木香烃内酯 | 553-21-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 木香烃内酯
• 中文别名: 木香烯内酯；木香内酯
• 英文名称: costunolide
• 英文别名: (3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 553-21-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: HRYLQFBHBWLLLL-AHNJNIBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL（澄清溶液）
• LogP：
  4.049 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储于-20°C环境中

SDS

1.1 产品标识符
: Costunolide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H20O2
分子式
: 232.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Costunolide
-
CAS 号 553-21-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 小孩 - 刺激皮肤。
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Costunolide（NSC 106404）是一种天然倍半萜类化合物，拥有多种生物活性。它能够抑制FPTase，IC50值为20 μM；同时也能抑制telomerase（端粒酶），其IC50值在65-90 μM之间。

目标	IC50值 (μM)
FPTase	20
Telomerase (MDA-MB-231)	65
Telomerase (MCF-7)	90

体外研究

木香烃内酯能够抑制MCF - 7和MDA - MB - 231细胞系的端粒酶活性及细胞增殖，这种抑制作用表现出浓度依赖性和时间依赖性。同时，该化合物也抑制了由法尼基蛋白转移酶（FPTase）诱导的人类lamin-B的法尼基化过程，并且具有剂量依赖性抑制效果。连续处理人肿瘤细胞（A549、SK-OV-3、SK-MEL-2、XF498和HCT-1）48小时后，木香烃内酯能够以剂量依赖的方式降低细胞增殖。此外，它还能诱导人类白血病细胞HL - 60凋亡，这一过程通过活性氧介导的线粒体通透性改变及细胞色素C释放到细胞质而引发。最近的研究表明，木香烃内酯具有显著的抗真菌活性，包括毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）、猴毛癣菌（T.simii）以及红色毛癣菌（T.rubrum）等。

体内研究

在小鼠角膜微囊模型中，木香烃内酯能够通过阻断血管生长因子信号转导通路来抑制血管生成。此外，它还能够在体内外实验中展现出显著的利胆作用，并对支气管平滑肌及小肠平滑肌有良好的解痉效果。

化学性质

木香烃内酯为白色结晶粉末，可溶于氯仿，来源于木香、旋覆花（Inula magnifica）、棣棠花（Kerria japonica）和孔雀草等植物。

用途

木香烃内酯对胃肠道具有双重作用：既可兴奋也可抑制。它主要用于含量测定/鉴定/药理实验，且具有显著的利胆作用及解痉效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木香烃内酯 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 裂叶苣荚莱内酯
  参考文献：
  名称：

  雪莲的倍半萜内酯和半合成类似物对 TNF-α 诱导的炎症的抑制作用

  摘要：

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗

  DOI：

  10.1055/s-0043-120115
• 作为产物：
  描述：

  saussureamine A 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到木香烃内酯
  参考文献：
  名称：

  绝对立体结构和Saussureamines A的合成，B，C，d和E，氨基酸缀合物倍半萜与胃保护作用，从根云木香

  摘要：

  从五味子雪莲干燥根的甲醇提取物中，分离出五种氨基酸-倍半萜烯共轭物，五味子胺A，B，C，D和E，以及木脂糖苷，（-）-massoniresinol 4”- Ø-β-d-吡喃葡萄糖苷。它们的立体结构是根据化学和物理化学证据确定的。此外，使用氨基酸与倍半萜烯的α-亚甲基-γ-内酯部分的迈克尔型加成反应，合成了雪沙胺和相关的氨基酸-倍半萜烯共轭物。索绪尔胺A，B和C，木香内酯和脱氢古木酸内酯对大鼠的酸化乙醇诱导的胃粘膜损伤具有胃保护作用。鼠尾草胺A还对小鼠的水浸应激诱导的胃粘膜损伤表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00696-7

文献信息

• USE OF PARTHENOLIDE DERIVATIVES AS ANTILEUKEMIC AND CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：University of Kentucky

