and their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and airways, and the preparation thereof.

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号转导作用的化合物的公式1，以及其在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及气道疾病中的用途，以及其制备方法。
• Selective Binding and Quantitation of Calcium with a Cobalt-Based Magnetic Resonance Probe
  作者：Kang Du、Agnes E. Thorarinsdottir、T. David Harris

  DOI：10.1021/jacs.9b02661

  日期：2019.5.1

  Addition of Na+, Mg2+, K+, and Ca2+ leads to binding of these metal ions within the crown ether. Single-crystal X-ray diffraction and solid-state magnetic measurements reveal the presence of a cation-specific coordination environment and magnetic anisotropy of CoII, with axial zero-field splitting parameters for the Na+- and Ca2+-bound complexes differing by over 90%. Owing to these differences, solution-based

  我们报告了一种基于钴的顺磁化学交换饱和转移 (PARACEST) 磁共振 (MR) 探针，它能够在生理条件下选择性地结合和定量 Ca2+ 离子的浓度。母体 LCo 复合物具有 CEST 活性羧酰胺基团和靠近高自旋伪八面体 CoII 中心的未配位的冠醚部分。Na+、Mg2+、K+ 和 Ca2+ 的添加导致这些金属离子在冠醚内结合。单晶 X 射线衍射和固态磁测量揭示了 CoII 的阳离子特异性配位环境和磁各向异性的存在，Na+- 和 Ca2+ 结合复合物的轴向零场分裂参数相差超过 90% . 由于这些差异，在生理条件下基于溶液的测量表明 Na+ 和 Ca2+ 的可逆结合，分别在 69 和 80 ppm 处为 [LCoNa]+ 和 [LCoCa]2+ 提供分离良好的 CEST 峰。由 1H NMR 光谱测定的 LCo 不同阳离子结合复合物的解离常数表明对 Ca2+ 具有高选择性。这一发现与生理环境中大量过量的
• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of CO ₂ to Methanol – Improvements with Tailored Ligands
  作者：Florian Korbinian Scharnagl、Maximilian Franz Hertrich、Gordon Neitzel、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201801314

  日期：——

  Improved molecularly‐defined cobalt catalysts for the hydrogenation of carbon dioxide to methanol have been developed. A key factor for increased productivity (up to twofold compared to previous state‐of‐the‐art‐system) is the specific nature of substituents on the triphos ligand. In addition, the effect of metal precursors, and variations of additives have been investigated.

  已经开发出了用于将二氧化碳加氢成甲醇的改进的分子限定的钴催化剂。生产率提高的关键因素（是三聚体配体上取代基的特殊性质）（是以前最先进的系统的两倍）。另外，已经研究了金属前体的作用以及添加剂的变化。
• Two new treefrogs of the<i>Boophis rappiodes</i>group from eastern Madagascar (Amphibia Mantellidae)
  作者：M. Vences、F. Glaw

  DOI：10.1080/03946975.2002.10531171

  日期：2002.8

  Two new sibling species of Boophis Tschudi 1838 are described from Andasibe in central-eastern Madagascar. Both are small greenish treefrogs with a translucent ventral skin and without lateral fringes along lower arm and tarsus, and are thereby assignable to the phenetic B. rappiodes group. Boophis bottae n. sp. is morphologically similar to B. rappiodes (Ahl 1928) and occurs syntopically with this

  在马达加斯加中东部的安达西贝描述了两个新的同胞物种Boophis Tschudi 1838。两者都是带有半透明腹侧皮肤的绿色小树蛙，并且在下臂和骨上没有侧向条纹，因此可以归为表象双歧杆菌。Boophis bottae n。sp。在形态上类似于双歧双歧杆菌（Ahl 1928），并且与该物种同位发生。它与同胞的区别很大，其区别在于广告呼叫（长颤音音符而不是两脉冲音符），以及红棕色背侧图案在乙醇中不会很快消失，通常会覆盖整个背部（与红色图案在很大程度上消失了）在双歧杆菌中的乙醇中）。塔布米。sp。类似于红杆菌（B. erythrodactylus）（Guibé1953），但广告呼叫不同（音符由两个而不是四个七个脉冲组成），并且手指和脚趾尖上没有红色。一个选型被指定为红细菌。除了修订的食虫双歧杆菌（B. rapthodeactylus）和B. viridis的分布信息外，还发现了两个新物种Blom
• Photochemical C−H Amination of Ethers and Geminal Difunctionalization Reactions in One Pot
  作者：Daniel Hernández‐Guerra、Anna Hlavačková、Chiranan Pramthaisong、Ilaria Vespoli、Radek Pohl、Tomáš Slanina、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201905209

  日期：2019.9.2

  (nonaflyl, Nf) azide as the aminating reagent to give N-sulfonyl hemiaminals is reported. This enables unprecedented C(sp3 ) difunctionalization reactions, leading to diverse functionalized amino group containing compounds starting from simple ethers in one pot.

  据报道，使用相对稳定的九氟丁烷磺酰基（nonaflyl，Nf）叠氮化物作为胺化试剂进行醚的温和，无原子经济且无金属的α-CH胺化反应，可得到N-磺酰基半缩醛。这使空前的C（sp3）双官能化反应成为可能，从而导致从一锅中的简单醚开始的各种官能化的含氨基化合物。

表征谱图