异硫氰酸乙烯 | 1520-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 异硫氰酸乙烯
• 英文名称: allyl isothiocyanate
• 英文别名: vinyl isothiocyanate；vinyl isothiocyanide；Vinylisothiocyanat；allyl thioisocyanate；Isothiocyanatoethene
• CAS: 1520-22-5
• 化学式: C₃H₃NS
• 分子量: 85.1295
• InChiKey: VJCLZQUHGQSTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸乙烯 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 乙烯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Thioureas and Isothiuronium Salts. Monomeric Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01017a052
• 作为产物：
  描述：

  2-(S-phenoxycarbonylthio)ethyl isothiocyanate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到异硫氰酸乙烯
  参考文献：
  名称：

  Kristian, Pavol; Gonda, Jozef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 1, p. 295 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES TRICYCLIQUES MODULANT L'ACTIVITÉ HSP90
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2009139916A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to substituted tricyclic triazole compounds and compositions comprising substituted tricyclic triazole compounds. The invention further relates to methods of inhibiting the activity of Hsp90 in a subject in need thereof and methods for preventing or treating hyperproliferative disorders, such as cancer, in a subject in need thereof comprising administering to the subject a compound of the invention, or a composition comprising such a compound.

  本发明涉及替代三环三唑化合物和包含替代三环三唑化合物的组合物。该发明还涉及在需要的受体中抑制Hsp90活性的方法，以及预防或治疗高增殖性疾病（如癌症）的方法，其中包括向受体施用本发明的化合物或包含这种化合物的组合物。
• Cycloadditions of vinyl isocyanate and isothiocyanate with oxovinylidene- and phenyliminovinylidenetriphenylphosphoranes
  作者：Ladislav Kniežo、Pavol Kristian、Ján Imrich、Franco Ugozzoli、Giovanni Dario Andreetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85843-9

  日期：1988.1

  N-phenyliminovinylidenetriphenylphosphorane enter cycloaddition reactions with vinyl isocyanate and vinyl isothiocyanates and giving exclusively [4+2] cycloaddition products, i.e. derivatives of 3-triphenylphosphoranopyrid-2-one and or 3-triphenylphosphoranopyridine-2-thione (, and ), in contrast with alkyl or aryl isocyanates or isothiocyanates. The structure of the obtained cycloadducts was determined

  Oxovinylidenetriphenylphosphorane和N- phenyliminovinylidenetriphenylphosphorane进入环加成反应与乙烯基异氰酸酯和乙烯基异硫氰酸酯和专门给予[4 + 2]环加成产物，3- triphenylphosphoranopyrid -2-酮的即衍生物和或3- triphenylphosphoranopyridine -2-硫酮（，和），在与烷基或芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯形成对比。所获得的cycloadducts结构通过光谱方法测定和由吡啶-2-硫酮衍生物的脱硫确认和X射线衍射4-苯基亚氨基-3- triphenylphosphoranopyrid -2-酮的分析和4-苯基亚氨基-3- triphenylphosphoranopyridine- 2-硫酮。
• Sequential pericyclic reactions of cyclopentadienone with nonconjugated dienes. Intramolecular cycloaddition reactivity of the decarbonylated primary cycloadducts and X-ray structure of DDA adduct
  作者：Masashi Eto、Takashi Aoki、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89346-7

  日期：1994.1

  reacted readily with 2c-k to give [4+2]π cycloadducts (3c-k) that spontaneously lost carbon monoxide to afford the dihydrohexadiene derivatives (4), some of which underwent intramolecular cycloaddition reaction to give the double Diels-Alder reaction (DDA) cycloadducts (5). The structures of 4 and 5 were determined from spectral data. The intramolecular cycloaddition reactivity of 4 are discussed on the