  公开号：US20150259356A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides compounds of the formula (I) wherein: X 1 , X 2 and X 3 are heteroatoms; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H, halo, —OH, —NO 2 , —CN and optionally substituted aliphatic, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and Z is optionally substituted C 1-8 straight-chained or branched aliphatic, optionally containing 1 or more double or triple bonds, wherein one or more carbons are optionally replaced by R* wherein R* is optionally substituted cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; an amino acid residue, H, —CN, —C(O)—, —C(O)C(O)—, —C(O)NR 1 —, —C(O)NR 1 NR 2 —, —C(O)O—, —OC(O)—, —NR 1 CO 2 —, —O—, —NR 1 C(O)NR 2 —, —OC(O)NR 1 —, —NR 1 NR 2 —, —NR 1 C(O)—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NR 1 —, —SO 2 NR 1 —, —NR 1 R 2 , or —NR 1 SO 2 —, wherein R 1 and R 2 are independently selected from H and optionally substituted aliphatic, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; or where R* is NR 1 R 2 , R 1 and R 2 optionally together with the nitrogen atom form an optionally substituted 5-12 membered ring, said ring optionally comprising 1 or more heteroatoms or a group selected from —CO—, —SO—, —SO 2 — and —PO—; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 其中： X1，X2和X3是杂原子； R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10分别选自H，卤素，—OH，—NO2，—CN和可选地取代的脂肪族，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；以及 Z是可选地取代的C1-8直链或支链脂肪族，可选地含有1个或多个双键或三键，其中一个或多个碳原子可选地被R*取代，其中R*是可选地取代的环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；氨基酸残基，H，—CN，—C（O）—，—C（O）C（O）—，—C（O）NR1—，—C（O）NR1NR2—，—C（O）O—，—OC（O）—，—NR1CO2—，—O—，—NR1C（O）NR2—，—OC（O）NR1—，—NR1NR2—，—NR1C（O）—，—S—，—SO—，—SO2—，—NR1—，—SO2NR1—，—NR1R2，或—NR1SO2—，其中R1和R2分别选自H和可选地取代的脂肪族，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；或者当R*为NR1R2时，R1和R2可选地与氮原子一起形成一个可选地取代的5-12成员环，所述环可选地包含1个或多个杂原子或从—CO—，—SO—，—SO2—和—PO—中选择的基团；或者其药学上可接受的盐，酯或前药。
• [EN] NOVEL SESQUITERPENOID STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE STAT3 SESQUITERPÉNOÏDES
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2014205416A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present disclosure provides a method of purifying pharmaceutical compositions consisting essentially of STAT3 inhibitors from a mixture of compounds, pharmaceutical compositions comprising STAT3 inhibitors used to inhibit STAT3 in tumor cells, and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of use. The present disclosure features, in some embodiments, novel, potent and selective STAT3 inhibitors, including sesquiterpene lactone inhibitors.

  本公开提供了一种从化合物混合物中纯化主要由STAT3抑制剂组成的药物组合物的方法，所述药物组合物包括用于抑制肿瘤细胞中的STAT3的STAT3抑制剂，以及其某些药用可接受的盐，以及使用方法。本公开在某些实施例中具有新颖、强效和选择性的STAT3抑制剂，包括倍半萜内酯抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of parthenolide derivatives with reduced toxicity as potential inhibitors of the NLRP3 inflammasome
  作者：Yitao Ou、Ping Sun、Nannan Wu、Hao Chen、Dan Wu、Wenhui Hu、Zhongjin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127399

  日期：2020.9

  Parthenolide (PTL) can target NLRP3 inflammasome to treat inflammation and its related disease, but its cytotoxicity limits further development as an anti-inflammatory drug. A series of PTL analogs and their Michael-type adducts were designed and synthesized, and most of them showed high activities against the NLRP3 inflammasome pathway. The most potent compound 8b inhibited the release of IL-1β with

  Parthenolide（PTL）可以靶向NLRP3炎性小体来治疗炎症及其相关疾病，但其细胞毒性限制了其作为抗炎药的进一步发展。设计并合成了一系列的PTL类似物及其Michael型加合物，其中大多数显示出对NLRP3炎性体途径的高活性。最有效的化合物8b抑制IL-1β的释放，在J774A.1细胞中的IC 50值为0.3μM，在原代神经胶质细胞中的IC 50值为1.0μM。此外，8b对J774A.1细胞（IC 50  = 24.1μM）和HEK-293T（IC 50  = 69.8μM）表现出低毒性，与其母体PTL相比，治疗指数提高了约8倍。初步的机理研究表明8b介导的抗炎与NLRP3炎性体信号通路相关。基于这些研究，我们建议8b可能是抗炎药最终开发的潜在候选药物。
• 3-METHYLIDENEOXAN-4-ONE COMPOUNDS AND SUBSTITUTED DERIVATIVES THEREOF AS INHIBITORS OF TELOMERASE
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210070725A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Disclosed are 3-methylideneoxan-4-one compounds, derivatives thereof, and methods of their synthesis and methods of their use in treating a disease or disorder in a subject in need thereof, such as diseases and disorders that are associated with telomerase activity such as cancer. The disclosed compounds may be formulated in a pharmaceutical composition for treating diseases and disorders that are associated with telomerase activity such as cancer.

  本文披露了3-甲基亚氧杂环丙烯-4-酮化合物及其衍生物，以及它们的合成方法和在治疗患有疾病或障碍的受试者中的使用方法，例如与端粒酶活性相关的疾病和障碍，如癌症。披露的化合物可以制成药物组合物，用于治疗与端粒酶活性相关的疾病和障碍，如癌症。
• Antimicrobial activity and oil compositions of Costus speciosus (KOEN)
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10195216B1

  公开（公告）日：2019-02-05

  Costus speciosus root extracts, especially those prepared using methanol or ethanol or those that have been engineered to contain diosgenin epoxides. Methods for treating skin, burn and wound infections using a Costus extract or epoxidated diosgenin component of Costus.

  Costus speciosus根提取物，特别是使用甲醇或乙醇制备的提取物，或者那些经过工程处理以含有双氧基甾原酸的提取物。使用Costus提取物或Costus的双氧基甾原酸成分治疗皮肤、烧伤和伤口感染的方法。