(3aS,5aR,6R,9S,9aS,9bS)-6,9-dihydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aR,6R,9S,9aS,9bS)-6,9-dihydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• 英文别名: (+)-1β-hydroxyarbusculin A；4-epi-arbusculin A；1-beta-Hydroxyarbusculin A
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: LVABKRFKENTQBT-JWAKXMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 以9 mg的产率得到裂叶苣荚莱内酯
  参考文献：
  名称：

  真菌杉木和米根霉对倍半萜内酯的微生物转化

  摘要：

  用倍半萜内酯（+）-木香内酯（1），（+）-菜青素（2），（+）-沙柳土内酯（3），（-）-脱氢木糖内酯（4），（进行了-）-lychnopholide（5）和（-）-eremantholide C（6）的制备。将1与棘孢梭菌一起孵育可得到Delta11（13）-二氢化和Delta1（10）-环氧化产物（7-10）。C. echinulata还水解2的侧链，并将4转化为新的天然产物（+）-11alpha，13-dihydrodehydrocostuslactone（12）。米曲霉将4转化为Delta11（13）-二氢和Delta10（14）-环氧化产物（16和17）。两种真菌都将5转化为（-）-16-（1-甲基-1-丙烯基）季戊四醇（13），为艾曼菊酯半缩酮单元的生物合成提供了实验证据。

  DOI：

  10.1021/np980520w

文献信息

• Microbial Transformation of Sesquiterpene Lactones by the Fungi <i>Cunninghamella echinulata</i> and <i>Rhizopus oryzae</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Délio S. Raslan、Dênia A. Saúde

  DOI：10.1021/np980520w

  日期：1999.5.1

  13-dihydrodehydrocostuslactone (12), a new natural product. R. oryzae converted 4 into both Delta11(13)-dihydrogenation and Delta10(14)-epoxidation products (16 and 17). Both fungi transformed 5 into (-)-16-(1-methyl-1-propenyl)eremantholanolide (13), providing experimental evidence for the biosynthesis of the eremantholide hemiketal unit. Compounds 3 and 6 were not metabolized by either fungus under the test conditions

  用倍半萜内酯（+）-木香内酯（1），（+）-菜青素（2），（+）-沙柳土内酯（3），（-）-脱氢木糖内酯（4），（进行了-）-lychnopholide（5）和（-）-eremantholide C（6）的制备。将1与棘孢梭菌一起孵育可得到Delta11（13）-二氢化和Delta1（10）-环氧化产物（7-10）。C. echinulata还水解2的侧链，并将4转化为新的天然产物（+）-11alpha，13-dihydrodehydrocostuslactone（12）。米曲霉将4转化为Delta11（13）-二氢和Delta10（14）-环氧化产物（16和17）。两种真菌都将5转化为（-）-16-（1-甲基-1-丙烯基）季戊四醇（13），为艾曼菊酯半缩酮单元的生物合成提供了实验证据。