顺式-1,2-二羟甲基乙烯 | 6117-80-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-1,2-二羟甲基乙烯
• 中文别名: 顺式1,4-丁烯二醇；顺-2-丁烯-1,4-二醇；顺式-2-丁烯-1,4-二醇；顺-1,4-二羟基-2-丁烯；1,4-丁烯二醇；1,4-二羟基-2-丁烯；顺式1,4-二羟基-2-丁烯；顺式-1,4-丁烯二醇；顺1,4-丁烯二醇
• 英文名称: 1,4-butenediol
• 英文别名: cis-2-Butene-1,4-diol；(Z)-but-2-ene-1,4-diol；cis-1,4-butenediol；(Z)-2-butene-1,4-diol；cis-butenediol；cis-butene-1,4-diol；cis-2-buten-1,4-diol；2-butene-1,4-diol
• CAS: 6117-80-2
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-10 °C(lit.)
• 沸点：
  235 °C(lit.)
• 密度：
  1.072 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  128 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  -0.9 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  ALMOST COLORLESS LIQUID
• 气味：
  ODORLESS
• 蒸汽密度：
  3.0 (AIR= 1)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.476-1.478 AT 25 °C/D
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下为稳定液体。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

主要皮肤刺激物。

PRIMARY SKIN IRRITANT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29053980
• RTECS号：
  EM4970000
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P301+P312+P330,P314,P501
• 危险性描述：
  H302,H373,H402
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

SDS

顺-2-丁烯-1,4-二醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-2-Butene-1,4-diol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
顺-2-丁烯-1,4-二醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-2-丁烯-1,4-二醇
百分比： >94.0%(GC)
CAS编码： 6117-80-2
俗名： cis-1,4-Dihydroxy-2-butene
分子式： C4H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
顺-2-丁烯-1,4-二醇 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无味
pH: 无数据资料
熔点： 7°C
沸点/沸程 235 °C
闪点： 128°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： 3.0
密度： 1.08
溶解度：
[水] 易溶于
[其他溶剂]
易溶于： 丙酮, 乙醇
极微溶于： 苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 卤素
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
顺-2-丁烯-1,4-二醇 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
用作醇酸树脂的增塑剂、合成树脂的交联剂和杀菌剂等，也可用于制备1,4-丁二醇。
此外，它还主要用于维生素B6、农药硫丹及二氢呋喃等产品的原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper (I) acetate 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到呋喃
  参考文献：
  名称：

  Camus, Francis; Hasiak, Bruno; Martin, Marius, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 8, p. 647 - 650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到顺式-1,2-二羟甲基乙烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TERPENOID SYNTHESIS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA SYNTHÈSE DE TERPÉNOÏDES

  摘要：

  在一个方面，本公开涉及制备萜烯和类萜烯分子的方法。在另一个方面，本公开涉及所述方法的产物，即使用所述方法制备的萜烯和类萜烯分子。公开了合成各种萜烯类化合物的中间体γ-烯丙基Knoevenagel加合物或准γ-烯丙基Knoevenagel加合物。在各个方面，公开了通过这些中间体制备萜烯类化合物的方法。这些方法可以包括烯丙基亲电试剂的α-烷基化，然后通过环闭合重排生成多环萜烯结构。在另一个方面，本公开涉及萜烯类骨架，以及通过公开的氧化和取代反应在所述萜烯类骨架上制备的化合物。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不旨在限制本公开。

  公开号：

  WO2018053322A1
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环戊酮 在 顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 (1S,3R,4S)-4-amino-3-(trifluoromethanesulfonylamino)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(S)-2-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  水在伯胺有机催化剂与不对称直接羟醛反应中的正作用：实验和计算研究

  摘要：

  通过计算和实验方法都阐明了我们设计的伯胺有机催化剂在水加速不对称醛醇缩合反应中更高反应活性的起源。正如计算得出的水促进的亚胺-烯胺异构化，抗选择性羟醛反应和血红素形成的过渡态结构所暗示的那样，通过实验发现，通过添加顺式2-丁烯，这种羟醛反应的速率甚至可以进一步加快。 -1,4-二醇作为添加剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201500078

