1-苯基-3-丁烯-1-醇 | 80735-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-Phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 80735-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD00039617
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RGKVZBXSJFAZRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234 °C(lit.)
• 密度：
  0.992 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  217 °F
• 保留指数：
  1869;1869

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-1,3-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1,3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的原位生成的1,3-二烯加氢芳基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1，3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的1，3-二烯的氢芳基化反应。合成策略允许以高收率和高官能团相容性高效获得各种加氢芳基化产物，而无需使用外部氢化物源。机理实验表明，烯烃定向氧化加成和随后的β-氢化物消除将是该转化过程中的关键过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04634
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropane photochemistry. Unusual aromatic substituent effects on the photochemical rearrangement of (2-arylcyclopropyl)methyl acetates to 1-arylhomoallyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a040
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 在 1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 silica gel 、 乙醚 、 hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford A7e (14.5 mg, 0.0814 mmol, 64% yield) as yellow oil in 96:04 Z/E ratio的产率得到5-Phenylpent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS

  摘要：

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高选择性的Z-选择性交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有公式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并通过硫原子与钌键合的配体。

  公开号：

  US20140371454A1

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Water Accelerated Allylation of Aldehydes by Using Water Tolerant Grignard-Type Allylating Agents from Allylmagnesium Chloride and Various Metallic Salts
  作者：Tomohiro Fukuma、Sandra Lock、Norikazu Miyoshi、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2002.376

  日期：2002.3

  allylating agents prepared in situ from allylmagnesium chloride and bismuth trichloride, tin tetrachloride, tin dichloride, antimony trichloride, indium trichloride, or nickel dichloride reacted with aldehydes in THF–H2O to afford the desired homoallylic alcohols in good yields. The present reaction proceeded more smoothly than that under non-aqueous media.

  一些由烯丙基氯化镁和三氯化铋、四氯化锡、二氯化锡、三氯化锑、三氯化铟或二氯化镍原位制备的耐水烯丙基化剂在 THF-H2O 中与醛反应，以良好的收率得到所需的高烯丙醇。本反应比非水介质下的反应进行得更顺利。
• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Palladacycles of unsymmetrical (N,C⁻,E) (E = S/Se) pincers based on indole: their synthesis, structure and application in the catalysis of Heck coupling and allylation of aldehydes
  作者：Mahabir P. Singh、Fariha Saleem、Gyandshwar K. Rao、S. Kumar、Hemant Joshi、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c6dt00060f

  日期：——

  [Pd(L1/L2–H)Cl] (1/2), where they bind in a tridentate (N,C−,E) mode. L1 and L2, their aldehyde precursors and Pd(II)-complexes, 1 and 2, have been characterized by 1H, 13C1H} and 77Se1H} NMR and HR-MS. Palladium(II) complexes 1 and 2 and precursor aldehydes of L1 and L2 were verified using single crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of complexes 1 and 2 were investigated for Heck coupling

  通过1-（2-苯基硫烷基/硒代乙基）-1 H的缩合反应，首次合成具有吲哚核的不对称（N，C，E）型钳位配体前体[ L1和L2：E = S / Se] -吲哚-3-甲醛与苄胺。合成规程很容易，并且收率很高（> 85％）。L1和L2与四氯钯钠（反应II在CH存在下）3 COONa结果在配合物[钯（L1 / L2 -H）CL]（1 / 2），在那里它们结合在三齿（N，C - ，E）模式。L1和L2，其醛前体和Pd（II）配合物1和2的特征在于1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H} NMR和HR-MS。使用单晶X射线衍射验证了钯（II）配合物1和2以及L1和L2的前体醛。研究了配合物1和2的催化活性，以进行醛的Heck偶联和烯丙基化。这两个反应分别需要配合​​物负载量为0.1–0.3和1 mol％。

表征谱图