  研究了2-氧代-1,3-双（乙氧羰基）-2 H-环戊[ a ] ac（1b）与非共轭二烯（2c-k）的环化反应。环戊二烯酮（1b）与2c-k容易反应，生成[4 + 2]π环加合物（3c-k），自发损失一氧化碳，得到二氢己二烯衍生物（4），其中一些经过分子内环加成反应得到双Diels-Alder反应（DDA）环加合物（5）。由光谱数据确定4和5的结构。分子内环加成反应性基于MNDO-PM3计算的过渡状态讨论图4。通过单晶X射线分析确定了由1和二苯并[ a，c ]环辛二烯形成的DDA环加合物的结构，表明由于键合相互作用，存在中等的键伸长。将观察到的数据与从MM和MO计算得到的结构中得出的数据进行比较。
• Development of Novel Class of Phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-Based Analogs with Potent Anticancer Activity and Multitarget Enzyme Inhibition Supported by Docking Studies
  作者：Ahmed K. B. Aljohani、Waheed Ali Zaki El Zaloa、Mohamed Alswah、Mohamed A. Seleem、Mohamed M. Elsebaei、Ashraf H. Bayoumi、Ahmed M. El-Morsy、Mohammed Almaghrabi、Aeshah A. Awaji、Ali Hammad、Marwa Alsulaimany、Hany E. A. Ahmed

  DOI：10.3390/ijms241915026

  日期：——

  lines: MCF-7, HCT116, and HePG-2. Some of these compounds showed potent cytotoxicity, with variable degrees of potency and cell line selectivity in antiproliferative assays with low resistance. As the analogs carry the pyrazolopyrimidine scaffold, which looks structurally very similar to tyrosine and receptor kinase inhibitors, the potent compounds were evaluated for their inhibitory effects on three

  苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶被认为是一种里程碑式的支架，已知具有多种生物活性，例如抗寄生虫、抗真菌、抗菌和抗增殖活性。此外，对选择性和有效的新型抗癌药物的迫切需求是药物发现过程中的一个主要途径。在此，合成了新的芳基类似物，并评估了它们对一组癌细胞系：MCF-7、HCT116 和 HePG-2 的抗癌作用。其中一些化合物表现出强大的细胞毒性，在低耐药性的抗增殖测定中具有不同程度的效力和细胞系选择性。由于这些类似物带有吡唑并嘧啶支架，其结构看起来与酪氨酸和受体激酶抑制剂非常相似，因此评估了这些有效化合物对三个重要癌症靶点的抑制作用：EGFRWT、EGFRT790M、VGFR2 和 Top-II。获得的数据显示，大多数这些化合物都是有效的，具有不同程度的靶点选择性，并且是 IC50 值范围（即 0.3–24 µM）的双重 EGFR/VGFR2 抑制剂。其中，化合物5i是最有效的非选择性EGFR/VGFR2双重抑制剂，抑制浓度分别为0
• Design, synthesis, and biological evaluation of some new 2-phenyl-3,6-pyridazinedione derivatives as PDE-5 inhibitors
  作者：Zeinab S. Abd-Rabo、Riham F. George、Dalia K. Zaafar、Aya Y. Gawish、Aya M. Serry

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107213

  日期：2024.4

  Various 2-phenyl-3,6-pyridazinedione derivatives , , , , , , , and , were effectivelysynthesized, and tested for their potential inhibition of phosphodiesterase enzyme at 10 µM. Then fourteen compounds exhibiting the highest inhibition and were selected for screening their PDE-5 inhibition, where compounds and revealed promising PDE-5 inhibition having IC values = 25, 53, 22, and 42 nM, respectively

  有效合成了各种 2-苯基-3,6-哒嗪二酮衍生物 、 、 、 、 、 、 、 和 ，并测试了它们在 10 µM 浓度下对磷酸二酯酶的潜在抑制作用。然后选择表现出最高抑制作用的 14 种化合物来筛选其 PDE-5 抑制作用，其中与西地那非相比，化合物 和 表现出有希望的 PDE-5 抑制作用，其 IC50 值分别为 25、53、22 和 42 nM（IC50 = 16）纳米）。此外，这四种最活跃的化合物对正常成纤维细胞系 WI-38 是安全的。此外， 、 、 、 和 对主动脉细胞系具有与西地那非几乎相同的抗增殖作用。此外，分子对接表明目标化合物与PDE-5（PDB 2H42）结合位点关键氨基酸的结合类似于共结晶配体西地那非。此外，对最活跃化合物的分子动力学模拟揭示了 -PDE5 复合物的高稳定性，解释了其作为 PDE-5 抑制剂的有前途的活性。因此，2-苯基-3,6-哒嗪二酮支架可以被认为是