2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-ol | 61276-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-4-phenyl-1,2-epoxybutane；1,2-epoxy-4-phenylbutan-4-ol；2-oxiranyl-1-phenylethanol；1,2-epoxy-4-phenyl-4-butanol；3,4-epoxy-1-phenyl-butan-1-ol；4-hydroxy-4-phenyl-butene-1,2-oxide；2-Oxiraneethanol, alpha-phenyl-；2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 61276-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RFRDVDYYALLWRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1140 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-ol 在 4 A molecular sieve sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.3h， 以92%的产率得到4-Azido-1-phenyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用NaN 3的环氧化物的高度区域选择性开环：（-）-cytoxazone的短而有效的合成

  摘要：

  通过使用乙腈中的NaN 3和4Å分子筛对环氧化物进行区域选择性开环，已实现了一种便捷高效的1,2叠氮基醇的合成。通过以48％的总收率实现（-）-cytoxazone的短时合成，已证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.157
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在 HClO4 水溶液中将高烯丙醇氧化物转化为 3-羟基四氢呋喃

  摘要：

  烯丙基甲醇氧化物在 HClO4 水溶液中水解得到相应的 1,2,4-三醇。在相同的反应介质中加热时，它们环化成 3-羟基四氢呋喃。该方法仅限于可通过消除中间体 1,2,4-三醇中 4 位羟基而产生稳定碳正离子的底物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0415-8

文献信息

• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• A short asymmetric total synthesis of chloramphenicol using a selectively protected 1,2-diol
  作者：Joshodeep Boruwa、Jagat C. Borah、Siddhartha Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.039

  日期：2005.3

  A general route for the synthesis of chloramphenicol, thiamphenicol and fluoramphenicol is described. Chloramphenicol has been synthesized in 45% overall yield.

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。
• 4‐Methyltetrahydropyran (4‐MeTHP): Application as an Organic Reaction Solvent
  作者：Shoji Kobayashi、Tomoki Tamura、Saki Yoshimoto、Takashi Kawakami、Araki Masuyama

  DOI：10.1002/asia.201901169

  日期：2019.11.4

  first time, a comprehensive study on the performance of 4-MeTHP as an organic reaction solvent. Its broad application to organic reactions includes radical, Grignard, Wittig, organometallic, halogen-metal exchange, reduction, oxidation, epoxidation, amidation, esterification, metathesis, and other miscellaneous organic reactions. This breadth suggests 4-MeTHP can serve as a substitute for conventional

  4-甲基四氢吡喃（4-MeTHP）是疏水性环醚，具有工业应用潜力。我们在此首次报告了对4-MeTHP作为有机反应溶剂的性能的全面研究。它在有机反应中的广泛应用包括自由基，格利雅（Grignard），维蒂希（Wittig），有机金属，卤素金属交换，还原，氧化，环氧化，酰胺化，酯化，复分解和其他各种有机反应。这种广度表明4-MeTHP可以替代常规醚和有害的卤代溶剂。然而，发现4-MeTHP与强路易斯酸不相容，并且通过用BBr 3处理容易裂解CO键。此外，基于GC-MS分析阐明了4-MeTHP，THP和2-MeTHF的基于自由基的降解途径。
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyrans by Radical Cyclization of Epoxides using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Biplab Banerjee、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1002/ejoc.200500424

  日期：2006.1

  Epoxyalkyl propargyl ethers 3a–f and allyl epoxyalkyl ethers 6a–c smoothly undergo radical cyclization reactions using a titanium(III) species (Cp2TiCl) as the radical initiator to form polysubstituted tetrahydropyrans 4a–f and 7a–c in good yields and with high diastreoselectivity. The titanium(III) species was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride and Zn dust in THF. On the other

  环氧烷基炔丙基醚 3a-f 和烯丙基环氧烷基醚 6a-c 使用钛 (III) 物种 (Cp2TiCl) 作为自由基引发剂顺利进行自由基环化反应，以良好的收率和高非对映选择性形成多取代的四氢吡喃 4a-f 和 7a-c . 钛 (III) 物质是由市售的二氯化钛和 Zn 粉尘在 THF 中原位制备的。另一方面，在自由基环化反应中，环氧烷基炔丙基醚3g和3h分别提供螺环醚4g和4h作为唯一产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Substituted pyridines/pyrimidines, their preparation, and their use as pesticides
  申请人：Hoechst Schering

  公开号：US06207668B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The present invention relates to novel substituted pyridines/pyrimidines of the formula I where A is CH or N; X is NH, oxygen or S(O)q where q is 0, 1 or 2; Y is a direct bond or CH2; Z is oxygen, NR7 or S(O)m is 0, 1 or 2, and the radicals R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the description, to processes for their preparation, and to their use as pesticides, fungicides, ovicides or as veterinary medicaments.

  本发明涉及公式I的新型取代吡啶/嘧啶，其中A为CH或N；X为NH、氧或S(O)q，其中q为0、1或2；Y为直接键或CH2；Z为氧、NR7或S(O)m，其中m为0、1或2，以及基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义的，其制备方法以及它们作为杀虫剂、杀菌剂、卵杀剂或兽医药物的用途。