文献信息

• Desymmetrization of Cyclic Anhydrides Using Dihydroxy Compounds:  Selective Synthesis of Macrocyclic Tetralactones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ol060509k

  日期：2006.4.1

  desymmetrization of cyclic anhydrides is carried out using dihydroxy compounds. A mild route to synthesize fused saturated/unsaturated macrocyclic tetralactones with different ring sizes (20-34) having a wide variety of spacers is described. The structure is confirmed by the representative single-crystal X-ray analysis. The multiple reduction of unsaturated macrocyclic tetralactones is also illustrated. This method

  [反应：见正文]使用二羟基化合物进行环状酸酐的脱对称化。描述了合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸（20-34）的稠合的饱和/不饱和大环四内酯的温和路线。通过代表性的单晶X射线分析确认了该结构。还示出了不饱和大环四内酯的多次还原。该方法温和，选择性和高效，并且可以实现高收率。
• Asymmetric Allylic Etherification of Vinylethylene Carbonates with Diols via Pd/B Cooperative Catalysis: A Route to Chiral Hemi-Crown Ethers
  作者：Sardaraz Khan、Hongfang Li、Can Zhao、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03663

  日期：2019.12.6

  carbonates (VECs) with diols has been developed. By using cooperative catalysts of the chiral palladium complex and triethylborane in mild conditions, the process gave monoetherified and bisetherified polyglycol derivatives with tetrasubstituted stereocenters in high yields with complete regioselectivities and high levels of enantio- and diastereoselectivities.

  已经开发了钯催化碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）与二醇的区域和对映选择性烯丙基醚化反应。通过在温和条件下使用手性钯配合物和三乙基硼烷的协同催化剂，该方法可以高产率获得具有四取代立体中心的单醚化和双醚化的聚乙二醇衍生物，具有完全的区域选择性以及高水平的对映和非对映选择性。
• Synthesis and evaluation of phospholipid analogs as inhibitors of cobra venom phospholipase A2
  作者：Wei Yuan、Richard J. Berman、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00260a020

  日期：1987.12

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situe en 2 est remplace par des oxo-2 alkyle ou des hydroxy-2 alkyle

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基
• Free-Radical Bromotrifluoromethylation of Olefin via Single-Electron Oxidation of NaSO₂CF₃ by NaBrO₃
  作者：Zhong-Quan Liu、Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02812

  日期：2017.2.3

  A free-radical bromotrifluoromethylation of olefin by using NaSO2CF3 and NaBrO3 has been achieved. Sodium bromate acts not only as a single-electron oxidant but also as a bromine source. A radical-clock experiment and electron-spin-resonance detection support a radical process.

  通过使用NaSO 2 CF 3和NaBrO 3已经实现了烯烃的自由基溴三氟甲基化。溴酸钠不仅充当单电子氧化剂，而且还充当溴源。自由基钟实验和电子自旋共振检测支持自由基过程。
• Synthesis of 1,2,3-Triazoles Bearing a 4-Hydroxyisoxazolidine Moiety from 4,5-Unsubstituted 2,3-Dihydroisoxazoles
  作者：Radka Štadániová、Michal Sahulčík、Jana Doháňošová、Ján Moncol、Ľuboš Janotka、Kristína Šimoničová、Lucia Messingerová、Róbert Fischer

  DOI：10.1002/ejoc.202000737

  日期：2020.8.16

  Synthesis of new 1,2,3‐triazoles bearing the 3‐hydroxymethylated 4‐hydroxyisoxazolidine moiety in a diastereoselective manner has been developed starting from readily available 4,5‐unsubstituted 2,3‐dihydroisoxazoles. Dihydroxylation or epoxidation reactions were used for introducing a hydroxy group into the isoxazolidine ring.

  从容易获得的4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑开始，已经以非对映选择性的方式合成了带有3-羟甲基化的4-羟基异恶唑烷部分的新1,2,3-三唑。使用二羟基化或环氧化反应将羟基引入异恶唑烷环中。

表征谱图