三芥子酸甘油酯 | 4430-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 三芥子酸甘油酯
• 中文别名: 4-(甲基硫醇)-1-(异硫代氰酰基)丁烷
• 英文名称: erucin
• 英文别名: 4-(methylthio)butyl isothiocyanate；1-isothiocyanato-4-methylthiobutane；4-(methylsulfanyl)butyl isothiocyanate；1-isothiocyanato-4-methylsulfanylbutane
• CAS: 4430-36-8
• 化学式: C₆H₁₁NS₂
• 分子量: 161.292
• InChiKey: IHQDGXUYTSZGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  90-92°C/0.6 Torr
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.39
• 物理描述：
  Pale yellow liquid; Penetrating raddish-like aroma
• 折光率：
  1.551-1.556
• 保留指数：
  1415;1409;1403;1383

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存储温度低于0°C，存放于惰性气体中，并避免湿气导致的分解和加热。

制备方法与用途

4-二硫代甲基-1-异硫氰酸酯丁烷是一种非竞争性aryl氢化物（Ah）受体拮抗剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三芥子酸甘油酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以90%的产率得到莱菔硫烷
  参考文献：
  名称：

  合成萝卜硫烷及相关异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  生物学上重要的异硫氰酸酯萝卜硫烷（4-异硫氰酸根合丁基甲基亚砜）是通过六个简单的步骤从市售的4-氨基丁烷-1-醇合成的，总收率为64％。新的合成方法适用于数克规模的萝卜硫烷制备，不需要昂贵或有毒的试剂。还开发了一种新颖的一锅法，该方法通过在温和条件下使胺与邻苯基氯硫代甲酸酯反应来制备异硫氰酸酯。另外，获得了作为未预料到的副产物的吡咯烷-1-碳二硫代甲基酯，并且表明该方案可用于合成具有环状侧链的S-芳基或S-杂环硫代氨基甲酸酯。 异硫氰酸酯-硫代氨基甲酸酯-萝卜硫烷-抗肿瘤药

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289601
• 作为产物：
  描述：

  ω-chloro-1-methylsulfanylbutane 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 三芥子酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  erysolin及其代谢物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 Erysolin 及其在血液中发现的两种代谢产物 ERY-GSH 和 ERY-NAC 是由 1-溴-4-氯丁烷和甲硫醇钠通过烷基化、胺化、异硫氰酸化和氧化反应合成的。还优化了反应温度、时间、进料比和纯化方法。该合成方法简单、绿色、安全、成本低。Erysolin、ERY-GSH 和 ERY-NAC 对 MCF-7、HeLa、HepG2、A549 和 SW480 细胞均表现出良好的抗肿瘤活性，这表明除自身外，还可以从其代谢物中阐明 erysolin 的抗肿瘤机制。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2091989

文献信息

• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Novel Broccoli Sulforaphane-Based Analogues Inhibit the Progression of Pancreatic Cancer without Side Effects
  作者：Christina Georgikou、Laura Buglioni、Maximilian Bremerich、Nico Roubicek、Libo Yin、Wolfgang Gross、Carsten Sticht、Carsten Bolm、Ingrid Herr

  DOI：10.3390/biom10050769

  日期：——

  The naturally occurring isothiocyanate sulforaphane, found in Brassicaceae vegetables, is promising in cancer treatment, e.g., by the normalization of enhanced levels of NF-κB-signaling in tumor stem cells. We chemically synthesized seven sulforaphane analogues by substitution of the sulfinyl group (S(O)) to either sulfimidoyl (S(NR)) or sulfonimidoyl (S (O) (NR)) groups, and characterized them in the cell lines of pancreatic cancer and several other tumor entities, including the NCI-60 cell panel. MTT and colony forming assays, flow cytometry, immunohistochemistry, microRNA arrays, bioinformatics, tumor xenotransplantation, and Kaplan Meier survival curves were performed. Compared to sulforaphane, the analogue SF102 was most efficient in inhibition of viability, colony formation, tumor growth, and the induction of apoptosis, followed by SF134. Side effects were not observed, as concluded from the body weight and liver histology of chick embryos and survival of C. elegans nematodes. Among 6659 differentially regulated microRNAs, miR29b-1-5p, and miR-27b-5p were downregulated by sulforaphane compared to controls, but upregulated by SF102 and SF134 compared to sulforaphane, suggesting differential signaling. Each substance was involved in the regulation of several NF-κB-related target genes. In conclusion, sulforaphane analogues are promising for the development of highly active new drugs in cancer treatment.

  天然存在的异硫氰酸酯硫代异硫氰酸酯（sulforaphane），在十字花科蔬菜中发现，对癌症治疗具有潜力，例如通过正常化肿瘤干细胞中增强的NF-κB信号水平。我们通过将亚磺酰基（S（O））替换为磺酰胺基（S（NR））或磺酰胺基（S（O）（NR））而化学合成了七种硫代异硫氰酸酯类似物，并在胰腺癌细胞系和其他几种肿瘤实体，包括NCI-60细胞系面板中对其进行了表征。进行了MTT和成瘤实验、流式细胞术、免疫组织化学、微RNA阵列、生物信息学、肿瘤异种移植和Kaplan Meier生存曲线分析。与硫代异硫氰酸酯相比，类似物SF102在抑制细胞存活、成瘤形成、肿瘤生长和诱导细胞凋亡方面效果最显著，其次是SF134。未观察到副作用，从鸡胚体重和肝脏组织学以及秀丽隐杆线虫的存活情况可以得出结论。在6659种不同调控的微RNA中，miR29b-1-5p和miR-27b-5p与对照组相比，硫代异硫氰酸酯下调，但与SF102和SF134相比，上调，表明存在差异信号传导。每种物质参与了多个NF-κB相关靶基因的调节。总之，硫代异硫氰酸酯类似物对于开发高效新药物在癌症治疗中具有潜力。
• Sulforaphane and erucin, natural isothiocyanates from broccoli, inhibit bacterial quorum sensing
  作者：Hadas Ganin、Josep Rayo、Neri Amara、Niva Levy、Pnina Krief、Michael M. Meijler

  DOI：10.1039/c2md20196h

  日期：——

  Sulforaphane and erucin, two natural isothiocyanates that are highly abundant in broccoli and other cruciferous vegetables, were found to strongly inhibit quorum sensing and virulence in Pseudomonas aeruginosa.

  硫代硫酸酯和芥醇是两种天然异硫氰酸酯，在西兰花和其他十字花科蔬菜中含量丰富，发现它们能强烈抑制假单胞菌的群体感应和毒性。
• ISOTHIOCYNATES AND GLUCOSINOLATE COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Rajski Scott R.

  公开号：US20130116203A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention provides glucosinolate and isothiocyanate compounds and related methods for synthesizing these compounds and analogs. In certain embodiments, these glucosinolate and isothiocyanate compounds are useful and chemopreventive and or chemotherapeutic agents.

  本发明提供了葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物以及相关的合成这些化合物和类似物的方法。在某些实施例中，这些葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物可用作化学预防和/或化疗剂。