(1-甲氧基-3-丁烯)-苯 | 22039-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-甲氧基-3-丁烯)-苯
• 英文名称: 4-methoxy-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: (1-methoxy-but-3-enyl)benzene；(1-methoxybut-3-en-1-yl)benzene；(+/-)-1-Methoxy-1-phenyl-3-butene；1-methoxybut-3-enylbenzene
• CAS: 22039-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD09030881
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VGXHVTVOEOZVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲氧基-3-丁烯)-苯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1-甲氧基-3-丁烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  Scope of alkoxymethyl radical cyclizations

  摘要：

  We have explored different aspects of the cyclization capability of alkoxymethyl radicals and report here a full account of our investigations. The required radicals were generated from (phenylseleno)methyl ethers (e.g., 6), which were prepared from homoallylic or bis-homoallylic alcohols by a two-step process. The alcohols were alkylated with (iodomethyl)tributylstannane. The stannanes were reacted with n-BuLi, and the resulting alpha-alkoxyanions were trapped with diphenyldiselenide to give the (phenylseleno)methyl ethers, which were stable to chromatography. When treated with tributyltin hydride, in the presence of a radical initiator, these precursors undergo a smooth cyclization to substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans. Formation of the cyclization product was found to be the primary pathway even at relatively high tin hydride concentration. The diastereoselectivity of this cyclization was comparable to that observed in other radical cyclizations. The cis selectivity in cyclization of 6 increased gradually (up to 11:1) as the reaction temperature was lowered. The cyclization can be used for the synthesis of bicyclic and tricyclic compounds and can be incorporated in systems capable of tandem cyclizations.

  DOI：

  10.1021/jo00079a016

文献信息

• Indirect Cation Pool Method. Rapid Generation of Alkoxycarbenium Ion Pools from Thioacetals
  作者：Seiji Suga、Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0625778

  日期：2006.6.1

  the electrochemical generation and accumulation of ArS(ArSSAr)+ at low temperature (step 1) and the follow-up reaction with a thioacetal to generate an alkoxycarbenium ion pool (step 2), which reacts with various carbon nucleophiles (step 3). Steps 2 and 3 are extremely fast. The electrogenerated ArS(ArSSAr)+ was well-characterized by 1H NMR and CSI-MS. The alkoxycarbenium ion pool generated by the

  已经开发了一种顺序一锅间接阳离子池方法。该方法涉及低温下 ArS(ArSSAr)+ 的电化学生成和积累（步骤 1）以及与硫缩醛的后续反应以生成烷氧基碳鎓离子池（步骤 2），该离子池与各种碳亲核试剂反应（步骤 3） ）。第 2 步和第 3 步非常快。电生成的 ArS(ArSSAr)+ 通过 1H NMR 和 CSI-MS 进行了很好的表征。本间接方法产生的烷氧基碳鎓离子池显示出与直接电化学方法产生的烷氧基碳鎓离子池相似的 1H 和 13C NMR 谱和热稳定性。
• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Electrooxidative Inter- and Intramolecular Carbon−Carbon Bond Formation Using Organothio Groups as Electroauxiliaries
  作者：Jun-ichi Yoshida、Masanobu Sugawara、Masao Tatsumi、Naoki Kise

  DOI：10.1021/jo980601x

  日期：1998.8.1

  s having a carbon-carbon double bond in an appropriate position using Bu(4)NBF(4) as the supporting electrolyte leads to the effective cyclization and the introduction of the fluoride to one of the formal olefinic carbon. The present study demonstrates the effectiveness of organothio groups as electroauxiliaries in electrooxidative inter- and intramolecular carbon-carbon bond formation.

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。
• Direct and indirect electrochemical generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals
  作者：Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Shinkiti Suzuki、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.020

  日期：2009.12

  Thioacetals were found to be effective precursors to generate and accumulate alkoxycarbenium ions based on direct and indirect cation pool methods. Alkoxycarbenium ions thus generated reacted with carbon nucleophiles such as allylsilanes and enol silyl ethers to give C–C bond formation products in good yields.

  基于直接和间接阳离子池方法，发现硫缩醛是产生和积累烷氧基碳鎓离子的有效前体。这样产生的烷氧碳鎓离子与碳亲核试剂（例如烯丙基硅烷和烯醇甲硅烷基醚）反应，以高收率得到C–C键形成产物。
• Oxoammonium‐Mediated Allylsilane–Ether Coupling Reaction
  作者：Federica Carlet、Greta Bertarini、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202100026

  日期：2021.4.22

  An oxoammonium‐mediated α‐C(sp3) allylation of allyl‐ and benzyl ethers using allylsilanes as nucleophilic partners is disclosed. This new C−C bond forming C−H activation process allows to obtain the corresponding coupled products in moderate to good yields.

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。