硫氰酸苄酯 | 3012-37-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫氰酸苄酯
• 中文别名: 硫氰酸苄；硫氰化苄；硫氰酸苯甲酯；苄基硫氰酸酯；硫氰酸苯基甲基酯
• 英文名称: benzyl thiocyanate
• 英文别名: (thiocyanatomethyl)benzene
• CAS: 3012-37-1
• 化学式: C₈H₇NS
• mdl: MFCD00001832
• 分子量: 149.216
• InChiKey: ABNDFSOIUFLJAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C (lit.) 39-41 °C
• 沸点：
  230-235 °C (lit.)
• 密度：
  1.32
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  乙醚：可溶0.5g/10mL，清澈至微浑浊，无色至几乎无色
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1339;1313
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S13,S36/37,S50A
• 危险类别码：
  R20/21/22,R32
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XK8155000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥处，并可密闭置于2-8℃的阴凉干燥环境中保存。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途

• 电化学还原：硫氰酸苄酯在惰性电极上于乙腈中进行电化学还原时，会发生局部选择性键解离。
• 促进生物合成：在工业发酵过程中加入该物质可以促进金霉素的生物合成。通过金链霉菌的生物转化过程，生成二苄基二硫化物。
• 研究用途：可用于研究不同膳食化合物对雄性F344大鼠体内n-亚硝基吡咯烷α-羟基化的影响。

用途

• 杀虫剂制备：用于制备杀虫剂。

分类

• 类别：有毒物品

毒性分级

• 毒性等级：剧毒
• 急性毒性（腹腔注射）：
  • 大鼠：LD50 > 40 mg/kg
  • 小鼠：LD50 < 17 mg/kg

燃烧危险特性

• 可燃性：可燃
• 燃烧产物：燃烧时产生有毒氮氧化物、硫氧化物和氰化物烟雾

储运特性

• 储存与运输：应低温通风干燥保存，并与库房食品原料分开存放。

灭火方法

• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸苄酯 在 水 、 氯 作用下， 生成 苄磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Koszowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 949;engl.Ausg.S.987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium thiocyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以95.5%的产率得到硫氰酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  离子液体刷作为水上亲核取代的高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已经开发了一种非常有效且可重复使用的催化剂，用于卤代烷和甲苯磺酸盐与叠氮化物或硫氰酸盐的水上亲核取代，收率非常好。反应过程平稳、干净，无需任何有机助溶剂或其他加成物，刷子可重复使用至少 10 次，催化活性没有明显损失。产品和催化剂分离的高效率、简单性、出色的可回收性和无有机溶剂条件显示了该催化剂在实验室和工业中的应用前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001227
• 作为试剂：
  描述：

  O,O-dibutyldithiophosphoric acid 在 盐酸 、 硫氰酸苄酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dibutyl chlorothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for the Preparation of O,O-Dialkyl Phosphorochloridothionates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01081a043

文献信息

• Mechanism of the zinc-catalyzed addition of azide ion to unsaturated compounds: Synthesis of 5-substituted 1Н-tetrazoles from nitriles and of 1-substituted 1Н-tetrazole-5-thiols from isothiocyanates
  作者：L. V. Myznikov、S. V. Vorona、T. V. Artamonova、Yu. E. Zevatskii

  DOI：10.1134/s1070363217040119

  日期：2017.4

  The mechanism of the formation of 5-substituted 1H-tetrazoles from organic nitriles and thiocyanates in the presence of NaN3 and ZnCl2 in aliphatic alcohols was studied. The results of this study allowed efficient methods of synthesis of substituted tetrazoles from nitriles, thiocyanates, and isothiocyanates to be proposed.

  研究了NaN 3和ZnCl 2在脂肪醇中由有机腈和硫氰酸盐形成5-取代的1 H-四唑的机理。这项研究的结果允许提出从腈，硫氰酸盐和异硫氰酸盐合成取代四唑的有效方法。
• Synthesis of (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers from ((difluoromethyl)sulfonyl)benzene and organothiocyanates generated <i>in situ</i>
  作者：Cheng Wu、Xiao Shen、Jianjun Dai、Jun Xu、Huajian Xu

  DOI：10.1039/d1ob01215k

  日期：——

  available aryl and alkyl thiocyanates were converted into the corresponding (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers via the direct nucleophilic substitution of ((difluoromethyl)-sulfonyl)benzene under transition metal free conditions. Combined with various thiocyanation methods, this reaction can allow late-stage (benzenesulfonyl)difluoromethylthiolation of alkyl halides and aryl diazonium salts.

  在无过渡金属条件下，通过((二氟甲基)-磺酰基) 苯的直接亲核取代将容易获得的芳基和烷基硫氰酸酯转化为相应的 (苯磺酰基) 二氟甲基硫醚。结合各种硫氰化方法，该反应可以实现烷基卤化物和芳基重氮盐的后期（苯磺酰基）二氟甲基硫醇化。
• Preparation of alkyl thiocyanates by electrochemical oxidation of thiocyanate ion in the presence of alcohols and triphenylphosphite.
  作者：Hatsuo MAEDA、Tomoko KAWAGUCHI、Masaichiro MASUI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.38.1389

  日期：——

  Conversion of primary alcohols to the corresponding thiocyanates was effected by constant-current electrolysis of thiocyanate ion in dichloromethane containing an alcohol, triphenylphosphite, and 2, 6-lutidinium perchlorate or tetrafluoroborate. The electrolysis was performed at ambient temperature in a one-compartment cell using a graphite plate and a platinum plate as the anode and the cathode, respectively. 2, 6-Lutidinium cation effectively extracted thiocyanate ion into the organic phase from sodium thiocyanate suspended in the reaction mixture.

  通过在含有醇、三苯膦和2,6-二甲基吡啶高氯酸盐或四氟硼酸盐的二氯甲烷中对硫氰酸盐离子进行恒电流电解，实现了将一级醇转化为相应的硫氰酸盐。电解在室温下进行，使用一个分室的电解槽，其中石墨板和铂板分别作为阳极和阴极。2,6-二甲基吡啶阳离子有效地从悬浮在反应混合物中的硫氰酸钠中将硫氰酸盐离子提取到有机相中。
• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• 2-Chloro-1-methylpyridinium iodide, an efficient reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates both under solvent and solvent-free conditions
  作者：Babak Mokhtari、Roya Azadi、Edris Mardani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.050

  日期：2012.2

  reagent for the simple phosphine-free conversion of alcohols into the corresponding alkyl thiocyanates is described. This transformation can be achieved either in acetonitrile or under solvent-free conditions and the products obtained in good to excellent yields. The solvent-free procedure described here is the first report on the solvent-free thiocyanation of alcohols.

  描述了Mukaiyama试剂在将醇简单地无膦转化为相应的烷基硫氰酸酯中的新应用。该转化可以在乙腈中或在无溶剂条件下完成，所获得的产物收率良好至优异。本文所述的无溶剂程序是有关醇类无溶剂硫氰化的首次报道。

表征谱图