epoxysantamarin | 3668-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: epoxysantamarin
• 英文别名: (1S,2S,6S,9R,10R,12R,14S)-10-hydroxy-9,14-dimethyl-5-methylidene-3,13-dioxatetracyclo[7.5.0.02,6.012,14]tetradecan-4-one
• CAS: 3668-04-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OAWNDSFRANSMHG-OLZLDLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxysantamarin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8 mg的产率得到3α-hydroxyreynosin
  参考文献：
  名称：

  来自 Artemisia ludoviciana ssp 的倍半萜内酯和黄酮类化合物。墨西哥

  摘要：

  摘要来自药用植物 Artemisia ludoviciana spp. 的地上部分。mexicana 分别分离出花旗苷、ludovicin A、1α,3α-dihydroxyarbusculin B、santamarin、arglanin、artemorin、chrysartemin B、armefolin、ridentin、新eudesmanolide 3α-hydroxyreynosin，以及黄酮类化合物eupatilin 和 jaceosidin。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85032-m
• 作为产物：
  描述：

  裂叶苣荚莱内酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 mg的产率得到epoxysantamarin
  参考文献：
  名称：

  来自 Artemisia ludoviciana ssp 的倍半萜内酯和黄酮类化合物。墨西哥

  摘要：

  摘要来自药用植物 Artemisia ludoviciana spp. 的地上部分。mexicana 分别分离出花旗苷、ludovicin A、1α,3α-dihydroxyarbusculin B、santamarin、arglanin、artemorin、chrysartemin B、armefolin、ridentin、新eudesmanolide 3α-hydroxyreynosin，以及黄酮类化合物eupatilin 和 jaceosidin。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85032-m

文献信息

• Transformations of Some Sesquiterpene Lactones by Filamentous Fungi and Cytotoxic Evaluations
  作者：Arturo Cano-Flores、Guillermo Delgado

  DOI：10.1002/cbdv.201700211

  日期：2017.10

  be useful for the biotransformation of sesquiterpene lactones (SLs), leading to unusual structural changes that modify their biological activities, and other transformations mimic their biosynthetic pathways, generating evidences for the proposed biogenesis. Eight filamentous fungi were screened for their ability to transform different SLs (1 - 9), and microbial reactions yielded compounds 10 - 17, which

  生物转化是一种经济上和生态上可行的技术，已被用于修饰许多类生物活性产品的结构。一些真菌可能对倍半萜内酯（SLs）的生物转化有用，导致异常结构改变，从而改变其生物活性，而其他转化则模仿其生物合成途径，从而为拟议的生物发生提供证据。筛选了八种丝状真菌转化不同SL的能力（1-9），微生物反应产生的化合物10-17反过来又被分离为天然产物，从而模拟了它们的生物合成。根据NMR和MS光谱分析鉴定了它们的结构。SL 1、4、6、7和9及其生物转化产物的细胞毒性（10、14，
• Inhibition of TNF-α-Induced Inflammation by Sesquiterpene Lactones from Saussurea lappa and Semi-Synthetic Analogues
  作者：Siwattra Choodej、Khanitha Pudhom、Tohru Mitsunaga

  DOI：10.1055/s-0043-120115

  日期：2018.3

  We investigated the tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) inhibitory activity of sesquiterpenes from Saussurea lappa root extracts. According to the hexane and EtOAc extracts showing significant activity with IC50 values of 0.5 and 1.0 µg/mL, respectively, chromatographic fractionation of the extracts was performed and led to the isolation of 10 sesquiterpenes (1: -10: ). Costunolide (1: ), a major compound

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗
• Synthesis and anti-fibrotic effects of santamarin derivatives as cytotoxic agents against hepatic stellate cell line LX2
  作者：Jin-Ping Wang、Tian-Ze Li、Xiao-Yan Huang、Chang-An Geng、Cheng Shen、Jin-Jin Sun、Dong Xue、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127994

  日期：2021.6
• 13C NMR spectra of natural products. 2—eudesmanolides
  作者：Antonio J. R. da Silva、Marcos Garcia、Paul M. Baker、Jaime A. Rabi

  DOI：10.1002/mrc.1270160314

  日期：1981.7

  AbstractThe 13C NMR spectra of eight eudesmanolides have been measured and the chemical shifts assigned. Among the compounds studied are the naturally occurring α‐cyclocostunolide, santamarin, arbsculin A and reynosin.