硫氰酸 | 463-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 硫氰酸
• 英文名称: thiocyanic acid
• CAS: 463-56-9
• 化学式: CHNS
• 分子量: 59.0916
• InChiKey: ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -110 °C
• 沸点：
  -87.78°C (estimate)
• 密度：
  1.228 (estimate)
• LogP：
  0.429 (est)
• 物理描述：
  Colorless gas or white solid (depends on degree of polymerization); [Merck Index] Colorless liquid; mp = 5 deg C; [ICSC]
• 溶解度：
  Solubility in water: good
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 2.0
• 蒸汽压力：
  4.73 [mmHg]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

硫氰酸盐可以通过人体内的罗丹酶代谢氰化物后出现。当硫氰酸盐进入人体时，它们通常会在水溶液中分解，产生硫酸根离子。然而，硫氰酸盐也存在于甲状腺液中。在接触含有硫氰酸盐的溶液后，囊性纤维化传导调节蛋白Cl‰ЫТ通道会表现出高单元SCN‰ЫТ电导和异常的摩尔分数行为。硫氰酸盐通常通过尿液排出体外。（A140, A142, A143, A144）有机腈通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢为硫氰酸盐。氰化物代谢物通过尿液排出体外。（L96）

Thiocyanates can appear in the body after metabolization of cyanides by rhodanese. When thiocyanates enter the body, they normally breaks down in aqueous solution to yield sulfate ions. However, thiocyanates are also found in the thyroid fluids. Immediately following exposure to thiocyanate containing solutions, the cystic fibrosis conductance regulator Cl‰ЫТ channel exhibits high unitary SCN‰ЫТ conductance and anomalous mole fraction behaviour. Thiocyanates is normally excreted in urine. (A140, A142, A143, A144) Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

硫氰酸盐（硫代氰酸盐或SCN）被认为是一种致甲状腺肿化合物。它是人类甲状腺钠/碘同向转运体NIS的竞争性抑制剂。因此，当碘的可用性较低时，硫氰酸盐过载的副作用尤为明显。摄入致甲状腺肿物质会导致T3与大脑核受体的结合以及II型5'-脱碘酶活性的适应性增加，后者从T4生成T3。这种T3的功能和可用性的改变对发育中的大脑是有害的。硫氰酸盐还已知能调节哺乳动物过氧化物酶的活性。例如，嗜酸性粒细胞过氧化物酶被涉及在包括哮喘在内的多种炎症条件下促进氧化组织损伤。硫氰酸盐还作为碳酸酐酶的抑制剂，后者催化二氧化碳迅速转化为碳酸氢盐和质子。（A139, A143, A149）有机腈在体内和体外都会分解成氰离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的铁原子络合。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞不能再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，尤其受到影响。氰化物还通过结合过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟基钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶来产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的铁离子结合形成不活性的氰化变性血红蛋白。（L97）

Thiocyanate (sulphocyanate or SCN) is believed to be a goitrogenic compound. It is a competitive inhibitor of the human thyroid sodium/iodide symporter NIS. Thus, the adverse effects of thiocyanate overload are especially noticeable when iodine availability is low. Intake of goitrogenic substances causes an adaptive increase in T3‰ЫЄs binding to brain nuclear receptors and in the activity of type II 5'-deiodinase, which generates T3 from T4. This altered function and availability of T3 is detrimental to the developing brain. Thiocyanate is also known to modulate activity of mammalian peroxidases. For instance, eosinophil peroxidase has been implicated in promoting oxidative tissue damage in a variety of inflammatory conditions, including asthma. Thiocyanate also acts as inhibitor to carbonic anhydrase, which catalyzes the rapid conversion of carbon dioxide to bicarbonate and protons. (A139, A143, A149) Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

硫氰酸盐已知会影响甲状腺，减少腺体产生身体正常功能所必需的激素的能力。短时间内接触高水平的氰化物会损害大脑和心脏，甚至可能导致昏迷和死亡。

Thiocyanates are known to affect the thyroid glands, reducing the ability of the gland to produce hormones that are necessary for the normal function of the body. Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma and death. (L191)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（L191）；吸入（L191）；皮肤给药（L191）

Oral (L191); inhalation (L191) ; dermal (L191)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S13,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R32,R52/53
• 海关编码：
  2930909090

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	硫氰酸
化学品英文名称：	Thiocyanic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	463-56-9
分子式：	CHNS
分子量：	59.09

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：硫氰酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对粘膜有刺激作用。目前，严重中毒还没有报导。但应注意其不纯的制剂中可能含有HCN或(CN)2，必须防止氰化氢和氰中毒。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂和流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸 (勿用口对口)。就医。
食入：	误服者用水漱口，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	在室温下能迅速分解，产生氮、硫的毒性气体。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，撒湿冰或冰水冷却，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色易挥发的液体，带有醋味，在室温下迅速分解，一般以其盐和酯的形式存在。
pH：
熔点(℃)：	-110
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	CHNS
分子量：	59.09
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于制药物和杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	酸类、碱类。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	氧化氮、硫化物、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	本品对粘膜有刺激作用，并无氰化氢的特异作用。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于通风、低温的库房内。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。防止阳光直射。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

