hanphyllin | 60268-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hanphyllin
• 英文别名: 3β-hydroxy costunolide；3β-hydroxycostunolide；3-epi-tamaulipin B；germacranolide；hanphilline；4,5-cis-3β-Hydroxy-germacranolid；(3aS,6E,9S,10E,11aR)-9-hydroxy-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 60268-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XQVSREKNQZKAKU-RZPRNJIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hanphyllin 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到(3aS,6Z,9S,10Z,11aR)-9-hydroxy-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure of the Z,Z-Germacranolide 1(10)Z,4Z-Hanphyllin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01373787
• 作为产物：
  描述：

  picriside C 在 crude hesperidinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以5 mg的产率得到hanphyllin
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones from Picris hieracioides L. var. japonica Regel. I.

  摘要：

  三种新的倍半萜糖苷，苦味苷 A (III)、B (VI) 和 C (VII)，以及乳糖苷 (I)、11β、13-二氢乳糖素 (II)、crepidiaside A (IV) 和 ixerin F (V)，已从 Picris hieracioides L. var. 的甲醇提取物中分离出来。粳稻REGEL（菊科）。新化合物的结构是根据化学和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2518

文献信息

• Two guaiane-type sesquiterpene lactones and their related sesquiterpene lactones from Porella japonica
  作者：Yoshinori Asakawa、Masao Toyota、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85102-3

  日期：1981.1

  Abstract Two new guaiane-type sesquiterpene dilactones, porelladiolide and 3α,4α-epoxyporelladiolide and a new germacranolide, 3β-hydroxycostunolide, together with the previously known germacranolides, guaianolides, pinguisane-type sesquiterpenes, and a sacculatane-type diterpene dialdehyde have been isolated from the liverwort, Porella japonica and their structures have been established by the spectral

  摘要 两种新的愈创木酚型倍半萜烯双内酯、porelladiolide 和 3α,4α-epoxyporelladiolide 和一种新的germacranolide、3β-hydroxycostunolide，连同之前已知的germacranolides、guaianoides、pinguisane 型倍半萜，以及从双萜醛中分离出的sacculatene通过光谱证据和一些化学转化已经确定了地衣、Porella japonica 及其结构。Porelladiolide、3α,4α-epoxyporelladiolide和带有α-亚甲基γ-内酯基团的倍半萜对稻壳中水稻根的萌发和生长有抑制作用。
• Biomimetic cyclization of Е,Е-germacranolide (+)-hanphilline
  作者：N. Merkhatuly、S. B. Abeuova、А. Т. Omarova、S. K. Aldabergenova、L. Т. Balmagambetova

  DOI：10.1134/s1070363215120282

  日期：2015.12
• Transannular cyclization of the E,E-germacradienolide hanphyllin
  作者：S. M. Adekenov、N. M. Gafurov、K. M. Turdybekov、S. V. Lindeman、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00630647

  日期：1992.9
• Stereocontrolled acid cyclization of (+)-hanphillin
  作者：N. Merkhatuly、S. B. Abeuova、A. N. Iskanderov、S. K. Aldabergenova、B. B. Togizbaeva

  DOI：10.1134/s107042801405025x

  日期：2014.5
• Stereoselective carbocyclization of hanphyllin with N-bromosuccinimide
  作者：N. Merkhatuly、S. K. Zhokizhanova、L. T. Balmagambetova、S. M. Adekenov

  DOI：10.1134/s1070363206080378

  日期：2006.8