4-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]-4-苯基-1-丁烯 | 160481-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]-4-苯基-1-丁烯
• 英文名称: 4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: {1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]but-3-en-1-yl}benzene；1-(2-Methoxyethoxymethoxy)but-3-enylbenzene；1-(2-methoxyethoxymethoxy)but-3-enylbenzene
• CAS: 160481-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: TYZHYBZVJYUZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]-4-苯基-1-丁烯 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基乙氧基甲基（MEM）醚在乙腈中被氯化铈（III）高效，温和且选择性地裂解。

  摘要：

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。

  DOI：

  10.1021/ol015585w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到4-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]-4-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  光介导的双膦/铜催化原子转移自由基加成反应

  摘要：

  描述了由三苯基膦和卤化铜（I）催化的原子转移自由基加成反应。该反应在使用发光二极管的365nm光的照射下进行，并且在常规玻璃器皿中进行。所提出的机理涉及形成季phospho盐，该季phospho盐通过光诱导的电子转移被铜（I）盐进行单电子还原。该方法适用于末端烯烃和活化的有机卤化物，例如溴乙酸和碘乙酸与溴乙腈的酯。宝石-Difluorinated苯乙烯，为此原子转移反应是罕见的，也被证明是用于该膦/铜催化协议的良好底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01649

文献信息

• Photocatalytic Atom‐Transfer Radical Addition of Activated Chlorides to Alkenes
  作者：Vladislav S. Kostromitin、Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202101047

  日期：2021.12.7

  A protocol for performing atom transfer radical addition of activated alkyl chlorides to alkenes is described. The reaction is promoted by blue light in the presence of an organic photocatalyst (3DPA2FBN), serving to generate free radicals, and a copper complex (IMesCuCl), which facilitates the chlorine transfer step. The reaction works efficiently with fluorinated and non-fluorinated α-chloroesters

  描述了一种用于将活化的烷基氯化物原子转移自由基加成到烯烃的协议。在有机光催化剂 (3DPA2FBN) 和铜络合物 (IMesCuCl) 存在下，有机光催化剂 (3DPA2FBN) 和促进氯转移步骤的铜络合物 (IMesCuCl) 存在下，通过蓝光促进反应。该反应适用于氟化和非氟化 α-氯酯。
• A simple and highly efficient deprotecting method for methoxymethyl and methoxyethoxymethyl ethers and methoxyethoxymethyl esters
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yi-Jung Hu、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00062-x

  日期：2001.3
• Brickmann, Kay; Hambloch, Frank; Spolaore, Emanuela, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1949 - 1958
  作者：Brickmann, Kay、Hambloch, Frank、Spolaore, Emanuela、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Efficient, Mild, and Selective Cleavage of β-Methoxyethoxymethyl (MEM) Ethers by Cerium(III) Chloride in Acetonitrile
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Rajkumar、R. Srividya、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol015585w

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A highly selective cleavage of MEM ethers has been achieved in high yields using CeCl3.7H2O in refluxing acetonitrile under mild and neutral reaction conditions. The method is very rapid and compatible with other hydroxyl protecting groups such as Bn, TBDPS, Ac, Me, Tr, PMB, benzylidene, THP, MOM, BOM, and NHAc present in the substrate.

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。
• Light-Mediated Dual Phosphine-/Copper-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reaction
  作者：Oleg V. Fedorov、Sofya I. Scherbinina、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01649

  日期：2019.9.6

  The atom transfer radical addition reaction catalyzed by triphenylphosphine and copper(I) halide is described. The reaction proceeds under irradiation with 365 nm light using a light-emitting diode and was performed in regular glassware. The proposed mechanism involves the formation of quaternary phosphonium salt, which undergoes single electron reduction by copper(I) salt via photo-induced electron

  描述了由三苯基膦和卤化铜（I）催化的原子转移自由基加成反应。该反应在使用发光二极管的365nm光的照射下进行，并且在常规玻璃器皿中进行。所提出的机理涉及形成季phospho盐，该季phospho盐通过光诱导的电子转移被铜（I）盐进行单电子还原。该方法适用于末端烯烃和活化的有机卤化物，例如溴乙酸和碘乙酸与溴乙腈的酯。宝石-Difluorinated苯乙烯，为此原子转移反应是罕见的，也被证明是用于该膦/铜催化协议的良好底物。