12-Methoxy-dihydrocostunolid | 20674-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-Methoxy-dihydrocostunolid
• 英文别名: (3R,3aS,6E,10E,11aS)-3-(methoxymethyl)-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 20674-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: KYCSEGOZBNEMHU-PPHZONQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Methoxy-dihydrocostunolid 在 臭氧 作用下， 生成 7-(1-Methyl-2-methoxy-ethyl)-4β-methyl-10-oxo-undecen-(5)-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hiremath,S.V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 734 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到12-Methoxy-dihydrocostunolid
  参考文献：
  名称：

  雪莲的倍半萜内酯和半合成类似物对 TNF-α 诱导的炎症的抑制作用

  摘要：

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗

  DOI：

  10.1055/s-0043-120115

文献信息

• LiCl-promoted amination of β-methoxy amides (γ-lactones)
  作者：Ru Zhao、Bing-Lin Zeng、Wen-Qiang Jia、Hong-Yi Zhao、Long-Ying Shen、Xiao-Jian Wang、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1039/d0ra07170f

  日期：——

  An efficient and mild method has been developed for the amination of β-methoxy amides (γ-lactones) including natural products michelolide, costunolide and parthenolide derivatives by using lithium chloride in good yields. This reaction is applicable to a wide range of substrates with good functional group tolerance. Mechanism studies show that the reactions undergo a LiCl promoted MeOH elimination

  已经开发了一种高效温和的方法，用于以良好收率使用氯化锂胺化 β-甲氧基酰胺（γ-内酯），包括天然产物 michelolide、costunolide 和 parthenolide 衍生物。该反应适用于广泛的具有良好官能团耐受性的底物。机理研究表明，反应经历了 LiCl 促进的 MeOH 从底物中消除形成相应的 α,β-不饱和中间体，然后是胺的迈克尔加成。
• A new sesquiterpene lactone from the roots of Saussurea lappa: Structure–anticancer activity study
  作者：A. Robinson、T. Vijay Kumar、E. Sreedhar、V.G.M. Naidu、Sistla Rama Krishna、K. Suresh Babu、P.V. Srinivas、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.008

  日期：2008.7

  The dried roots of Saussurea lappa, called costus roots, are used in the traditional system of medicine for the treatment of cancer. In our investigation for the anticancer constituents from the hexane extract of this plant, a new sesquiterpene (1) was isolated along with the known compounds costunolide ( 2), beta-cyclocostunolide (3), dihydro costunolide (4) and dehydro costuslactone (5). Their structures were established by the extensive spectroscopic analyses. In addition, costunolide and beta-cyclocostunolide derivatives were synthesized using Michael-type addition reaction of NaOMe to the alpha-methylene-gamma-lactone moiety. All the compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity. Compound 1 exhibited potent cytotoxic activity and other compounds displayed moderate activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of TNF-α-Induced Inflammation by Sesquiterpene Lactones from Saussurea lappa and Semi-Synthetic Analogues
  作者：Siwattra Choodej、Khanitha Pudhom、Tohru Mitsunaga

  DOI：10.1055/s-0043-120115

  日期：2018.3

  We investigated the tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) inhibitory activity of sesquiterpenes from Saussurea lappa root extracts. According to the hexane and EtOAc extracts showing significant activity with IC50 values of 0.5 and 1.0 µg/mL, respectively, chromatographic fractionation of the extracts was performed and led to the isolation of 10 sesquiterpenes (1: -10: ). Costunolide (1: ), a major compound

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗
• Hiremath,S.V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 734 - 735
  作者：Hiremath,S.V. et al.

  DOI：——

  日期：——