金霉素 | 57-62-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 四环素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 中文名称: 金霉素
• 中文别名: 氯四环素；饲料金霉素粉剂
• 英文名称: chlortetracycline
• 英文别名: Chlortetracyclin
• CAS: 57-62-5
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₈
• 分子量: 478.886
• InChiKey: CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169°
• 比旋光度：
  D23 -275.0° (methanol)
• 沸点：
  821.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2833 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  -0.620
• 稳定性/保质期：
  金霉素又称为氯四环素，其盐酸盐易溶于水，而游离碱基或钙盐则难溶于水。它是一种四环素类抗生素，在放线菌培养液中发现的抗菌物质。它可以杀灭立克次体、支原体、衣原体、非典型分枝杆菌以及螺旋体等微生物，适用于治疗由敏感金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌等革兰阳性菌及流感嗜血杆菌等革兰阴性菌引起的浅表眼部感染。此外，它也可用于其他部位的敏感菌感染。 ### 金霉素眼膏适应症及用法 - **结膜炎**：俗称红眼病。先用温水清除分泌物后，涂少许本品，闭眼休息片刻，让药物充分发挥作用，1天3次，晚上临睡前再涂1次。 - **麦粒肿**：俗称偷针眼。发病后切勿用手挤压，以避免引起其他并发症。尚未形成脓肿前，热敷疗效很好。用热毛巾热敷20分钟，接着涂金霉素眼膏，闭眼休息片刻。一天3次。 - **口角糜烂**：口角出现糜烂时，可服用维生素B2，同时用棉签蘸温开水清洗伤口，揩干后抹上本品，即可加快愈合。一般三天即可好转。 - **疖肿**：当鼻黏膜有小疖胀痛时，可用药棉蘸取金霉素眼膏涂于鼻腔处，并轻压鼻子，促使疖肿吸收，加速痊愈。其他部位的疖肿也可同样使用。 - **口角及手足干裂**：先用热水洗净擦干，再涂少许本品。手足部分需用胶布固定，可加快伤口愈合。 金黄色结晶性粉末，无臭味苦，熔点为168-169℃（分解）。极微溶于水，溶于盐溶液。盐酸盐微溶于甲醇、水和乙醇，而不溶于丙酮、乙醚、氯仿。在空气中稳定，遇光颜色渐暗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  181.62
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  QI7750000
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

金霉素概述

金霉素又称氯四环素。其盐酸盐溶于水，而游离碱基特别是钙盐则难溶于水。这是一种四环素类抗生素，在放线菌的培养液中被发现并具有抗菌作用。它能够消灭立克次体、支原体、衣原体、非典型分枝杆菌以及螺旋体等微生物，适用于治疗由金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌等革兰阳性菌及流感嗜血杆菌等革兰阴性菌引起的浅表眼部感染。此外，它也可用于其他部位敏感细菌的感染。

理化性质

金霉素是一种金黄色结晶性粉末，无味且熔点为168-169℃（分解）。其极微溶于水，而易溶于盐溶液；盐酸盐则微溶于甲醇、水和乙醇，但不溶于丙酮、乙醚或氯仿。金霉素在空气中稳定，但遇光后颜色会逐渐变暗。

用途

作为抗生素类药物，金霉素对革兰阳性菌和阴性菌均有抑制作用，可用于治疗畜禽的伤寒、白痢等疾病；此外，它还可作为促进生长剂用于猪饲料中。

金霉素眼膏适应症及用法

• 结膜炎：俗称红眼病。先用温水清除分泌物后，涂少许本品，闭眼休息片刻，让药物充分发挥作用。每日3次，晚上临睡前再涂1次。

• 麦粒肿：俗称偷针眼。发病后切勿用手挤压，以免引起其他并发症。尚未形成脓肿前，可用热毛巾热敷20分钟，接着涂金霉素眼膏，闭眼休息片刻。每日3次。

• 口角糜烂：口角出现糜烂时，可服用维生素B2，并用棉签蘸温开水清洗伤口、揩干后涂抹本品。一般三天即可好转。

• 疖肿：当鼻黏膜有小疖胀痛时，可用药棉蘸取金霉素眼膏涂于鼻腔处并轻压鼻子，促使疖肿吸收，加速痊愈。其他部位的疖肿也可同样使用。

• 口角及手足干裂：先用热水洗净擦干后涂抹少许本品，手足部分需用胶布固定，以加快伤口愈合。

作用机制

金霉素属于快效抑菌剂。进入细菌体内后，可逆性地与细菌核糖体30S亚基上的受体结合，干扰tRNA与mRNA-核糖体复合物的受体结合，阻止肽链延长，抑制蛋白质合成，从而迅速抑制细菌生长繁殖。金霉素进入细胞的方式主要有两种：一是通过外层细胞膜亲水基团被动扩散；二是由内层细胞主动运输。

制备方法

金霉素是由金色链霉菌（Streptomyces aureofacieus）发酵产生。发酵液经酸化、过滤得沉淀物，溶解于乙醇后经酸析得粗品，再经过溶解和成盐处理得到盐酸盐结晶。

副作用

口服金霉素容易引起胃肠道反应，如恶心、呕吐或腹泻等；长期使用广谱抗菌素可能导致敏感细菌被消灭而引起不敏感细菌或真菌的大量繁殖，从而引发葡萄球菌、念珠菌等二重感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金霉素 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-4-(4-carbamoyl-2,3,5-trihydroxy-phenyl)-3-((S)-7-chloro-4-hydroxy-1-methyl-3-oxo-phthalan-1-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  DEGRADATION OF AUREOMYCIN. III. 3,4-DIHYDROXY-2,5-DIOXOCYCLOPENTANE-1-CARBOXAMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a535
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4S,6S,12aR)-7-chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 金霉素
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Reversible Epimerization Occurring in the Tetracycline Family. The Preparation, Properties and Proof of Structure of Some 4-epi-Tetracyclines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01568a050

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。