硫氰酸（英文名称sulfocyanic acid），又称硫代氰酸（thiocyanic acid），是一种无色、易挥发且具有强烈气味的酸性液体。在0℃以下会析出晶体，并能溶于水，表现出强酸性特征。稀溶液相对稳定；加热或与硫氢酸及无机酸作用时，则分解为各种氰化物。与烯烃反应则生成酯类化合物。其分子式为HSCN，结构式为H—S—C≡N。此外，还存在另一种异构体，即H—N=C=S。自由状态的酸是这两种互变异构体的混合物，并且难以将其分离；不过，它们的酯类则有两种形式。（正）硫氰酸酯R—S—C≡N 大多带有葱香味，而异硫氰酸酯R—N=C=S 则常被称为芥子油，具有异常刺激气味。硫氰酸有毒性，并对眼睛和皮肤产生刺激作用。与二价金属反应生成的盐分子式为M(SCN)₂（其中M代表二价金属离子，例如Mg²⁺、Ca²⁺、Zn²⁺等）。

主要用途

硫氰酸可用于制取硫氰酸盐、酯类及各种硫氰化物和氰化物。SCN⁻ 离子是一种优良的配位体，并具有与Fe形成多种红色络合物的独特灵敏反应特性，因此硫氰酸钾或硫氰酸铵常用于检验Fe。

制备方法

可通过硫酸氢钾和硫氰酸钾反应制得硫氰酸。此外，在氢气流中、加压下或者使硫化氢通过温热的硫氰酸铅亦可制得，具体反应式如下： KSCN + KHSO₄ → HSCN + K₂SO₄

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 mercury(II) thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Hermes, O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1866, vol. 97, p. 465 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methylammonium carbonate 在 nitrous anhydride 作用下， 生成 硫氰酸
  参考文献：
  名称：

  Aufschlaeger, Fresenius Zeitschrift fur Analytische Chemie, 1896, vol. 35, p. 315,317

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硒脲酸 在 硫氰酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 selenium
  参考文献：
  名称：

  Hall, Industrial and Engineering Chemistry, Analytical Edition, 1938, vol. 10, p. 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Difunctionalization of Alkynes: Synthesis of β-Substituted Vinylsulfones Using <i>O</i>- and <i>S</i>-Centered Nucleophiles
  作者：Ashish Kumar Sahoo、Anjali Dahiya、Bubul Das、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01350

  日期：2021.9.3

  An inimitable illustration of a green-light-induced, regioselective difunctionalization of terminal alkynes has been disclosed using sodium arylsulfinates and carboxylic acids in the presence of eosin Y as the photocatalyst. The present methodology is further demonstrated by employing NH4SCN as an S-centered nucleophile instead of carboxylic acid. The mechanistic investigation reveals a radical-induced

  在曙红 Y 的存在下，使用芳基亚磺酸钠和羧酸作为光催化剂，揭示了绿光诱导的末端炔烃的区域选择性双官能化的独特例证。本方法通过使用 NH 4 SCN 作为S中心亲核试剂而不是羧酸得到进一步证明。机理研究揭示了自由基诱导的碘磺酰化，然后是碱基介导的亲核取代。该机制得到了各种研究的支持，即自由基捕获实验、荧光猝灭和 CV 研究。在这个协议中，（Z)-β-取代的乙烯基砜，专门涵盖广泛的炔烃和亲核试剂，这些通常未被解决。目前的策略可以容忍具有空间体积和不同电子特性的结构离散的底物，这为合成高度官能化的 ( Z )-β-取代的乙烯基砜提供了一种直接而实用的途径。在此，C-O 和 C-S 键同时组装，同时引入了重要的官能团，即酯、硫氰酸酯和砜。
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen. XLI[1]. Neuartige synthetische Aspekte des Systems Triphenylphosphin-Azodicarbonsäureester-Hydroxyverbindung
  作者：Hans Loibner、Erich Zbiral

  DOI：10.1002/hlca.19760590622

  日期：——

  New preparative methods using triphenylphosphine-diethyl-azodicarboxylate-hydroxycompound.

  使用三苯基膦-二乙基-偶氮二羧酸酯-羟基化合物的新制备方法。
• 一种具有NEDD8激活酶抑制活性的化合物、其制备方法及医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105884712A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明属于药物领域，具体涉及一种具有式I结构的化合物、其立体异构体、或其药学上可接受的盐及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物可以抑制NEDD8激活酶的活性，并且对多种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，因此可作为NEDD8激活酶抑制剂用于制备抗肿瘤药物。
• Some epoxide ring-opening reactions of αβ-epoxysilanes
  作者：Anthony P. Davis、Gwyneth J. Hughes、Peter R. Lowndes、Catherine M. Robbins、Elizabeth J. Thomas、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/p19810001934

