木須皮苷 | 487-41-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 中文名称: 木須皮苷
• 中文别名: 连翘苷；连翘甙
• 英文名称: phillyrin
• 英文别名: forsythin；Phillyroside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3R,3aR,6S,6aR)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 487-41-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₁
• 分子量: 534.56
• InChiKey: KFFCKOBAHMGTMW-LGQRSHAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 157℃
• 沸点：
  730.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 Phillyrin是从连翘中分离出来的，具有抗菌和消炎作用。研究显示，Phillyrin对大鼠CYP1A2和CYP2D1具有潜在的诱导作用，但不会影响CYP2C11和CYP3A1/2的活性。此外，它还表现出抗甲型流感病毒的活性。

靶点

• CYP1A2; CYP2D1

体外研究 Phillyrin在1–5 μM浓度下（预处理1小时，孵育24小时）显著抑制高糖诱导的FAS蛋白表达，并通过抑制SREBP-1c激活减少人HepG2肝细胞中FAS mRNA的表达。

具体实验结果显示：

• RT-PCR
  • 细胞系：人HepG2肝细胞
  • 浓度：1 μM; 2.5 μM; 5 μM
  • 孵育时间：24小时
  • 结果：FAS和SREBP-1c mRNA表达减少

化学性质 Phillyrin是一种白色结晶性粉末，易溶于苯、乙醚、氯仿。它来源于连翘（Forsythia suspense）、干地黄（Rehmannia glutinosa）及金钟花果实。

用途

• 连翘苷具有清热、解毒、散结排脓的功效，适用于治疗温热、疮疡、瘰疬、丹毒、班疹和流感。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 具有降血脂和抗氧化作用。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  连翘脂素	phillygenin	487-39-8	C21H24O6	372.418

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木須皮苷 在 百里酚 、 emulsin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以100 mg的产率得到连翘脂素
  参考文献：
  名称：

  来自 Eremophila spp. 的 Serrulatane 二萜。

  摘要：

  摘要 九种新的 serrulatane 二萜已从各种 Eremophila 物种中分离出来。提供了其结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81293-5
• 作为产物：
  描述：

  tetraacyl forsythin 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79.8%的产率得到木須皮苷
  参考文献：
  名称：

  一种连翘苷的化学合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种化学合成连翘苷的方法，本发明方法首先将糖基受体连翘脂素与糖基给体溶于有机溶剂后进行糖苷化反应，制得四酰基连翘苷；然后将四酰基连翘苷溶于有机溶剂中，接着加入甲醇钠，进行脱酰基反应，然后加入酸性pH调节剂，调节反应混合物的pH值到中性；最后经过纯化处理即得。本发明所述的制备方法的先进性和实用价值在于，原料来源方便，糖苷化反应的催化剂廉价易得，使制备成本明显下降，而且可工业化生产。

  公开号：

  CN105461767B

文献信息

• Compositions and methods for treating hemorrhagic virus infections and other disorders
  申请人：——

  公开号：US20020077276A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Cytokine-receptor and cytokine antagonist-enriched blood-dervided compositions and methods of preparing and using the compositions are provided. Also provided are compositions and methods for the treatment or prevention of disorders, especially acute inflammatory disorders involving pathological responses of the immune system, such as viral hemorrhagic diseases, sepsis, rheumatoid arthritis and other autoimmune disorders, acute cardiovascular events, flare-ups and acute phases of multiple sclerosis, wasting disorders and other disorders involving deleterious expression of cytokines and other factors, including tumor necrosis factor (TNF) and interleukin-1 (IL-1) are provided.

  提供了富含细胞因子受体和细胞因子拮抗剂的血液衍生物组合物的制备和使用方法。还提供了用于治疗或预防疾病的组合物和方法，特别是涉及免疫系统病理反应的急性炎症性疾病，如病毒性出血热疾病、败血症、类风湿关节炎和其他自身免疫性疾病、急性心血管事件、多发性硬化的急性阶段、消耗性疾病和其他涉及细胞因子和其他因子有害表达的疾病，包括肿瘤坏死因子（TNF）和白细胞介素-1（IL-1）。
• Composition comprising extracts of flos lonicerae, fructus forsythiae and radix scutellariae, uses and preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20020168426A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The invention provides a new formulation of the composition comprising Flos Lonicerae Fructus Forsythiae and Radix Scutellariae. This invention also provides a method for identification with HPLC and the characteristic peaks of the compositions of said composition. The composition possesses antiviral effective, namely, inhibition of influenza virus, parainfluenza virus, herpes I virus and herpes II virus. The invention refers to a method for preparation and control of the active components of Flos Lonicerae Fructus Forsythiae and Radix Scutellariae for its biological activity. The invention also provides a unique raw materials and intermediate formulation.

  本发明提供了一种新的组合物配方，包括金银花、连翘和黄芩根。本发明还提供了一种利用高效液相色谱法鉴定所述组合物配方的特征峰的方法。该组合物具有抗病毒作用，即能够抑制流感病毒、副流感病毒、单纯疱疹病毒I和单纯疱疹病毒II。本发明涉及一种制备和控制金银花、连翘和黄芩根的活性成分生物活性的方法。本发明还提供了一种独特的原材料和中间体配方。
• Coagulant for separating serum or plasma from whole blood for use in blood examination procedures
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0196533A1

  公开（公告）日：1986-10-08

  A coagulant or hemostatic comprises, as an effective ingredient, at least one compound consisting of a lignan skelton having oxygen-containing side chains or rings:

  凝血剂或止血剂作为有效成分，至少包含一种由木质素蛋白胨组成的化合物，该蛋白胨具有含氧侧链或环：
• A FORSYTHOSIDE INJECTION AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Shanghai Youseen New Medicine Exploition Co., Ltd.

  公开号：EP2113252A1

  公开（公告）日：2009-11-04

  The present invention discloses a Forsythiaside injection preparation and preparative method thereof. This injection preparation is prepared by Forsythiaside and pharmaceutical adjuvant.

  本发明公开了一种连翘苷注射制剂及其制备方法。该注射制剂由连翘苷和药物佐剂制备而成。
• PHILLYGENOL SULPHATE AND DERIVATIVE THEREOF, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Fu, Li

  公开号：EP3072895A1

  公开（公告）日：2016-09-28

  The present invention provides a forsythiaside sulfate derivatives as represented by the following formula, the preparation method and antiviral application thereof:

  本发明提供了由下式表示的连翘苷硫酸盐衍生物及其制备方法和抗病毒应用：