cis-1-phenyl-3,4-epoxy-1-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-phenyl-3,4-epoxy-1-butanol
• 英文别名: (1R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RFRDVDYYALLWRW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-phenyl-3,4-epoxy-1-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 (4S,6S)-4-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Co（III）（salen）催化的两个外消旋叠氮基环氧乙烷的立体中心HKR的形式不对称合成（2 S，4 R）-4-羟基哌酸

  摘要：

  从容易获得的苯甲醛中以高光学纯度（99％ee）实现了（2 S，4 R）-4-羟基哌酸的有效形式合成。该策略采用碘诱导的碳酸盐分子内环化和两个立体中心消旋叠氮基环氧化物的共催化水解动力学拆分（HKR）作为构建手性1,3-氨基醇官能团的关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.113
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-(iodomethyl)-6-phenyl-1,3-dioxan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到cis-1-phenyl-3,4-epoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-allosedamine的对映体和立体选择性合成

  摘要：

  分14个步骤描述了（-）-allosedamine（> 99％ee，de）的全合成，苯甲醛的总收率为29％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02105-0

文献信息

• A Highly Stereoselective Asymmetric Synthesis of (−)-Lobeline and (−)-Sedamine
  作者：François-Xavier Felpin、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo020501y

  日期：2002.12.1

  A highly stereoselective asymmetric synthesis of (--)-sedamine and (--)-lobeline is described from benzaldehyde in 16 and 17 steps with an overall yield of 20% and 14%, respectively. The key intermediate syn-3,4-epoxyalcohol was prepared in a highly diastereomeric fashion (>99% ee, dr) and served as a common intermediate for both alkaloids.

  从苯甲醛分16步和17步描述了高立体选择性的不对称合成（-）-sedamine和（-）-lobeline，总收率分别为20％和14％。以高度非对映异构的方式（> 99％ee，dr）制备关键中间体syn-3,4-环氧醇，并用作两种生物碱的常见中间体。
• Continuous Synthesis of Epoxides from Alkenes by Hydrogen Peroxide with Titanium Silicalite‐1 Catalyst Using Flow Reactors
  作者：Yoshihiro Kon、Takuya Nakashima、Yoshiki Makino、Hiroki Nagashima、Shun‐ya Onozawa、Shū Kobayashi、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1002/adsc.202300181

  日期：2023.10.13

  aromatic alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) was carried out to give epoxides using a fixed-bed liquid flow reactor equipped with a solid titanium silicalite-1 (TS-1) catalyst column. The developed flow reaction enables continuous synthesis of 4-phenyl-1,2-epoxybutane from 4-phenyl-1-butene in 90%–98% yields (22.4 g) for 150 h from a catalyst column of 5 mm inner diameter with 100 mm length. Employment

  摘要。使用配备有固体钛硅沸石-1（TS-1）催化剂柱的固定床液流反应器，用过氧化氢（H 2 O 2 ）对脂肪族和芳香族烯烃进行连续流环氧化，得到环氧化物。所开发的流动反应能够从 4-苯基-1-丁烯连续合成 4-苯基-1,2-环氧丁烷，在 150 小时内从内径 5 mm、100毫米长度。使用 MeCN 和 MeOH 的混合溶液，同时保留 TS-1 晶体结构中的 Ti 活性位点，缺陷很少，可以连续环氧化反应性较低的长链末端烯烃和多官能烯烃，生成环氧化物，收率 12%–98%选择性为 78%–99%。
• Treatment of protein degradation disorders
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2491926A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The invention relates to methods of treating protein degradation disorders, such cellular proliferative disorders (e.g., cancer) and protein deposition disorders (e.g., neurodegenerative disorders). The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating these diseases using aggresome inhibitors or combinations of aggresome inhibitors and proteasome inhibitors. The invention further relates to methods and pharmaceutical compositions for treating multiple myeloma. New HDAC/TDAC inhibitors and aggresome inhibitors are also provided as well as synthetic methodologies for preparing these compounds.

  本发明涉及治疗蛋白质降解紊乱的方法，如细胞增殖紊乱（如癌症）和蛋白质沉积紊乱（如神经退行性疾病）。 本发明提供了使用侵袭酶体抑制剂或侵袭酶体抑制剂和蛋白酶体抑制剂组合治疗这些疾病的方法和药物组合物。 本发明还涉及治疗多发性骨髓瘤的方法和药物组合物。 本发明还提供了新的 HDAC/TDAC 抑制剂和侵袭体抑制剂以及制备这些化合物的合成方法。
• TREATMENT OF SOLID TUMORS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3354265A1

  公开（公告）日：2018-08-01

  The invention relates to methods of treating protein degradation disorders, such as cellular proliferative disorders (e.g., cancer). The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating these diseases using aggresome inhibitors or combinations of aggresome inhibitors and proteasome inhibitors. The invention further relates to methods and pharmaceutical compositions for treating solid tumors. New HDAC/TDAC inhibitors and aggresome inhibitors are also provided as well as synthetic methodologies for preparing these compounds.

  本发明涉及治疗蛋白质降解紊乱的方法，如细胞增殖紊乱（如癌症）。本发明提供了使用侵袭酶体抑制剂或侵袭酶体抑制剂和蛋白酶体抑制剂组合治疗这些疾病的方法和药物组合物。本发明还涉及治疗实体瘤的方法和药物组合物。本发明还提供了新的HDAC/TDAC抑制剂和侵袭体抑制剂以及制备这些化合物的合成方法。
• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Epoxidation of Homoallylic Alcohols with Hydrogen Peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1021/jo301825j

  日期：2012.11.2

  Homoallylic alcohols were efficiently converted to the corresponding 3,4-epoxy alcohols in excellent yields by methyltrioxorhenium (MTO)-catalyzed epoxidation with aqueous hydrogen peroxide as the terminal oxidant and 3-methylpyrazole (10 mol %) as an additive. The epoxidations of homoallylic alcohols proceeded under organic solvent-free conditions faster than those in dichloromethane.

表征谱图