(3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylene-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydrocyclodeca[b]furan-2-ol | 1092697-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylene-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydrocyclodeca[b]furan-2-ol
• CAS: 1092697-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: XOQBPGQAAARDLU-BHZBNGAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylene-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydrocyclodeca[b]furan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(1R,2E,6E,10S)-10-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethylcyclodeca-2,6-dienol
  参考文献：
  名称：

  取代物在环戊烷环环化中的作用。6-表位-木香内酯和五种天然半乳糖内酯的合成

  摘要：

  ac草烷的10元环特征中取代基的出现和方向决定了这些代谢物的酸促进的环空环化的立体化学结果。对伞形科植物产生的杜鹃花内酯和愈创木酚内酯的合成进行了解释。报道了天然产物6-表柔统木香内酯和五种硬脂酸内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.017
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylene-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydrocyclodeca[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代物在环戊烷环环化中的作用。6-表位-木香内酯和五种天然半乳糖内酯的合成

  摘要：

  ac草烷的10元环特征中取代基的出现和方向决定了这些代谢物的酸促进的环空环化的立体化学结果。对伞形科植物产生的杜鹃花内酯和愈创木酚内酯的合成进行了解释。报道了天然产物6-表柔统木香内酯和五种硬脂酸内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.017

文献信息

• Substituent effects in the transannular cyclizations of germacranes. Synthesis of 6-epi-costunolide and five natural steiractinolides
  作者：Redouan Azarken、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.017

  日期：2008.11

  The occurrence and orientation of substituents in the 10-membered ring characteristic of germacranes is determinant in the stereochemical outcome of the acid-promoted transannular cyclization of these metabolites. An explanation of the synthesis of eudesmanolides and guaianolides produced by the Umbelliferae family of plants is advanced. The syntheses of the natural products 6-epi-costunolide and five

  ac草烷的10元环特征中取代基的出现和方向决定了这些代谢物的酸促进的环空环化的立体化学结果。对伞形科植物产生的杜鹃花内酯和愈创木酚内酯的合成进行了解释。报道了天然产物6-表柔统木香内酯和五种硬脂酸内酯的合成。