  日期：——

  Epoxide ring-opening of 1,2-epoxy-1-trimethylsilylcyclohexane (3) has given a range of the 2-substituted 2-trimethylsilylcyclohexanols (4; X = H, OH, OMe, OCH2CHCH2, Br, I, SCN) in which attack by nucleophile has occurred at the carbon α to silicon. The products (4) have been transformed into a number of functionalised silanes, including the silyl-episulphide (9). Other epoxides which have been less

  1,2-环氧-1-三甲基甲硅烷基环己烷（3）的环氧开环给出了一系列2-取代的2-三甲基甲硅烷基环己醇（4; X = H，OH，OMe，OCH 2 CH CH 2，Br，I， SCN），其中亲核试剂的攻击发生在碳原子对硅的α处。产物（4）已被转化为许多官能化的硅烷，包括甲硅烷基-环二硫化物（9）。尚未进行广泛研究的其他环氧化物是结构偏倚的环氧硅烷（10）和（11），八元环环氧硅烷（17）和（21）以及两种立体异构体2,3-环氧-3-三甲基甲硅烷基戊烷（26）和（29）。用H +处理后获得环氧开环加合物除化合物（17）以外，所有情况下均为-MeOH，其中双环醇（18）通过环过环反应形成。
• Aromatic N-heterocycle derivatives for use as medicine
  申请人：Université Libre de Bruxelles

  公开号：EP2682119A1

  公开（公告）日：2014-01-08

  The invention relates to compounds, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, polymorph, co-crystal thereof, wherein said compound is of formula A-B (I) wherein A is substitued or not aromatic N-heterocycle; and B is -[C(R1)(R2)]n-R3 wherein n is an integer between 1 and 10, R1 and R2 represent independently in each of the n units a substituent selected from the group consisting of hydrogen, substituted or not C1-C10 alkyl, halogen, oxy derivatives, thioderivatives, substituted or not C3-C10 cycloalkyl, substituted or not C6-C18 aryl, substituted or not C2-C10 alkenyl, substituted or not C2-C10 alkynyl, R3 represents a substituent selected from the group consisting of hydrogen, substituted or not C1-C10 alkyl, halogen, substituted or not C3-C10 cycloalkyl, substituted or not C6-C18 aryl, substituted or not C2-C10 alkenyl, substituted or not C2-C10 alkynyl, amino, heterocycle, thiocyanate, thio derivatives, hydroxylamine, amido, sulfonamide, amino sulfone derivatives, ether, thioether, ester, thioester, azido, azo, cyano, nitro, nitrooxy, carbamate, thiocarbamate, sulfinyl derivative, sulfonyl derivatives, acyl derivatives, oxy derivatives, ureido, thioureido, imino, oximino, hydrazino, thioamido, carboxylic, phosphate, phosphonate, carbamoyl phosphate; with the proviso that when A is 5-fluoroindole, B is bonded at position 3 of the 5-fluoroindole moiety, R1 is hydrogen and n is between 2 and 10, R3 is not -NR4R5 wherein R4 and R5 independently represent a substituent selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, aminoalkyl, or R4 and R5 taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a four to ten-membered heterocycle, and R2 is not independently in each of the n units a substituent selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 alkyl, halogen, alkoxy, aminoalkyl, and alkylamino; for the treatment or the prophylaxis of neurologic and/or inflammatory diseases or disorders. The present invention also provides pharmaceutical composition and in vitro method for inhibiting myeloperoxidase enzyme activity or low density lipoproteins oxidation.

  该发明涉及化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、多晶型、共晶体，其中所述化合物具有以下结构式A-B（I），其中A是取代或非取代的芳香N-杂环；B是-[C(R1)(R2)]n-R3，其中n是1到10之间的整数，R1和R2在n个单位中分别独立地表示从氢、取代或非取代的C1-C10烷基、卤素、氧衍生物、硫衍生物、取代或非取代的C3-C10环烷基、取代或非取代的C6-C18芳基、取代或非取代的C2-C10烯基、取代或非取代的C2-C10炔基中选择的取代基，R3表示从氢、取代或非取代的C1-C10烷基、卤素、取代或非取代的C3-C10环烷基、取代或非取代的C6-C18芳基、取代或非取代的C2-C10烯基、取代或非取代的C2-C10炔基、氨基、杂环、硫氰酸酯、硫衍生物、羟胺、酰胺、磺胺、氨基磺酮衍生物、醚、硫醚、酯、硫酯、叠氮、偶氮、氰基、硝基、硝氧基、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、亚硝基、亚唑、羰基、磷酸酯、膦酸酯、氨基甲酰磷酸酯中选择的取代基；但是，当A是5-氟吲哚时，B与5-氟吲哚基团的第3位结合，R1为氢，n在2到10之间，R3不是-NR4R5，其中R4和R5分别独立地表示从氢、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、氨基烷基中选择的取代基，或R4和R5与它们连接的氮原子一起形成四到十元杂环，R2不是在n个单位中分别独立地表示从氢、C1-C10烷基、卤素、烷氧基、氨基烷基和烷基氨中选择的取代基；用于治疗或预防神经和/或炎症性疾病或障碍。该发明还提供了用于抑制髓过氧化物酶酶活性或低密度脂蛋白氧化的药物组合物和体外方法。