矮艾素 | 24164-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 矮艾素
• 中文别名: 矮艾素
• 英文名称: (+)-arbusculin B
• 英文别名: γ-cyclocostunolide；Arbusculin B；(3aS,5aR,9bS)-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,7,8,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 24164-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PJPHIAMRKUNVSU-CORIIIEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.434 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  矮艾素 在 氧气 、 亚甲兰 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 arbusculin-C
  参考文献：
  名称：

  El-Feraly, Farouk S.; Benigni, Daniel A.; McPhail, Andrew T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 355 - 364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(+)-beta-环木香烯内酯
  参考文献：
  名称：

  容易获得倍半萜内酯的烷氧基，氨基，氨基甲酰基，羟基和硫醇衍生物及其对寄生杂草的生物活性评估

  摘要：

  假设倍半萜内酯的α-亚甲基-γ-内酯部分是其生物活性的关键单元。结果，这些化合物的修饰集中在该片段上。在本文报道的工作中，选择了两个倍半萜烯内酯，即脱氢木香内酯和β-环木香烯内酯，这是通过木香内酯的受控环化获得的一种马地内酯，通过在C-13处的迈克尔加成进行修饰。将此反应应用于两种化合物时，可以引入官能团烷氧基，氨基，氨基甲酰基，羟基和硫醇，以高至高收率得到产物，具体取决于所用的碱和溶剂。特别是，两种化合物都在C-13处引入了硫醇基，收率很高（> 90％），这对于这些倍半萜内酯是前所未有的。Orobanche cumana和Phelipanche ramosa。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03098

文献信息

• Inhibition of TNF-α-Induced Inflammation by Sesquiterpene Lactones from Saussurea lappa and Semi-Synthetic Analogues
  作者：Siwattra Choodej、Khanitha Pudhom、Tohru Mitsunaga

  DOI：10.1055/s-0043-120115

  日期：2018.3

  We investigated the tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) inhibitory activity of sesquiterpenes from Saussurea lappa root extracts. According to the hexane and EtOAc extracts showing significant activity with IC50 values of 0.5 and 1.0 µg/mL, respectively, chromatographic fractionation of the extracts was performed and led to the isolation of 10 sesquiterpenes (1: -10: ). Costunolide (1: ), a major compound

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗
• Synthesis of Active Strigolactone Analogues Based on Eudesmane- and Guaiane-Type Sesquiterpene Lactones
  作者：Jesús G. Zorrilla、Antonio Cala、Carlos Rial、Francisco J. R. Mejías、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Francisco A. Macías

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02361

  日期：2020.9.9

  that are exuded by plants and stimulate parasitic weed germination. Their use in herbicides is limited since they are produced in small quantities, but the synthesis of bioactive analogues provides an alternative source. In this work, eleven analogues have been synthesized. Among them, nine compounds belong to a novel family named eudesmanestrigolactones. The procedure is short (3–6 steps), the starting

  角内酯是植物分泌的天然产物，可刺激杂草萌发。它们在除草剂中的使用受到限制，因为它们的产量小，但生物活性类似物的合成提供了另一种来源。在这项工作中，已经合成了十一种类似物。其中有9种化合物属于一个名为eudesmanestrigolactones的新家族。该过程很短（3–6个步骤），起始原料的分离度为数克，全球单产最高可达8％，这大大提高了单产。在生物测定中，这些化合物发芽了高比例的百里香（Phelipanche ramosa），茄子（Orobanche cumana）和茄子（Orobanche crenata）。种子，即使是纳克剂量（100 nM）。生物活性是立体化学依赖性的，并且根据烯醇醚的存在和几何形状，丁烯内酯的取向以及环A的不饱和度进行了讨论。所报道的化合物提供了一组易于获得的化感物质，具有作为预防性除草剂的潜在应用。
• Bioprospection of Phytotoxic Plant-Derived Eudesmanolides and Guaianolides for the Control of <i>Amaranthus viridis</i>, <i>Echinochloa crus-galli</i>, and <i>Lolium perenne</i> Weeds
  作者：Jesús G. Zorrilla、David M. Cárdenas、Carlos Rial、José M.G. Molinillo、Rosa M. Varela、Marco Masi、Francisco A. Macías

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06901

  日期：2024.1.24

  phytotoxicities of a selection of eudesmanolides and guaianolides, including natural products and new derivatives obtained by semisynthesis from plant-isolated sesquiterpene lactones, were evaluated in bioassays against three weeds of concern in agriculture (Amaranthus viridis L., Echinochloa crus-galli L., and Lolium perenne L.). Both eudesmanolides and guaianolides were active against the root and

  在生物测定中，针对农业中关注的三种杂草（Amaranthus viridis L.、Echinochloa crus-galli L. 和 Lolium perenne）评估了一系列 Eudesmanolides 和 guajanolides 的植物毒性，包括天然产物和通过植物分离倍半萜内酯半合成获得的新衍生物L.).Eudesmanolides 和 愈创木内酯 均对所有物种的根和芽生长具有活性，其中 eudesmanolides 普遍表现出改进的活性。用作阳性对照的除草剂获得的 IC50 值（分别在根和芽生长时，A. viridis：27.8 和 85.7 μM;E. crus-galli：167.5 和 288.2 μM;L. perenne： 99.1 和 571.4 μM）在大多数病例中得到改善。讨论了结构-活性关系，发现 A 环和 C-13 的羟基化以及羟基的位置、数量和方向以及
• Genepolide, a Sesterpene γ-Lactone with a Novel Carbon Skeleton from Mountain Wormwood (<i>Artemisia umbelliformis</i>)
  作者：Giovanni Appendino、Orazio Taglialatela-Scafati、Adriana Romano、Federica Pollastro、Cristina Avonto、Patrizia Rubiolo

  DOI：10.1021/np800468m

  日期：2009.3.27

  The sesterpene gamma-lactone genepolide (5) has been isolated from a Swiss horticultural variety of mountain wormwood (Artemisia umbelliformis) developed as a thujones-free alternative to native Western Alps wormwoods for the production of liqueurs. Genepolide is the formal Diels-Alder adduct of the exomethylene-gamma-lactone costunolide (2) and the diene myrcene (6), two poorly reactive partners in cycloaddition reactions, and its structure was elucidated through a combination of spectroscopic methods. An investigation on the thermal stability of mixtures of 2 and 6, as well as considerations on the sensitivity of 2 to Bronsted and Lewis acids, suggests that 5 is a genuine natural product and that the Swiss chemotype of A. umbelliformis contains Diels-Alderase enzymatic activity that is lacking in native mountain wormwoods from Western Alps. Remarkable differences in thermal and acid-catalyzed reactions of the cyclodecadiene moiety of 2 and 5 suggest that quaternarization at C-11 has far-reaching effects on the reactivity of their homoconjugated medium-sized diene system. The wide occurrence of this structural motif in sesquiterpenoids makes this issue worth a systematic investigation.
• Chemistry of costunolide
  作者：P.S. Kalsi、B.R. Chhabra、Alka Chhabra、M.S. Wadia

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85060-7

  日期：1979.1