1-(2-溴-苯基)丁-3-烯-1-醇 | 71787-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-苯基)丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-3-buten-1-ol
• CAS: 71787-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: HRJSZAWYUFGFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-苯基)丁-3-烯-1-醇 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.16h， 以89%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  3-Lithioxy-5-alkenyllithiums 的分子内碳锂化作为环戊醇和环戊酮的平台

  摘要：

  研究了 3-lithioxy-5-hexenyllithiums 的分子内碳化。与 5-己烯基锂的情况不同，3-锂氧基-5-己烯基锂的环化反应非常缓慢。添加氯化锂时观察到加速，表明分子内锂氧基配位会阻碍环化。在烯烃末端引入甲硅烷基或噻吩基团导致顺利环化。所得具有环戊烷骨架的二价阴离子与亲电试剂进行 C-C 键形成反应，得到 3-取代的环戊醇。结合 Swern 氧化，整个方案充当了 3-取代环戊酮的平台。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560170
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-4-trimethylsiloxy-1-butene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45 mg的产率得到1-(2-溴-苯基)丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴卟啉催化的烯丙基三甲基硅烷与醛的烯丙基化

  摘要：

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01303

文献信息

• Palladacycles of unsymmetrical (N,C⁻,E) (E = S/Se) pincers based on indole: their synthesis, structure and application in the catalysis of Heck coupling and allylation of aldehydes
  作者：Mahabir P. Singh、Fariha Saleem、Gyandshwar K. Rao、S. Kumar、Hemant Joshi、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c6dt00060f

  日期：——

  [Pd(L1/L2–H)Cl] (1/2), where they bind in a tridentate (N,C−,E) mode. L1 and L2, their aldehyde precursors and Pd(II)-complexes, 1 and 2, have been characterized by 1H, 13C1H} and 77Se1H} NMR and HR-MS. Palladium(II) complexes 1 and 2 and precursor aldehydes of L1 and L2 were verified using single crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of complexes 1 and 2 were investigated for Heck coupling

  通过1-（2-苯基硫烷基/硒代乙基）-1 H的缩合反应，首次合成具有吲哚核的不对称（N，C，E）型钳位配体前体[ L1和L2：E = S / Se] -吲哚-3-甲醛与苄胺。合成规程很容易，并且收率很高（> 85％）。L1和L2与四氯钯钠（反应II在CH存在下）3 COONa结果在配合物[钯（L1 / L2 -H）CL]（1 / 2），在那里它们结合在三齿（N，C - ，E）模式。L1和L2，其醛前体和Pd（II）配合物1和2的特征在于1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H} NMR和HR-MS。使用单晶X射线衍射验证了钯（II）配合物1和2以及L1和L2的前体醛。研究了配合物1和2的催化活性，以进行醛的Heck偶联和烯丙基化。这两个反应分别需要配合​​物负载量为0.1–0.3和1 mol％。
• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• An electrochemical tandem reaction: one-pot synthesis of homoallylic alcohols from alcohols in aqueous media
  作者：Li Zhang、Zhenggen Zha、Zhenlei Zhang、Yunfeng Li、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0cc01964j

  日期：——

  A tandem electrosynthesis of homoallylic alcohols from alcohols in one-pot was realized. In virtue of this one-pot electrosynthesis, the traditional reaction substrates of allylation were broadened from carbonyl compounds to alcohols.

  实现了一锅法从醇类串联合成均烯丙基醇。通过这种一锅电合成，将烯丙基化的传统反应底物从羰基化合物扩展为醇。
• Copper‐Impregnated Magnesium‐Lanthanum Mixed Oxide: A Reusable Heterogeneous Catalyst for Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、B. Sreedhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201901133

  日期：2020.3.4

  Copper‐impregnated magnesium‐lanthanum mixed oxide [Cu(II)/Mg−La] was used as catalyst in synthesis of homoallylic alcohols from aldehydes and ketones using allyltributylstannane as the allylating source. The present protocol provides a great application potential for the synthesis of corresponding allyl alcohols with excellent yields and selectivity. The catalyst exhibits broad functional group compatibility

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。
• Synthesis, structure and catalytic properties of CNN pincer palladium(ii) and ruthenium(ii) complexes with N-substituted-2-aminomethyl-6-phenylpyridines
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Xiao-Xue Zhang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c1dt10331h

  日期：——

  6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–c with PdCl2 in toluene in the presence of triethylamine gave the CNN pincer Pd(II) complexes 3a–c in 18-28% yields. The CNN pincer Ru(II) complex 5 containing a Ru-NHR functionality could be obtained in a 71% yield by treatment of 2c with a Ru(II) precursor instead of PdCl2. Additionally, the related CNN pincer Ru(II) complex 7 containing a Ru–NH2 functionality

  N-取代的-2-氨基甲基-6-苯基吡啶2a–c可以很容易地从商业上获得6-溴-2-吡啶甲醛分两步走。的反应2a-c中与氯化钯2 在 甲苯 在......的存在下 三乙胺 给了 有线电视新闻网 钳子 钯（II）配合物3a–c的产率为18-28％。这有线电视新闻网 钳子 钌（II）复杂5包含Ru-NHR功能性可以在一个71％产率通过处理来获得图2c与钌（II） 前驱代替 氯化钯2。此外，相关有线电视新闻网 钳子 钌（II）复杂7包含茹–NH 2 功能是通过以下反应合成的 2-氨基甲基-6-苯基吡啶 一样的 钌（II）前体的产率为68％。所有这些新化合物均通过元素分析（配体的质谱），1 H，13 C NMR，31 P 1 H} NMR进行了表征（对于茹配合物）和红外光谱。的分子结构钯复杂的3c以及茹配合物5和7已经通过X射线单晶衍射确定。获得的钯配合物3a–c是醛的烯丙基化以及醛，芳基胺和苯