1β-hydroxy-5α,6β,7αH-eudesma-4(5),11(13)-dien-12,6-olide | 72145-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-hydroxy-5α,6β,7αH-eudesma-4(5),11(13)-dien-12,6-olide
• 英文别名: eudesmanolide magnolialide；magnolialide；Splendolide；(3aS,5aR,6R,9bS)-6-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,7,8,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 72145-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: STUGAIDUQVESQE-WJNVRWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-hydroxy-5α,6β,7αH-eudesma-4(5),11(13)-dien-12,6-olide 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [3S-(3Α,3AΑ,5AΒ,9BΒ)]-3A,5,5A,7,8,9B-六氢-3,5A,9-三甲基-萘并[1,2-B]呋喃-2,6(3H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids of Artemisia splendens

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629753
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1β-hydroxy-5α,6β,7αH-eudesma-4(5),11(13)-dien-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  El-Feraly, Farouk S.; Benigni, Daniel A.; McPhail, Andrew T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 355 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Novel Sesquiterpene Lactone Derivatives as Potent PKM2 Activators for the Treatment of Ulcerative Colitis
  作者：Ping Wang、Hongqiong Yang、Weijiang Lin、Jingxian Zhou、Yi Liu、Lingyu Ma、Mengting Li、Yang Hu、Chengli Yu、Yinan Zhang、Qi Lv、Jian Liu、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01856

  日期：2023.4.27

  The pyruvate kinase M2 (PKM2) can significantly affect the differentiation of Th17 and Treg cells; thus, it is considered a promising target for UC therapy. Herein, five series of costunolide (Cos) derivatives are designed, synthesized, and biologically evaluated. Among them, D5 exhibits excellent immunomodulatory activity against T-cell proliferation and potent PKM2 activating activity. Meanwhile, it

  丙酮酸激酶M2（PKM2）可显着影响Th17和Treg细胞的分化；因此，它被认为是 UC 治疗的一个有前途的靶点。在此，设计、合成了五个系列的木香烯内酯（Cos ）衍生物，并进行了生物学评价。其中，D5对 T 细胞增殖表现出优异的免疫调节活性和有效的 PKM2 激活活性。同时，已证实D5也能与PKM2的Cys424共价相互作用。分子对接和分子动力学 (MD) 研究表明，D5的二氟环丙基衍生物通过与 Arg399 静电相互作用改善蛋白质-配体相互作用。此外，D5显着抑制 Th17 而非 Treg 细胞的分化，从而恢复 Th17/Treg 平衡，这归因于抑制 PKM2 介导的糖酵解。口服D5可改善小鼠模型中葡聚糖硫酸钠 (DSS) 和 2,4,6-三硝基苯磺酸 (TNBS) 诱导的结肠炎症状。总的来说，D5有潜力被开发为新型抗 UC 候选药物。
• Facile synthesis of anhydrojudaicin and 11,13-dehydroanhydrojudaicin, two eudesmanolide-skeleton lactones with potential allelopathic activity
  作者：Jesús G. Zorrilla、Carlos Rial、Rosa M. Varela、José M.G. Molinillo、Francisco A. Macías

  DOI：10.1016/j.phytol.2019.04.014

  日期：2019.6

  Natural product anhydrojudaicin (7) is a eudesmanolide that has been synthesized from costunolide (1) in three steps with good yield, simplifying procedures available in the literature. The key step was the efficient oxidation and rearrangement using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). Following the same methodology, 11,13-dehydroanhydrojudaicin (8) was prepared for the first time. All compounds were characterized and tested in three specific bioassays: phytotoxicity bioassays on wheat coleoptile and on weed seeds (Amaranthus viridis, Echinochloa crus-galli and Panicum maximum); as well as bioassay of germination of parasitic weed seeds of broomrape (Orobanchaceae). The final products showed better activity profiles than the starting eudesmanolide in all bioassays. The data allow us to propose compounds 7 and 8 as leads for new natural product-based agrochemicals.
• CEPKEPOB, S. V.;ALESKEROVA, A. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1991) N, S. 203-206
  作者：CEPKEPOB, S. V.、ALESKEROVA, A. N.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图